Hispanopedia WikiLa α-ciclodextrina ( alfa -ciclodextrina), a veces abreviada como α-CD , es un hexa sacárido derivado de la glucosa . Está relacionada con las ciclodextrinas β- (beta) y γ- (gamma) , que contienen siete y ocho unidades de glucosa, respectivamente. Todas las ciclodextrinas son sólidos blancos solubles en agua con una toxicidad mínima. Las ciclodextrinas tienden a unirse a otras moléculas en sus interiores lipófilos cuasi cilíndricos. El compuesto es de amplio interés porque exhibe propiedades de anfitrión-huésped, formando compuestos de inclusión . [2] Este comportamiento de inclusión (y liberación) conduce a aplicaciones en medicina. [3]
Estructura
En la α-ciclodextrina, las seis subunidades de glucosa están unidas de extremo a extremo mediante enlaces α-1, 4. El resultado tiene la forma de un cilindro cónico, con seis alcoholes primarios en una cara y doce grupos de alcoholes secundarios en la otra. La superficie exterior de las ciclodextrinas es algo hidrófila, mientras que el núcleo interior es hidrófobo.
Aplicaciones
La α-ciclodextrina se comercializa para una variedad de aplicaciones médicas, de atención médica y de alimentos y bebidas. Para la administración de fármacos, esta ciclodextrina confiere solubilidad acuosa a los fármacos hidrófobos y estabilidad a los fármacos lábiles. [4]
Síntesis
Las ciclodextrinas son productos naturales de conversión del almidón. Para uso industrial, se fabrican mediante degradación enzimática a partir de materias primas vegetales, como el maíz o las patatas. En primer lugar, el almidón se licúa mediante tratamiento térmico o utilizando α-amilasa. A continuación, se añade la ciclodextrina glicosiltransferasa (CGTasa) para la conversión enzimática. Las CGTasas producen diversas ciclodextrinas. La selectividad de la síntesis se puede mejorar mediante la adición de huéspedes específicos. [3]
Véase también
Referencias
- ^ Gatiatulin, Askar (2022), "Determinación de parámetros de fusión de ciclodextrinas mediante calorimetría de barrido rápido", Int. J. Mol. Sci. , 23 (21): 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC 9655725 , PMID 36361919
- ^ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart (2017). "Estudio de la química macrocíclica: desde éteres corona flexibles hasta ciclofanos rígidos". Chemical Society Reviews . 46 (9): 2367–2650. doi :10.1039/c7cs00185a. PMID 28462968.
- ^ por József Szejtli (1998). "Introducción y descripción general de la química de la ciclodextrina". Chem. Rev. 98 ( 5): 1743–1754. doi :10.1021/cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Thomas Wimmer (2012). "Ciclodextrinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Stanier, Carol A.; O'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). "Síntesis de estilbeno fluorescente y rotaxanos de tolan mediante acoplamiento de Suzuki". Chemical Communications (5): 493–494. doi :10.1039/b010015n.