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Articulo de referencia

hidruro de aluminio

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El hidruro de aluminio (también conocido como alano [ 1 ] y alumano [ 1 ] ) se refiere a un conjunto de compuestos inorgánicos con la fórmula Al H 3 . En estado gaseoso, el alano es una molécula plana. Cuando se genera en disoluciones de éter, existe como un aducto de éter. Las disoluciones de alano se polimerizan para formar sólidos, que existen en varias formas cristalográficamente distinguibles. [ 2 ]

Estructura

La alane puede adoptar una coordinación de 3, 4 o 6, dependiendo de las condiciones.

alano gaseoso

El AlH₃ monomérico se ha aislado a baja temperatura en una matriz de gas noble sólido . Se demostró que es planar. [ 3 ] La forma dimérica , Al₂H₆ , se ha aislado en hidrógeno sólido . Es isoestructural con el diborano ( B₂H₆ ) y el digalano ( Ga₂H₆ ) . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

alane sólido

El alano sólido, incoloro y no volátil, precipita de soluciones etéreas en el transcurso de horas a temperatura ambiente. Se pueden obtener numerosos polimorfos , que han sido etiquetados como α-, α'-, β-, γ-, ε- y ζ-alanos. [ 7 ] El alano sólido mejor caracterizado es el α-alano. Según la cristalografía de rayos X , adopta una morfología cúbica o romboédrica. Presenta centros octaédricos AlH 6 interconectados por puentes Al-H-Al. Las distancias Al-H son todas equivalentes (172 pm) y los ángulos Al-H-Al son de 141°. [ 8 ] El α'-alano forma cristales aciculares, y el γ-alano forma haces de agujas fusionadas.

Manejo

El alano no es espontáneamente inflamable. [ 10 ] Aun así, debe manipularse como el Li [ AlH 4 ] (el reactivo químico, hidruro de litio y aluminio ) ya que su reactividad es comparable a la de este reactivo reductor relacionado. [ 2 ] Para estos reactivos, tanto las preparaciones en solución como los sólidos aislados son "altamente inflamables y deben almacenarse en ausencia de humedad". [ 11 ] Las guías de laboratorio recomiendan el uso de alano dentro de una campana extractora . [ 2 ] Los sólidos de este tipo de reactivos incluyen recomendaciones de manipulación "en una bolsa de guantes o caja seca ". [ 11 ] Después de su uso, los recipientes de solución generalmente se sellan herméticamente con purga simultánea de gas inerte para excluir el oxígeno y la humedad del aire ambiente. [ 11 ]

La pasivación reduce considerablemente la velocidad de descomposición asociada a las preparaciones de alano. No obstante, el alano pasivado conserva una clasificación de peligrosidad de 4.3 (sustancias químicas que, en contacto con el agua, emiten gases inflamables). [ 12 ]

Accidentes reportados

Se cree que las reducciones de alano se producen a través de un complejo de coordinación intermedio , con aluminio unido al grupo funcional parcialmente reducido, y que se libera cuando la reacción sufre desactivación protónica . Si el sustrato también está fluorado , el intermedio puede explotar si se expone a un punto caliente por encima de 60  °C. [ 13 ]

En 1964, se informó de una explosión en el laboratorio durante la reducción de perfluorosuccinimida con hidruro de litio y aluminio, que produce complejos de hidruro de aluminio similares. Tras la explosión, el laboratorio probó varios complejos de LAH que contenían sustratos perfluorados, y se comprobó que todos eran explosivos. [ 14 ]

En 2020, un laboratorio informó de una explosión cuando se utilizó metanol frío para enfriar una solución que contenía alano complejizado con un nitrilo perfluorado. [ 13 ]

Preparación

Muchos procesos de síntesis diferentes de hidruro de aluminio utilizan Li[AlH 4 ] que se puede sintetizar mediante el siguiente proceso a alta presión y temperatura en el paso 1 y una reacción de metátesis de sales en el paso 2:

[Paso 1] Na + Al + 2H 2 → Na [ AlH 4 ]
[Paso 2] Na [ AlH 4 ] + LiCl → Li [ AlH 4 ] + NaCl

Los hidruros de aluminio y varios complejos de los mismos se conocen desde hace mucho tiempo. [ 15 ] Su primera síntesis se publicó en 1947 y se otorgó una patente para la síntesis en 1999. [ 16 ] [ 17 ] El hidruro de aluminio se prepara tratando hidruro de litio y aluminio con tricloruro de aluminio . [ 18 ] El procedimiento es complejo: se debe prestar atención a la eliminación del cloruro de litio .

3 Li [ AlH 4 ] + AlCl 3 → 4 AlH 3 + 3 LiCl

La solución etérea de alano requiere uso inmediato, ya que el material polimérico precipita rápidamente en estado sólido. Se sabe que las soluciones de hidruro de aluminio se degradan después de 3 días. El hidruro de aluminio es más reactivo que el Li [ AlH₄ ] . [ 19 ]

Existen otros métodos para la preparación de hidruro de aluminio:

2 Li [ AlH 4 ] + BeCl 2 → 2 AlH 3 + Li 2 [ BeH 2 Cl 2 ]
2 Li [ AlH 4 ] + H 2 SO 4 → 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2
2 Li [ AlH 4 ] + ZnCl 2 → 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2
2 Li [ AlH 4 ] + I 2 → 2 AlH 3 + 2 LiI + H 2
2 Li [ AlH 4 ] + CH 3 COOH → 2 AlH 3 + Li [ CH 3 CH 2 O] + LiOH

Síntesis electroquímica

Varios grupos han demostrado que el alano se puede producir electroquímicamente . [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] Se han patentado diferentes métodos electroquímicos de producción de alano. [ 25 ] [ 26 ] La generación electroquímica de alano evita las impurezas de cloruro. Se discuten dos posibles mecanismos para la formación de alano en la celda electroquímica de Clasen que contiene THF como disolvente, hidruro de sodio y aluminio como electrolito, un ánodo de aluminio y un alambre de hierro (Fe) sumergido en mercurio (Hg) como cátodo. El sodio forma una amalgama con el cátodo de Hg, lo que evita reacciones secundarias, y el hidrógeno producido en la primera reacción podría ser capturado y reaccionar de nuevo con la amalgama de sodio y mercurio para producir hidruro de sodio. El sistema de Clasen no produce pérdida de material de partida. Para ánodos insolubles, ocurre la reacción 1, mientras que para ánodos solubles, se espera la disolución anódica según la reacción 2:

  1. [ AlH 4 ] − − e − + n THF → AlH 3 · n THF + 1/ 2 H 2
  2. 3 [ AlH 4 ] − + Al − 3 e − + 4 n THF → 4 AlH 3 · n THF

En la reacción 2, el ánodo de aluminio se consume, lo que limita la producción de hidruro de aluminio para una celda electroquímica determinada.

Se ha demostrado la cristalización y recuperación de hidruro de aluminio a partir de alano generado electroquímicamente. [ 23 ] [ 24 ]

Hidrogenación a alta presión del aluminio

El α- AlH₃ se puede producir mediante la hidrogenación del aluminio a 10 GPa y 600 °C (1112 °F) . La reacción entre el hidrógeno líquido produce α- AlH₃ , que puede recuperarse en condiciones ambientales. [ 27 ]  

Reacciones

Formación de aductos con bases de Lewis

El AlH₃ forma fácilmente aductos con bases de Lewis fuertes . Por ejemplo, se forman complejos 1:1 y 1:2 con trimetilamina . El complejo 1:1 es tetraédrico en fase gaseosa, [ 28 ] pero en fase sólida es dimérico con centros de hidrógeno puente, [ (CH₃ ) ₃NAlH₂ ( μ-H)] ₂ . [ 29 ] El complejo 1: 2 adopta una estructura bipiramidal trigonal . [ 28 ] Algunos aductos (por ejemplo, dimetiletilamina alano, ( CH₃CH₂ ) ( CH₃ ) ₂N · AlH₃ ) se descomponen térmicamente para dar aluminio y pueden tener utilidad en aplicaciones MOCVD . [ 30 ]

Su complejo con éter dietílico se forma según la siguiente estequiometría:

AlH 3 + (CH 3 CH 2 ) 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O · AlH 3

Se supone que se forman aductos similares cuando se genera alano en THF a partir de hidruro de litio y aluminio.

La reacción con hidruro de litio en éter produce hidruro de litio y aluminio :

AlH 3 + LiH → Li [ AlH 4 ]

Se han caracterizado varios alanatos más allá del hidruro de litio y aluminio. Suelen presentar centros de Al con cinco y seis coordinaciones: Na3 AlH6 ,Ca(AlH4) )2 ,SrAlH5 ). [ 31 ]

Reducción de grupos funcionales

El alano y sus derivados son reactivos reductores en síntesis orgánica basada en hidruros del grupo 13. [ 32 ] En solución —típicamente en disolventes etéreos como tetrahidrofurano o éter dietílico— el hidruro de aluminio forma complejos con bases de Lewis y reacciona selectivamente con grupos funcionales orgánicos particulares (por ejemplo, con ácidos carboxílicos y ésteres sobre haluros orgánicos y grupos nitro ), y aunque no es un reactivo de elección, puede reaccionar con enlaces múltiples carbono-carbono (es decir, a través de hidroaluminación ). Dada su densidad, y con un contenido de hidrógeno del orden del 10% en peso, [ 7 ] algunas formas de alano son, a partir de 2016, [ 33 ] candidatos activos para almacenar hidrógeno y, por lo tanto, para la generación de energía en aplicaciones de pilas de combustible, incluidos los vehículos eléctricos. A partir de 2006 se señaló que se requería más investigación para identificar una forma eficiente y económica de revertir el proceso, regenerando el alano a partir del producto de aluminio usado.

En química orgánica, el hidruro de aluminio se utiliza principalmente para la reducción de grupos funcionales. [ 34 ] En muchos aspectos, la reactividad del hidruro de aluminio es similar a la del hidruro de litio y aluminio . El hidruro de aluminio reduce aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , anhídridos , cloruros de ácido , ésteres y lactonas a sus alcoholes correspondientes . Las amidas , nitrilos y oximas se reducen a sus aminas correspondientes .

En términos de selectividad de grupos funcionales, el alano difiere de otros reactivos de hidruro. Por ejemplo, en la siguiente reducción de ciclohexanona, el hidruro de litio y aluminio da una relación trans:cis de 1,9  :1, mientras que el hidruro de aluminio da una relación trans:cis de 7,3  :1. [ 35 ]

Reducción estereoselectiva de una ciclohexanona sustituida utilizando hidruro de aluminio.
Reducción estereoselectiva de una ciclohexanona sustituida utilizando hidruro de aluminio.

El alano permite la hidroximetilación de ciertas cetonas (es decir, la sustitución de C−H por C−CH 2 OH en la posición alfa ). [ 36 ] La cetona en sí no se reduce ya que está "protegida" como su enolato.

Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio
Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio

Los organohaluros se reducen lentamente o no se reducen en absoluto por el hidruro de aluminio. Por lo tanto, los grupos funcionales reactivos, como los ácidos carboxílicos, pueden reducirse en presencia de haluros. [ 2 ]

Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio
Reducción de grupos funcionales mediante hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio reduce los ésteres en presencia de grupos nitro. [ 2 ]

Reducción de ésteres utilizando hidruro de aluminio
Reducción de ésteres utilizando hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio reduce los acetales a dioles semiprotegidos. [ 2 ]

Reducción de acetal utilizando hidruro de aluminio
Reducción de acetal utilizando hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio reduce los epóxidos a sus alcoholes correspondientes: [ 2 ]

Reducción de epóxidos mediante hidruro de aluminio
Reducción de epóxidos mediante hidruro de aluminio

La reacción de transposición alílica llevada a cabo utilizando hidruro de aluminio es una reacción S N 2 y no es estéricamente exigente: [ 2 ]

Reducción de fosfina utilizando hidruro de aluminio
Reducción de fosfina utilizando hidruro de aluminio

El hidruro de aluminio reduce el dióxido de carbono a metano al calentarlo:

4 AlH 3 + 3 CO 2 → 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3

Hidroaluminación

De forma similar a la hidroboración , el hidruro de aluminio puede, en presencia de tetracloruro de titanio , adicionarse a través de enlaces múltiples . [ 37 ] [ 38 ] Cuando el enlace múltiple en cuestión es un alcohol propargílico , los resultados son compuestos de alquenilaluminio . [ 39 ]

Hidroaluminación de 1-hexeno
Hidroaluminación de 1-hexeno

Combustible

En su forma pasivada, el alano es un candidato activo para el almacenamiento de hidrógeno y puede utilizarse para la generación eficiente de energía mediante aplicaciones de pilas de combustible, incluyendo pilas de combustible y vehículos eléctricos, así como otras aplicaciones de energía ligera. [ 40 ] El AlH 3 contiene hasta un 10,1 % de hidrógeno en peso (con una densidad de 1,48 gramos por mililitro), [ 7 ] o el doble de la densidad del hidrógeno del H 2 líquido . En 2006, el AlH 3 se describió como un candidato para el cual "se requeriría más investigación para desarrollar un proceso eficiente y económico para regenerarlo a partir del polvo de Al gastado". [ 7 ]

El alano también es un aditivo potencial para el combustible sólido de cohetes y para composiciones explosivas y pirotécnicas debido a su alto contenido de hidrógeno y baja temperatura de deshidrogenación. [ 40 ] En su forma no pasivada, el alano también es un aditivo prometedor para el combustible de cohetes , capaz de proporcionar ganancias de eficiencia de impulso de hasta un 10 %. [ 41 ] Sin embargo, el AlH 3 puede degradarse cuando se almacena a temperatura ambiente, y algunas de sus formas cristalinas tienen una "mala compatibilidad" con algunos componentes del combustible. [ 40 ]

Declaración

El alano calentado libera gas hidrógeno y produce una película muy fina de metal de aluminio que puede depositarse sobre otros materiales. [ 42 ]

Referencias

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Lecturas adicionales

  • Schmidt, Eckart W. (2022). «Hidruro de aluminio». Metales de la segunda y tercera fila y sus hidruros . Enciclopedia de combustibles líquidos . De Gruyter. págs. 3799–3827 . doi : 10.1515/9783110750287-032 . ISBN  978-3-11-075028-7.
  • Hidruro de aluminio en la base de datos química de EnvironmentalChemistry.com
  • Almacenamiento de hidrógeno del Laboratorio Nacional de Brookhaven
  • Trihidruro de aluminio en WebElements
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