Siempre soñando

La victoria en el Derby de Florida convirtió a Always Dreaming en uno de los principales contendientes para el Derby de Kentucky de 2017. Fue trasladado a Churchill Downs para entrenar para la carrera, pero su comportamiento obstinado durante los entrenamientos matutinos generó preocupación. Pletcher cambió de jinete y añadió riendas auxiliares para intentar calmar al caballo. Tras el segundo entrenamiento con el nuevo equipo, Always Dreaming aprendió a dejar de resistirse a su jinete. «El caballo se mueve de maravilla. Queremos controlar esa energía y creo que hemos avanzado mucho en ello de la noche a la mañana», dijo Pletcher. «Prefiero estar en esta situación que llegar con un caballo que no se siente bien o que agacha la cabeza». ^{[ 11 ]}

El Derby de Kentucky de 2017 se celebró el 6 de mayo en Churchill Downs sobre una pista que fue oficialmente etiquetada como mojada y rápida. ^{[ 12 ]} Después de obtener la posición de salida cinco en un campo completo de 20 caballos, Always Dreaming fue designado como la segunda opción 5:1 en la línea matutina por el experto en apuestas de la pista, Mike Battaglia . ^{[ 13 ]} Cuando se abrieron las apuestas, sus probabilidades se redujeron ligeramente a 9:2, convirtiéndolo en el favorito al momento de la salida. Always Dreaming salió bien y se colocó justo detrás del líder inicial State of Honor con una buena posición en el riel. Después de media milla, el jinete John R. Velazquez lo movió hacia el exterior de State of Honor y los dos corrieron juntos hasta la última curva. Cuando otros caballos comenzaron a disputar el liderato, Always Dreaming respondió rápidamente distanciándose y abriendo una ventaja de varios cuerpos en la recta final. El caballo con pocas probabilidades Lookin At Lee hizo un último esfuerzo para terminar segundo, pero Always Dreaming nunca fue amenazado, ganando por 2 + 3 ⁄ 4 cuerpos. Su tiempo fue de 2:03.59 para la distancia de 1 + 1/4 millas . ^{[ 14 ]} Después de la carrera, Velázquez dijo: "Logré una buena posición con él al principio y luego se relajó. Cuando llegamos al poste del cuarto de milla, le pregunté y respondió. A partir de ahí lo hizo solo". ^{[ 15 ]}

Always Dreaming se convirtió en el primer caballo en 84 años (desde Brokers Tip en 1933) en ganar el Derby sin haber ganado una carrera a los dos años; fue a finales de enero, a los tres años, cuando ganó su primera carrera. ^{[ 16 ]} Pletcher y Velázquez habían trabajado juntos muchas veces, y este fue el primer Derby de Kentucky que ganaron juntos. Velázquez dijo: "Este es el mejor caballo con el que Todd y yo hemos venido al Derby de Kentucky. Haber estado detrás de mí durante 24 años juntos, mucho tiempo para que todavía confíe en mí y me dé la oportunidad, no sucede muy a menudo en este negocio". ^{[ 15 ]}

Después de la carrera, Mary Ellen Bonomo explicó el nombre del caballo. "Siempre he sido una soñadora", dijo. "Y pensé: '¿Por qué no lo llamamos simplemente Soñando?' Todo el mundo sueña con algo, ya sea un gran acontecimiento o un día especial, el nacimiento de un hijo, ganar el Derby de Kentucky... Cuando este caballo tenga su primer potrillo, lo llamaremos Sigue Soñando". ^{[ 17 ]}

Always Dreaming salió del Derby en buenas condiciones y participó en su siguiente carrera, el Preakness Stakes de 2017, el 20 de mayo, con la esperanza de ganar la segunda joya de la Triple Corona. ^{[ 18 ]} En el Preakness, lideró desde el principio, desafiado por su rival del Derby, Classic Empire, mientras Cloud Computing seguía de cerca a la pareja líder. En la última curva, Classic Empire se puso al frente y parecía encaminado a ganar hasta que Cloud Computing se abrió, rozando a Always Dreaming, y en la recta final, derrotó a Classic Empire por una cabeza. Always Dreaming se cansó y finalmente terminó octavo. ^{[ 19 ]}

Los responsables de Always Dreaming decidieron no participar en el Belmont Stakes de junio de 2017 para darle tiempo al potro a recuperarse para el resto de la temporada de carreras. ^{[ 20 ]} El 29 de julio, regresó en el Jim Dandy Stakes , donde terminó tercero tras marcar el ritmo inicial. El 26 de agosto, terminó noveno en el Travers Stakes tras presionar el ritmo inicial marcado por el ganador West Coast. ^{[ 1 ] [ 21 ]}

Tras la carrera, se descubrió que Always Dreaming sufría de úlceras estomacales y fue llevado a WinStar Farm para recuperarse. ^{[ 22 ]}