Hispanopedia WikiLa alisina es un derivado de la lisina que presenta un grupo formilo en lugar de la amina terminal. El aminoácido libre no existe, pero el residuo de alisina sí. Se produce por oxidación aeróbica de residuos de lisina mediante la enzima lisil oxidasa . Esta transformación es un ejemplo de modificación postraduccional . La forma semialdehído existe en equilibrio con un derivado cíclico. [ 1 ]
Reacciones bioquímicas
La alisina se une a la L-lisina en reacciones catalizadas por las sacaropina deshidrogenasas . Estas las interconvierten a través de la sacaropina: [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
La alisina está involucrada en la producción de elastina y colágeno . [ 5 ] El aumento de la concentración de alisina en los tejidos se ha correlacionado con la presencia de fibrosis. [ 6 ]
Los residuos de alisina reaccionan con 2-naftol-6-sulfonato de sodio para producir un producto fluorescente de bis-naftol-alisina. [ 7 ] En otro ensayo, las proteínas que contienen alisina se reducen con borohidruro de sodio para dar un péptido que contiene el residuo de 6-hidroxinorleucina ( ácido 6-hidroxi-2-aminocaproico ), que (a diferencia de la alisina) es estable a la proteólisis. [ 1 ]
Referencias
- 1 2 Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). "Avances recientes en el análisis de proteínas oxidadas". Amino Acids . 25 ( 3– 4): 221– 226. doi : 10.1007/s00726-003-0012-1 . PMID 14661085 . S2CID 28837698 .
- ↑ Fujioka M, Nakatani Y (1972). "Sacaropina deshidrogenasa. Interacción con análogos del sustrato" . Eur. J. Biochem . 25 (2): 301–7 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1972.tb01697.x . PMID 4339117 .
- ↑ Saunders PP, Broquist HP (1966). "Sacaropina, un intermediario de la vía del ácido aminoadípico de la biosíntesis de lisina. IV. Sacaropina deshidrogenasa" . J. Biol. Chem . 241 (14): 3435–40 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)96483-5 . PMID 4287986 .
- ↑ Vashishtha AK, West AH, Cook PF (junio de 2009). "Mecanismo químico de la sacaropina reductasa de Saccharomyces cerevisiae". Biochemistry . 48 (25): 5899–907 . doi : 10.1021/bi900599s . PMID 19449898 .
- ↑ Eyre, David R.; Paz, Mercedes A.; Gallop, Paul M. (1984). "Entrecruzamiento en colágeno y elastina". Annual Review of Biochemistry . 53 : 717–748 . doi : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003441 . PMID 6148038 .
- ↑ Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (abril de 2019). " 68Ga -NODAGA-Indol: una sonda de tomografía por emisión de positrones reactiva a la alisina para imágenes moleculares de fibrogénesis pulmonar" . Journal of the American Chemical Society . 141 (14): 5593–5596 . doi : 10.1021/jacs.8b12342 . PMC 6494104. PMID 30908032 .
- ↑ Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (octubre de 2017). "Método de HPLC de alta sensibilidad para la determinación de la concentración de alisina en tejido mediante el uso de un derivado de naftol" . Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences . 1064 : 7–13 . doi : 10.1016/j.jchromb.2017.08.032 . PMC 5662445. PMID 28886479 .
Lecturas adicionales
- Luna C, Estévez M (enero de 2019). "Formación de alisina en β-lactoglobulina y proteínas miofibrilares por glioxal y metilglioxal: impacto en la capacidad de retención de agua y la digestibilidad in vitro". Food Chemistry . 271 : 87–93 . doi : 10.1016/j.foodchem.2018.07.167 . PMID 30236745. S2CID 52309183 .
- Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (marzo de 2021). "Alisina y ácido α-aminoadípico como marcadores del daño glicooxidativo a la albúmina sérica humana bajo concentraciones patológicas de glucosa" . Antioxidantes . 10 ( 3): 474. doi : 10.3390/antiox10030474 . PMC 8002732. PMID 33802856 .
- Alfa-aminoácidos
- Aldehídos
- Ácidos aldehídicos