nitrito de amilo

El nitrito de amilo es _{un compuesto químico con la fórmula C₅H₁₁NO₂} . Se conocen _varios isómeros , _pero todos presentan un grupo amilo unido al grupo funcional nitrito . El grupo alquilo (el amilo en este caso) es inerte y las propiedades químicas y biológicas se deben principalmente al grupo nitrito. Al igual que otros nitritos de alquilo , el nitrito de amilo es bioactivo en mamíferos, siendo un vasodilatador , lo que justifica su uso como medicamento de venta con receta. ^{[ 3 ]} Como inhalante, también tiene un efecto psicoactivo , lo que ha propiciado su uso recreativo, describiéndose su olor como el de calcetines viejos o pies sucios. ^{[ 4 ]} Se documentó por primera vez en 1844 y se empezó a usar con fines médicos en 1867. ^{[ 5 ]}

• El nitrito de amilo se ha utilizado históricamente en medicina para tratar enfermedades cardíacas , así como la angina de pecho.
• El nitrito de amilo se usaba a veces como antídoto para la intoxicación por cianuro . ^{[ 6 ] [ 7 ]} Se creía que actuaba como oxidante , induciendo la formación de metahemoglobina . La metahemoglobina, a su vez, puede secuestrar el cianuro como cianometahemoglobina. ^{[ 8 ]} Sin embargo, ha sido reemplazado por la hidroxocobalamina, que tenía mayor eficacia, ^{[ 9 ]} y se ha comprobado que el uso de nitrito de amilo es ineficaz y carece de base científica. ^{[ 10 ]}
• El nitrito de amilo se utiliza a veces como antídoto para la toxicidad por sulfuro de hidrógeno , administrado junto con nitrito de sodio . El nitrito se une a la hemoglobina para formar sulfmetahemoglobina , que a su vez se une al sulfuro de hidrógeno, impidiendo que este se adhiera a los tejidos, pero desencadenando sulfohemoglobinemia en el proceso. El uso de nitrito de amilo para este fin se considera anecdótico ; los CDC señalan que no debe interferir con el establecimiento de una ventilación y oxigenación adecuadas, y debe administrarse inmediatamente para que sea más eficaz. ^{[ 11 ]}
• Se añaden cantidades ínfimas a algunos perfumes . ^{[ 12 ]}
• También se usa recreativamente como droga inhalada que induce un estado de euforia breve, y cuando se combina con otras drogas estimulantes como la cocaína o el MDMA , el estado de euforia se intensifica y se prolonga. Una vez que desaparecen los efectos de algunas drogas estimulantes, un efecto secundario común es un período de depresión o ansiedad , conocido coloquialmente como "bajón"; el nitrito de amilo se usa a veces para combatir estos efectos negativos posteriores. ^{[ 13 ]} Este efecto, combinado con sus efectos disociativos, ha llevado a su uso como droga recreativa . ^{[ 6 ]}

El término "nitrito de amilo" abarca varios isómeros . En la literatura antigua, el nombre común no sistemático amilo se usaba a menudo para el grupo pentilo , donde el grupo amilo es un grupo alquilo lineal o normal (n) , y el nitrito de amilo resultante tendría la fórmula estructural CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ ONO, también conocido como nitrito de n-amilo.

Una forma común de nitrito de amilo es el isómero con la fórmula (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ONO, que puede denominarse más específicamente nitrito de isoamilo.

El nitrato de amilo, de nombre similar , tiene propiedades muy diferentes. Al mismo tiempo, el nitrito de isopropilo tiene una estructura similar y usos similares (también llamado "poppers"), pero con peores efectos secundarios. ^{[ 14 ]}

El nitrito de amilo a veces se denomina coloquialmente gas banapple . ^{[ 15 ]}

Los nitritos de alquilo se preparan mediante la reacción de alcoholes con ácido nitroso : ^{[ 16 ]}

ROH + HONO → RONO + H ₂ O, donde R = grupo alquilo

La reacción se denomina esterificación . La síntesis de nitritos de alquilo es, en general, sencilla y puede realizarse en laboratorios caseros. Un procedimiento común consiste en añadir gota a gota ácido sulfúrico concentrado a una mezcla fría de una solución acuosa de nitrito de sodio y un alcohol. La mezcla estequiométrica intermedia de dióxido de nitrógeno y óxido nítrico convierte el alcohol en nitrito de alquilo, el cual, debido a su baja densidad, formará una capa superior que puede decantarse fácilmente de la mezcla de reacción.

El nitrito de isoamilo se descompone en presencia de una base para dar sales de nitrito y alcohol isoamílico :

C ₅ H ₁₁ ONO + NaOH → C ₅ H ₁₁ OH + NaNO ₂

El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo, reacciona con carbaniones para dar oximas . ^{[ 17 ]}

Los nitritos de amilo también son útiles como reactivos en una modificación de la reacción de Sandmeyer . La reacción del nitrito de alquilo con una amina aromática en un disolvente halogenado produce una especie aromática radical , que luego libera un átomo de halógeno del disolvente. Para la síntesis de yoduros de arilo se utiliza diyodometano , ^{[ 18 ] [ 19 ]} mientras que el bromoformo es el disolvente de elección para la síntesis de bromuros de arilo . ^{[ 20 ]}

El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo , ^{[ 21 ]} es un potente vasodilatador ; expande los vasos sanguíneos , lo que resulta en una disminución de la presión arterial . El nitrito de amilo puede usarse durante las pruebas de esfuerzo cardiovascular en pacientes con sospecha de miocardiopatía hipertrófica para causar vasodilatación y, por lo tanto, reducir la poscarga y provocar la obstrucción del flujo sanguíneo hacia la aorta desde el ventrículo al aumentar el gradiente de presión, causando así una obstrucción del tracto de salida del ventrículo izquierdo. Los nitritos de alquilo son una fuente de óxido nítrico , que indica la relajación de los músculos involuntarios . Los efectos físicos incluyen disminución de la presión arterial, dolor de cabeza, rubor facial, aumento de la frecuencia cardíaca, mareo y relajación de los músculos involuntarios, especialmente las paredes de los vasos sanguíneos y el esfínter anal interno y externo . No hay síntomas de abstinencia . Los síntomas de sobredosis incluyen náuseas , vómitos , hipotensión , hipoventilación , dificultad para respirar y desmayos . Los efectos se presentan muy rápidamente, generalmente en pocos segundos y desaparecen en pocos minutos. El nitrito de amilo también puede intensificar la experiencia de sinestesia . ^{[ 22 ]} Cuando se administra como medicamento para pacientes con angina, el nitrito de amilo también puede administrarse en ampolla. La ampolla se coloca en una gasa y luego el paciente la inhala durante un ataque de angina, repitiendo la dosis cada quince minutos. Sin embargo, la administración oral de nitrito de amilo es ineficaz debido a su escasa absorción y extenso metabolismo hepático. El nitrito de amilo ha sido ampliamente reemplazado por la nitroglicerina para el tratamiento de la angina aguda.

Hay informes de casos de toxicidad potencialmente mortal que involucran cantidades inusualmente grandes. ^{[ 23 ]} Sin embargo, hay poca evidencia de que las dosis típicas inhaladas de nitrito de amilo representen un riesgo significativo, excepto cuando se combinan con medicamentos utilizados para la disfunción eréctil. ^{[ 24 ] [ 25 ]} Un estudio encontró efectos neurotóxicos en ratas inyectadas con nitritos de alquilo, incluyendo deterioros en la memoria, el aprendizaje y la coordinación motora, hipotetizados debido a efectos en la vía glutamérgica en el hipocampo. ^{[ 26 ]} Además, el nitrito de amilo líquido es altamente tóxico cuando se ingiere debido a la concentración peligrosamente alta que causa en la sangre. ^{[ 27 ]} Independientemente de la forma o vía de administración, la toxicidad resulta principalmente cuando el nitrito oxida una proporción significativa de hemoglobina en la sangre sin oxígeno, formando metahemoglobina, que no puede transportar oxígeno. Los casos de intoxicación grave progresarán a metahemoglobinemia , caracterizada por una decoloración azul-marrón debajo de la piel que podría confundirse con cianosis. ^{[ 23 ] [ 27 ]} El tratamiento con oxígeno y azul de metileno intravenoso dificulta aún más la confirmación visual, ya que el azul de metileno en sí es, como su nombre indica, un colorante azul; a pesar de los cambios en los diferentes tonos de azul del paciente, es un antídoto eficaz al catalizar la producción de la enzima responsable de reducir la metahemoglobina en la sangre de nuevo a hemoglobina.

La decoloración implica que la oximetría de pulso convencional basada en infrarrojo cercano se vuelve inútil. Más fundamentalmente, el análisis de gases en sangre en general tiene una eficacia limitada, ya que el aumento del nivel de metahemoglobina incrementa la afinidad de unión del oxígeno de la hemoglobina normal. ^{[ 23 ]} Por lo tanto, en estos casos, la medición de las proporciones y los niveles reales de metahemoglobina y hemoglobina debe acompañar a cualquier muestra de presión parcial de gases en sangre.

Eric Burdon, líder de The Animals, afirmó que inspiró la frase "I am the eggman" (Soy el hombre huevo) en la canción de los Beatles " I Am the Walrus" (Soy la morsa) después de contarle a John Lennon una experiencia sensual que tuvo con una novia que involucró un huevo crudo mientras Burdon estaba bajo los efectos del nitrito de amilo. ^{[ 28 ]}

El episodio de Columbo titulado " Aguas turbulentas " (1974-1975) muestra al antagonista Hayden Danziger —interpretado por Robert Vaughn— inhalando nitrito de amilo para simular un ataque al corazón y así crear una coartada. Sin embargo, el episodio se refiere constantemente a la sustancia de forma incorrecta como nitrato de amilo. ^{[ 29 ]}

La película Jubilee de Derek Jarman de 1978 presenta un personaje acreditado como "Amyl Nitrite", aunque en la película el personaje se llama "Amyl Nitrate".

La película de Cheech & Chong de 1978 , " Up in Smoke ", presenta a un personaje llamado Jade East, interpretado por Zane Buzby , quien, mientras intenta ayudar a Pedro a despertar al Hombre del sofá entre bastidores del Teatro Roxy, dice: "Tengo un popper. Podríamos, ya sabes, irnos de fiesta más tarde o intentar reanimarlo". ^{[ 30 ]}

El título de la canción de 1993 " Animal Nitrate " de la banda inglesa Suede es un juego de palabras con nitrito de amilo, haciendo referencia a su uso recreativo, aunque el cantante Brett Anderson ha dicho que la canción tiene más que ver con otras drogas como el éxtasis y la cocaína. ^{[ 31 ]}

En la película El club de la lucha de 1999 , el personaje de Chloe, una mujer con una enfermedad terminal, menciona tener una colección de nitrito de amilo mientras habla abiertamente de sus deseos insatisfechos en un grupo de apoyo para personas con cáncer.

La banda punk Amyl and the Sniffers hace referencia al uso recreativo del nitrito de amilo en su nombre. ^{[ 32 ]}

En el libro de Hunter S. Thompson, Miedo y asco en Las Vegas, el nitrito de amilo figura entre las muchas drogas que Raoul Duke empaca para su viaje a Las Vegas , llevándose consigo unas dos docenas de ampollas y justificando habitualmente su uso, tanto por parte de él como del Dr. Gonzo, ante otras personas a su alrededor, alegando que es para la angina de pecho .

En la primera temporada, episodio 9 de Bob's Burgers , " Spaghetti Western and Meatballs ", Gene adivina que la letra A del programa ABS corresponde al nitrito de amilo casi al final del episodio.

En la película Diggstown, Charles Macom Diggs es dopado con nitrito de amilo en un combate de boxeo.