Aminal

En química orgánica , un aminal o aminoacetal es un grupo funcional o tipo de compuesto orgánico que tiene dos grupos amina unidos al mismo átomo de carbono : −C(NR ₂ )(NR ₂ )− . (Como es habitual en química orgánica , R puede representar hidrógeno o un grupo alquilo ). ^{[ 1 ]} Un aminal común es el bis(dimetilamino)metano , un líquido incoloro que se prepara mediante la reacción de dimetilamina y formaldehído : ^{[ 2 ]}

2 (CH ₃ ) ₂ NH + CH ₂ O → [ (CH ₃ ) ₂ N] ₂ CH ₂ + H ₂ O

Los aminales se encuentran, por ejemplo, en la síntesis de indol de Fischer . Existen varios ejemplos en la naturaleza. ^{[ 3 ]}

Animales que se encuentran en la naturaleza
La fisostigmina , un inhibidor de la colinesterasa altamente tóxico que se encuentra en el frijol de Calabar .
Hodgkinsina, un alcaloide con efectos antivirales, antibacterianos y antifúngicos.
5,10-metilentetrahidrofolato , un intermediario en el metabolismo de un carbono.

La hexahidro-1,3,5-triazina ( (CH ₂ NH) ₃ ), un intermediario en la condensación de formaldehído y amoníaco, tiende a degradarse a hexametilentetraamina .

Los aminales cíclicos se pueden obtener mediante la condensación de una diamina y un aldehído . ^{[ 4 ]} Las imidazolidinas son una clase de estos aminales cíclicos.

Véase también

Referencias

↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " animals ". doi : 10.1351/goldbook.A00270
↑ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación de Mannich regioselectiva con trifluoroacetato de dimetil(metileno)amonio: 1-(dimetilamino)-4-metil-3-pentanona". Org. Synth . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
↑ Duhamel, Lucette (1982). «Aminales». En Saul Patai (ed.). Compuestos amino, nitroso y nitro y sus derivados: vol. 2. Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 849–907 . doi : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679.
↑ Hiersemann, M. «Funciones con dos átomos de nitrógeno» en Comprehensive Organic Functional Group Transformations II 2005, volumen 4, 411-441. Editado por Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK doi : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1

[1] IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " animals ". doi : 10.1351/goldbook.A00270

[2] Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación de Mannich regioselectiva con trifluoroacetato de dimetil(metileno)amonio: 1-(dimetilamino)-4-metil-3-pentanona". Org. Synth . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .

[3] Duhamel, Lucette (1982). «Aminales». En Saul Patai (ed.). Compuestos amino, nitroso y nitro y sus derivados: vol. 2. Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 849–907 . doi : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679.

[4] Hiersemann, M. «Funciones con dos átomos de nitrógeno» en Comprehensive Organic Functional Group Transformations II 2005, volumen 4, 411-441. Editado por Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK doi : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1

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