Taraxasterol

El taraxasterol ( antesterina ) es un triterpeno derivado de la vía del mevalonato y se encuentra en los dientes de león . ^{[ 1 ]}

El precursor para la biosíntesis de taraxasterol es el escualeno . En el primer paso de esta formación, el escualeno se cicla con oxígeno molecular , FAD y NADPH mediante la enzima escualeno epoxidasa, una flavoproteína , para producir (2S ) -2,3-oxidoescualeno. En el segundo paso, si el oxidoescualeno se pliega en la conformación de silla en la enzima, se produce una cascada de ciclaciones que da como resultado la formación del catión dammarenilo. ^{[ 1 ]}

El catión dammarenilo se somete a una transposición alquilo para crear un anillo de seis miembros y aliviar la tensión del anillo, formando así el catión bacarenilo. Esto permite que el doble enlace bacarenilo ataque la carga positiva secundaria, formando un sistema de anillo pentacíclico que produce el catión lupanilo terciario. Se produce una transposición alquilo 1,2 de Wagner-Meerwein para formar el sistema de anillo hexacíclico y el catión oleanilo secundario. A continuación, se produce una transposición metil 1,2 de Wagner-Meerwein para crear el catión taraxasterilo terciario. Este catión es el último intermediario en la vía del taraxasterol. Le sigue una reacción E2, donde la desprotonación de un protón produce taraxasterol. Las enzimas implicadas en esta biosíntesis son la oxidosescualeno: lupeopl ciclasa y la oxidosescualeno: β-amirina ciclasa. ^{[ 1 ]}