Antocianidina

Las antocianidinas son pigmentos vegetales comunes, las agliconas de las antocianinas . Se basan en el catión flavilio , ^{[ 1 ]} un ion oxonio , con varios grupos sustituidos por sus átomos de hidrógeno . Generalmente cambian de color de rojo a púrpura, azul y verde azulado en función del pH .

Las antocianidinas constituyen una subclase importante de los colorantes polimetínicos y los flavonoides . El catión flavilio es un catión cromenilio con un grupo fenilo sustituido en la posición 2; y el cromenilio (también llamado benzopirilio) es una versión bicíclica del pirilio . La carga positiva puede desplazarse por la molécula.

Se han identificado al menos 31 antocianidinas monoméricas en organismos vivos, principalmente como componentes centrales de las antocianinas. Estas últimas son responsables del color rojo, púrpura, azul o negro de muchas frutas (como las uvas y los arándanos ), flores (como las rosas ), hojas (como la col lombarda ) e incluso tubérculos (como los rábanos y los ñames morados ). También se encuentran en algunos animales.

Las 3-desoxiantocianidinas, como la luteolinidina, son una clase de antocianidinas que carecen de un grupo hidroxilo en el carbono 3.

La mayoría de las antocianinas vegetales se basan en cianidina (30%), delfinidina (22%) y pelargonidina (18%), respectivamente. En total, el 20% de las antocianinas se basan en las tres antocianidinas comunes (peonidina, malvidina y petunidina) que están metiladas.

Alrededor del 3%, el 3% y el 2% de las antocianinas o antocianidinas se clasifican respectivamente como 3-desoxiantocianidinas, antocianidinas metiladas poco frecuentes y 6-hidroxiantocianidinas.

En las briofitas, las antocianinas suelen basarse en 3-desoxiantocianidinas ubicadas en la pared celular. Se ha aislado una nueva antocianidina, la riccionidina A, de la hepática Ricciocarpos natans . Podría derivarse del 6,7,2′,4′,6′-pentahidroxiflavilio, tras haber sufrido el cierre del anillo del hidroxilo 6' en la posición 3. Su espectro visible en HCl metanólico se encuentra a 494  nm. Este pigmento estaba acompañado de riccionidina B, que muy probablemente se basa en dos moléculas de riccionidina A unidas a través de las posiciones 3′ o 5′. Ambos pigmentos también se detectaron en las hepáticas Marchantia polymorpha , Riccia duplex y Scapania undulata . ^{[ 2 ]}

La estabilidad de las antocianidinas depende del pH . A un pH bajo (condiciones ácidas), están presentes las antocianidinas coloreadas, mientras que a un pH más alto (condiciones básicas) están presentes las chalconas incoloras .

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