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El ácido α-aminoadípico es uno de los precursores metabólicos en la biosíntesis de la lisina a través de la vía del α-aminoadipato . Su base conjugada es el α-aminoadipato , que es la forma predominante a pH fisiológico .
El ácido α-aminoadípico tiene un centro estereogénico y puede aparecer en dos enantiómeros , L -α-aminoadipato y D -α-aminoadipato. El enantiómero L aparece durante la biosíntesis y degradación de la lisina, mientras que el enantiómero D forma parte de ciertos antibióticos .
Metabolismo
Degradación de la lisina
A través de la sacaropina y la alisina , la lisina se convierte en α-aminoadipato, que luego se degrada hasta acetoacetato . [2] La alisina es oxidada por la aminoadipato-semialdehído deshidrogenasa : [2]
- alisina + NAD(P) + ↔ α-aminoadipato NAD(P)H + H +
Luego, el α-aminoadipato se transamina con α-cetoglutarato para dar α-cetoadipato y glutamato , respectivamente, por la acción de la 2-aminoadipato transaminasa : [2]
- α-aminoadipato + α-cetoglutarato ↔ α-cetoadipato + glutamato
Biosíntesis de lisina
El α-aminoadipato aparece durante la biosíntesis de lisina en varias especies de levaduras , hongos y ciertos protistas . [3] [4] [5] [6] Durante esta vía, que lleva el nombre del α-aminoadipato , se repiten los mismos pasos en el orden opuesto a las reacciones de degradación, es decir, el α-cetoadipato se transamina a α-aminoadipato, que luego se reduce a alisina, la alisina se acopla con glutamato para dar sacaropina, que luego se escinde para dar lisina. [7]
Importancia
Un estudio de 2013 identificó al α-aminoadipato como un nuevo predictor del desarrollo de la diabetes y sugirió que es un modulador potencial de la homeostasis de la glucosa en humanos. [8]
El ácido D -α-aminoadípico es parte del antibiótico cefalosporina C. [ 9]
Referencias
- ^ "Ácido 2-aminohexanodioico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ abc Voet D, Voet JG (2011). Bioquímica (4ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: Wiley. págs. 1040-1041. ISBN 978-0-470-91745-9.
- ^ Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). "La vía del alfa-aminoadipato para la biosíntesis de lisina en hongos". Bioquímica celular y biofísica . 46 (1): 43–64. doi :10.1385/CBB:46:1:43. PMID 16943623. S2CID 22370361.
- ^ Andi B, West AH, Cook PF (septiembre de 2004). "Mecanismo cinético de la homocitrato sintasa marcada con histidina de Saccharomyces cerevisiae". Bioquímica . 43 (37): 11790–11795. doi :10.1021/bi048766p. PMID 15362863.
- ^ Bhattacharjee JK (1985). "Vía del alfa-aminoadipato para la biosíntesis de lisina en eucariotas inferiores". Critical Reviews in Microbiology . 12 (2): 131–151. doi :10.3109/10408418509104427. PMID 3928261.
- ^ Bhattacharjee JK, Strassman M (mayo de 1967). "Acumulación de ácidos tricarboxílicos relacionados con la biosíntesis de lisina en un mutante de levadura". The Journal of Biological Chemistry . 242 (10): 2542–2546. doi : 10.1016/S0021-9258(18)95997-1 . PMID 6026248.
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- ^ Wang TJ, Ngo D, Psychogios N, Dejam A, Larson MG, Vasan RS, Ghorbani A, O'Sullivan J, Cheng S, Rhee EP, Sinha S, McCabe E, Fox CS, O'Donnell CJ, Ho JE, Florez JC, Magnusson M, Pierce KA, Souza AL, Yu Y, Carter C, Light PE, Melander O, Clish CB, Gerszten RE (2013). "El ácido 2-aminoadípico es un biomarcador del riesgo de diabetes". Revista de investigación clínica . 123 (10): 4309–4317. doi :10.1172/JCI64801. PMC 3784523 . PMID 24091325.
- ^ Newton GG, Abraham EP (1955). "Cefalosporina C, un nuevo antibiótico que contiene azufre y ácido D-α-aminoadípico". Nature . 175 (4456): 548. Bibcode :1955Natur.175..548N. doi : 10.1038/175548a0 . ISSN 1476-4687. PMID 14370161.