Ácido angélico

El ácido angélico es un ácido orgánico monocarboxílico insaturado , presente principalmente en las plantas de la familia Apiaceae . Es un sólido volátil con un sabor picante y un olor agrio penetrante. Es el isómero cis del ácido 2-metil-2-butenoico, que se convierte fácilmente en el isómero trans , ácido tíglico , al calentarse o reaccionar con ácidos inorgánicos. La transformación inversa es mucho menos frecuente. Las sales y ésteres del ácido angélico se denominan angelatos . Los ésteres del ácido angélico son los componentes activos de la medicina herbal utilizada contra una amplia gama de trastornos de la salud, como dolores, fiebre, gota , acidez estomacal, etc.

El ácido angélico fue aislado por primera vez por el farmacéutico alemán Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) en 1842 a partir de las raíces de la angélica de jardín . ^{[ 1 ]}

El ácido angélico se encuentra en las raíces de muchas plantas, especialmente de la familia Apiaceae . Estas plantas incluyen Angelica archangelica , Peucedanum ostruthium (palythoa), Levisticum officinale (levisticum), ^{[ 2 ] [ 3 ]} Ferula moschata (hierba sumbul) y Laserpitium latifolium . En esta última planta, está presente en la resina llamada laserpicium , y el aceite de zanahoria también contiene ácido angélico. ^{[ 4 ]} Las plantas sumbul podrían no contener ácido angélico en sí, sino un complejo más grande que se descompone en ácido angélico al procesarse. ^{[ 5 ]} El ácido también se puede extraer del aceite de las flores de manzanilla , y el 85% del aceite de manzanilla romana ( Anthemis nobilis ) consiste en ésteres de ácidos angélico y tíglico; ^{[ 6 ] [ 7 ]} también contiene angelato de isobutilo y angelato de amilo. ^{[ 8 ]} El contenido de ácido es más alto en Angelica archangelica ^{[ 9 ]} donde es de aproximadamente 0,3%. ^{[ 2 ]}

El ácido angélico es un sólido volátil con un sabor picante y un olor agrio penetrante. Cristaliza en prismas monoclínicos incoloros que se disuelven rápidamente en alcohol ^{[ 10 ]} o agua caliente y lentamente en agua fría. El ácido angélico y el ácido tíglico son isómeros cis y trans del ácido 2-metil-2-butenoico, respectivamente. El primero puede convertirse completamente en el segundo hirviéndolo durante unas 40 horas, por reacción con ácido sulfúrico y otros ácidos, ^{[ 9 ]} calentándolo con una base a una temperatura superior a 100 °C, ^{[ 4 ]} o simplemente almacenando el ácido durante unos 25 años. ^{[ 11 ]} La transformación inversa ocurre con mucha menos facilidad; puede ser inducida por luz ultravioleta, pero no por luz visible. La tasa de conversión es baja y solo se pudieron obtener 0,36 g de ácido angélico a partir de 13 g de ácido tíglico después de 43 días de irradiación con una lámpara de 500 vatios. Al ser el isómero cis , el ácido angélico tiene un punto de fusión más bajo y una constante de disociación ácida más alta que el ácido tíglico, ^{[ 12 ]} de acuerdo con las tendencias observadas habitualmente. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

El ácido angélico reacciona con el ácido bromhídrico y el bromo produciendo ácidos bromovalérico y dibromovalérico, respectivamente, con un rendimiento del 60-70%. Los ácidos clorovalérico y yodovalérico se obtienen utilizando ácidos clorhídrico y yodhídrico , respectivamente . Las sales del ácido angélico se denominan angelatos. Los angelatos de metales alcalinotérreos M tienen la fórmula general M( _{C₅H₇O₂)₂ y forman} cristales _blancos solubles en agua. ^{[ 9 ]}

Los ésteres de ácido angélico de alcoholes sesquiterpénicos, como la petasina, son el compuesto químico activo responsable de la fuerte acción analgésica y espasmolítica de los extractos de la planta petasita . ^{[ 2 ]} La manzanilla romana , cuyos principales componentes son los ésteres de ácidos angélico y tíglico, se utilizaba como sedante y tónico, y como medicamento contra problemas nerviosos, fiebre, cólicos, acidez estomacal, pérdida de apetito, gota, dolor de cabeza y otros trastornos de salud. ^{[ 6 ]}