Hispanopedia WikiEn la nomenclatura de la química orgánica , un localizador es un término que indica la posición de un grupo funcional o sustituyente dentro de una molécula . [ 1 ]
Localizadores numéricos
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda el uso de prefijos numéricos para indicar la posición de los sustituyentes, generalmente identificando la cadena de hidrocarburos principal y asignando los átomos de carbono según sus sustituyentes en orden de precedencia . Por ejemplo, existen al menos dos isómeros de la forma lineal de la pentanona , una cetona que contiene una cadena de exactamente cinco átomos de carbono . Hay un átomo de oxígeno unido a uno de los tres carbonos centrales (si estuviera unido a un carbono terminal, la molécula sería un aldehído , no una cetona), pero no está claro dónde se encuentra.
En este ejemplo, los átomos de carbono están numerados del uno al cinco, comenzando en un extremo y continuando secuencialmente a lo largo de la cadena. La posición del átomo de oxígeno se puede definir como la del átomo de carbono número dos, tres o cuatro. Sin embargo, los átomos dos y cuatro son exactamente equivalentes, lo cual se puede demostrar girando la molécula 180 grados.
El localizador es el número del átomo de carbono al que está unido el átomo de oxígeno. Si el oxígeno está unido al carbono central, el localizador es 3. Si el oxígeno está unido a un átomo adyacente a un carbono terminal, el localizador es 2 o 4; en este caso, donde los carbonos son exactamente equivalentes, siempre se elige el número menor. Por lo tanto, el localizador en esta molécula es 2 o 3.
El localizador se incorpora al nombre de la molécula para evitar ambigüedades. Así, la molécula se denomina pentan-2-ona o pentan-3-ona , según la posición del átomo de oxígeno.
En lugar de oxígeno, pueden estar presentes cadenas laterales, que se definen simplemente como el número en el carbono al que está unido cualquier cosa que no sea hidrógeno.
Localizadores de letras griegas
Otro sistema común utiliza prefijos de letras griegas como localizadores, lo cual resulta útil para identificar la ubicación relativa de los átomos de carbono, así como de los átomos de hidrógeno, con respecto a otros grupos funcionales.
El carbono α ( carbono alfa ) se refiere al primer átomo de carbono que se une a un grupo funcional , como un carbonilo . El segundo átomo de carbono se llama carbono β ( carbono beta ), el tercero es el carbono γ ( carbono gamma ), y el sistema de nomenclatura continúa en orden alfabético. [ 2 ]
La nomenclatura también se puede aplicar a los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono. Un átomo de hidrógeno unido a un carbono α se denomina hidrógeno α , un átomo de hidrógeno en el carbono β es un hidrógeno β , y así sucesivamente.
Las moléculas orgánicas con más de un grupo funcional pueden generar confusión. Generalmente, el grupo funcional responsable del nombre o tipo de la molécula es el grupo de referencia para la nomenclatura de los átomos de carbono. Por ejemplo, las moléculas nitrostireno y fenetilamina son bastante similares; la primera incluso puede reducirse a la segunda. Sin embargo, el átomo de carbono α del nitrostireno es adyacente al grupo fenilo ; en la fenetilamina, este mismo átomo de carbono es el átomo de carbono β, ya que la fenetilamina (al ser una amina y no un estireno) cuenta sus átomos desde el extremo opuesto de la molécula. [ 3 ]
Nitroestireno
Fenetilamina
Proteínas y aminoácidos
En las proteínas y los aminoácidos , el carbono α es el carbono del esqueleto que precede al átomo de carbono carbonílico en la molécula. Por lo tanto, al leer a lo largo del esqueleto de una proteína típica, se obtendría una secuencia de –[N—Cα—carbonilo C] n – etc. (cuando se lee en la dirección de N a C). El carbono α es donde se unen los diferentes sustituyentes a cada aminoácido. Es decir, los grupos que se unen a la cadena en el carbono α son los que dan a los aminoácidos su diversidad. Estos grupos le dan al carbono α sus propiedades estereogénicas para todos los aminoácidos, excepto la glicina . Por lo tanto, el carbono α es un estereocentro para todos los aminoácidos, excepto la glicina. La glicina tampoco tiene carbono β, mientras que todos los demás aminoácidos sí.
El carbono α de un aminoácido es fundamental para el plegamiento de las proteínas . Al describir una proteína, que es una cadena de aminoácidos, a menudo se aproxima la ubicación de cada aminoácido a la ubicación de su carbono α. En general, los carbonos α de aminoácidos adyacentes en una proteína se encuentran a unos 3,8 angstroms (380 picómetros ) de distancia.
Enoles y enolatos
El carbono α también es importante para la química de carbonilos basada en enoles y enolatos . Las transformaciones químicas afectadas por la conversión a enolato o enol, en general, hacen que el carbono α actúe como nucleófilo , alquilándose, por ejemplo, en presencia de haloalcanos primarios . Una excepción se da en la reacción con cloruros , bromuros y yoduros de sililo , donde el oxígeno actúa como nucleófilo para producir éter de enol de sililo .
Véase también
- nomenclatura de la IUPAC
- Regioisómero (también conocido como isómero posicional)
- Descriptor (química)
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica. Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (PDF) . Londres: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. ISBN 978-0-85404-182-4Consultado el 14 de diciembre de 2022 .
- ↑ Diccionario químico de Hackh . 1969. pág. 95.
- ↑ "Nomenclatura" . Pregúntale al Dr. Shulgin en línea . Centro para la Libertad Cognitiva y la Ética . Consultado el 5 de agosto de 2010 .
Enlaces externos
Definición de locante en el diccionario Wikcionario
- prefijos químicos
- Química orgánica
