El ácido tiglico es un ácido orgánico monocarboxílico insaturado. Se encuentra en el aceite de crotón y en otros productos naturales. También se ha aislado de la secreción defensiva de ciertos escarabajos . [ 1 ]
Propiedades y usos
El ácido tíglico posee un doble enlace entre el segundo y el tercer carbono de la cadena. El ácido tíglico y el ácido angélico forman un par de isómeros cis-trans . El ácido tíglico es una sustancia volátil y cristalizable con un aroma dulce, cálido y especiado. Se utiliza en la elaboración de perfumes y aromatizantes . Las sales y ésteres del ácido tíglico se denominan tiglatos .
Toxicidad
El ácido tíglico irrita la piel y los ojos. Su inhalación provoca irritación de las vías respiratorias. Está incluido en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA, por sus siglas en inglés).
Nombres y descubrimiento
En 1819, Pelletier y Caventou aislaron un ácido peculiar, volátil y cristalizable de las semillas de Schoenocaulon officinalis , una planta mexicana de la familia Melanthaceae (también llamada cevadilla o sabadilla ). En consecuencia, la sustancia fue denominada ácido sabadílico o cevádico . En 1865 se descubrió que era idéntico al ácido metilcrotónico de BF Duppa y Edward Frankland . [ 2 ] En 1870, Geuther y Fröhlich prepararon un ácido a partir de aceite de crotón al que dieron el nombre de ácido tíglico (o ácido tiglínico ) en honor a Croton tiglium (Linn.), nombre específico de la planta de aceite de crotón. [ 3 ] Se demostró que el compuesto era idéntico al ácido metilcrotónico descrito anteriormente.
Véase también
- Tiglil-CoA , un tioéster con coenzima A
- Duboisia myoporoides produce un alcaloide conocido como tigloidina . [ 4 ]
Referencias
- ↑ Attygalle, AB; Wu, X.; Will, KW (2007). "Biosíntesis de ácidos tíglico, etacrílico y 2-metilbutírico en un escarabajo carábido, Pterostichus (Hypherpes) californicus ". J Chem Ecol . 33 : 963–970 . doi : 10.1007/s10886-007-9276-3 . PMID 17404818 .
- ↑ Frankland, E.; Duppa, BF (1865). "XXV.—Investigaciones sobre ácidos de la serie acrílica.—Nº 1. Transformación de la serie láctica en la serie acrílica de ácidos" . J. Chem. Soc . 18 : 133–156 . doi : 10.1039/js8651800133 . ISSN 0368-1769 .
- ↑ Lloyd, JU (1898). " Croton tiglium Archivado el 1 de agosto de 2003 en Wayback Machine ". Folletos de medicamentos de plantas de Lloyd Brothers , Farmacia Lloyd Brothers: Cincinnati.
- ↑ Barger, G.; Martin, WF; Mitchell, W. "Los alcaloides menores de Duboisia myoporoides ". Journal of the Chemical Society . 1937 : 1820–23 .
- ácidos alquenoicos
- Hemiterpenos