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α-Metilserotonina

La α-metilserotonina ( αMS ), también conocida como α-metil-5-hidroxitriptamina ( α-metil-5-HT ) o como 5-hidroxi-α-metiltriptamina ( 5-HO-αMT ), es un derivado de la triptamina...

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La α-metilserotonina ( αMS ), también conocida como α-metil-5-hidroxitriptamina ( α-metil-5-HT ) o como 5-hidroxi-α-metiltriptamina ( 5-HO-αMT ), es un derivado de la triptamina estrechamente relacionado con el neurotransmisor serotonina (5-HT). [ 1 ] Actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina y se ha utilizado ampliamente en la investigación científica para estudiar la función del sistema serotoninérgico. [ 2 ] [ 1 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), la αMS está bien estudiada en la investigación preclínica , pero no se ha probado en humanos. [ 1 ]

Farmacología

Farmacodinámica

αMS es un agonista no selectivo y casi completo de los receptores de serotonina 5-HT 2 . [ 3 ] [ 4 ] Tiene una afinidad similar por los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 3 ] El fármaco también es un ligando de los receptores de serotonina 5-HT 1 con alta afinidad, incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 1B y 5-HT 1D (K i = 40–150  nM), pero no del receptor de serotonina 5-HT 1E (K i > 10 000  nM). [ 2 ] Además de sus acciones en los receptores de serotonina , se ha descubierto que αMS actúa como un agente liberador de norepinefrina de manera similar a la α-metilfenilalanina y a otras triptaminas α-alquiladas . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

A diferencia del DOI , y a pesar de su potente agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A , el αMS no produjo la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en ratas. [ 8 ] Sin embargo, solo se evaluó a una dosis de hasta 1  mg/kg, [ 8 ] que es aproximadamente la dosis máxima efectiva del DOI. [ 9 ]

Farmacocinética

A diferencia de la serotonina, la αMS no es metabolizada por la monoaminooxidasa debido a que el sustituyente α- metilo bloquea el acceso de la enzima a la amina . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Sin embargo, de manera similar a la serotonina, la αMS atraviesa con dificultad la barrera hematoencefálica debido a su grupo hidroxilo libre y su baja lipofilicidad , por lo que puede tener efectos centrales débiles o nulos cuando se administra periféricamente . [ 10 ] [ 13 ]

Química

La αMS, también conocida como α-metil-5-hidroxitriptamina (α-metil-5-HT), es un derivado de la triptamina sustituido y el análogo α- metilado de la serotonina (5-hidroxitriptamina o 5-HT).

Propiedades

El log P predicho ( XLogP3 ) de αMS es 0,6. [ 14 ]

Análogos

El α-metiltriptófano (αMTP) y el α-metil-5-hidroxitriptófano (α-Me-5-HTP) son profármacos del αMS que atraviesan la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, administran eficazmente el αMS al sistema nervioso central . [ 15 ] [ 16 ] Como resultado, estos compuestos actúan como neurotransmisores falsos o sustitutos de la serotonina, biodisponibles por vía oral , y se han sugerido como posibles agentes terapéuticos en el tratamiento de trastornos donde existe deficiencia de serotonina. [ 15 ] [ 16 ] El análogo O - metilado del αMS, 5-MeO-αMT (α, O -dimetilserotonina; α, O -DMS), también ingresa fácilmente al cerebro y podría usarse para tales fines. [ 10 ] [ 17 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El αMS no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 18 ]

Estados Unidos

La αMS no está catalogada a nivel federal en los Estados Unidos , [ 19 ] pero podría considerarse un análogo de la α-metiltriptamina (AMT), en cuyo caso, la compra, venta o posesión podrían ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos .

Florida

αMS es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Florida . [ 20 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Alexander T. Shulgin ; Ann Shulgin (1997). TiHKAL: La continuación (1.ª  ed.). Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-9-2OCLC 38503252. Consultado el 30 de enero de 2025. Hay una bioquímica y farmacología interesantes en torno a la α-MT. [...] El análogo 5 - hidroxi de la α-MT también es un compuesto bien estudiado, pero, que yo sepa, no en humanos. Se le puede llamar α-metilserotonina (α-M-5-HT o α-MS), y es un inhibidor eficaz de la 5-hidroxitriptófano descarboxilasa, que es el precursor inmediato de la serotonina (5-HT). 
  2. 1 2 Ismaiel AM, Titeler M, Miller KJ, Smith TS, Glennon RA (febrero de 1990). "Perfiles de unión a 5-HT1 y 5-HT2 de los agentes serotoninérgicos alfa-metilserotonina y 2-metilserotonina". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (2): 755–8 . doi : 10.1021/jm00164a046 . PMID 2299641 . 
  3. 1 2 Maroteaux L, Ayme-Dietrich E, Aubertin-Kirch G, Banas S, Quentin E, Lawson R, Monassier L (febrero de 2017). " Nuevas oportunidades terapéuticas para los ligandos del receptor 5-HT2" . Pharmacol Ther . 170 : 14–36 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2016.10.008 . PMID 27771435. El alfa-metil-5-HT es un agonista casi completo no selectivo en los receptores 5-HT2 con afinidad similar a los receptores 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C (Jerman, et al., 2001; Knight, et al., 2004; Porter, et al., 1999). 
  4. ↑ Porter RH, Benwell KR, Lamb H, Malcolm CS, Allen NH, Revell DF, Adams DR, Sheardown MJ (septiembre de 1999). "Caracterización funcional de agonistas en receptores recombinantes humanos 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C en células CHO-K1" . Br J Pharmacol . 128 (1): 13–20 . doi : 10.1038/sj.bjp.0702751 . PMC 1571597. PMID 10498829 .  
  5. ↑ Lahti RA, Platz PA, Heinzelman RV (julio de 1969). "Efectos del alfa-metil-5-hidroxitriptófano y la alfa-metil-5-hidroxitriptamina sobre la norepinefrina en el miocardio de ratón". Biochem Pharmacol . 18 (7): 1601– 1608. doi : 10.1016/0006-2952(69)90147-6 . PMID 5306701 . 
  6. ↑ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  7. ↑ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Alfa-etiltriptaminas como liberadores duales de dopamina y serotonina" . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 24 (19): 4754– 4758. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607. PMID 25193229 .  
  8. 1 2 Eguibar JR, Cortés MC, Ita ML (septiembre de 2009). "Los receptores serotoninérgicos postsinápticos modulan los episodios de inmovilidad inducidos por el agarre en ratas taiep macho". Synapse . 63 (9): 737– 744. doi : 10.1002/syn.20655 . PMID 19484723 . 
  9. ↑ Canal CE, Morgan D (2012). "Respuesta de sacudida de cabeza en roedores inducida por el alucinógeno 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina: una historia completa, una reevaluación de los mecanismos y su utilidad como modelo" . Drug Test Anal . 4 ( 7–8 ): 556–576 . doi : 10.1002/dta.1333 . PMC 3722587. PMID 22517680 .  
  10. 1 2 3 "Libros en línea de Erowid : "TIHKAL" - #48 a-MT" . 
  11. ↑ Young SN, Leyton M, Benkelfat C (1999). "Estudios de PET sobre la síntesis de serotonina en el cerebro humano". Triptófano, serotonina y melatonina . Adv Exp Med Biol. Vol. 467. págs. 11–18 . doi : 10.1007/978-1-4615-4709-9_2 . ISBN   978-1-4613-7133-5. PMID 10721033 . 
  12. ↑ Diksic M, Nagahiro S, Sourkes TL, Yamamoto YL (enero de 1990). "Un nuevo método para medir la síntesis de serotonina cerebral in vivo. I. Teoría y datos básicos para un modelo biológico" . Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism . 10 (1): 1– 12. doi : 10.1038/jcbfm.1990.2 . PMID 2298826 . 
  13. ↑ Chaouloff F, Laude D, Baudrie V (octubre de 1990). "Efectos de los agonistas del receptor 5-HT1C/5-HT2 DOI y alfa-metil-5-HT sobre los niveles plasmáticos de glucosa e insulina en la rata". Eur J Pharmacol . 187 (3): 435– 443. doi : 10.1016/0014-2999(90)90370-l . PMID 2127400 . 
  14. ↑ "3-(2-aminopropil)-1H-indol-5-ol" . PubChem . Consultado el 7 de octubre de 2024 .
  15. 1 2 Sourkes TL, Montine TJ, Missala K (1990). "Alfa-metilserotonina, un transmisor sustituto para las neuronas serotoninérgicas". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (5): 829– 32. doi : 10.1016/0278-5846(90)90055-l . PMID 1705718 . S2CID 25604266 .  
  16. 1 2 Sourkes TL (1991). "Alfa-metiltriptófano como agente terapéutico". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry . 15 (6): 935– 8. doi : 10.1016/0278-5846(91)90020-2 . PMID 1763198 . S2CID 31504647 .  
  17. ↑ "Libros en línea de Erowid : "TIHKAL" - #5. a,O-DMS" . 
  18. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  19. ↑ "§1308.11 Anexo I." Archivado del original el 27-08-2009 . Recuperado el 17-12-2014 .
  20. ↑ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
  • 5-HO-AMT (α-Metilserotonina) - Diseño de isómeros