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Chalconoide

La chalcona , la estructura básica de los chalconoides. Los chalconoides ( del griego χαλκός khalkós , " cobre ", debido a su color), también conocidos como chalconas , son feno...

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La chalcona , la estructura básica de los chalconoides.

Los chalconoides ( del griego χαλκός khalkós , " cobre ", debido a su color), también conocidos como chalconas , son fenoles naturales derivados de la chalcona . Forman el núcleo central de diversos compuestos biológicos importantes.

Presentan propiedades antibacterianas , antifúngicas , antitumorales y antiinflamatorias . Algunos chalconoides demostraron la capacidad de bloquear los canales de potasio dependientes de voltaje. [ 1 ] Las chalconas también son inhibidores naturales de la aromatasa . [ 2 ]

Las chalconas son cetonas aromáticas con dos anillos fenilo que también son intermediarios en la síntesis de muchos compuestos biológicos. El cierre de las hidroxichalconas provoca la formación de la estructura flavonoide . [ 3 ] Los flavonoides son sustancias del metabolismo secundario de las plantas con diversas actividades biológicas.

Los chalconoides también actúan como intermediarios en la síntesis de flavonoides de Auwers .

La formación de dihidrochalconas elimina la conjugación entre los dos sistemas de anillos (a través de la cetona ) cuando se suprime el doble enlace. Esto provoca que el color visible de las chalconas desaparezca en sus derivados de dihidrochalcona. [ 4 ]

Biosíntesis y metabolismo

La chalcona sintasa es una enzima responsable de la producción de chalconoides en las plantas. La chalcona isomerasa es responsable de su conversión en flavanonas y otros flavonoides. La naringenina-chalcona sintasa utiliza malonil-CoA y 4-cumaroil-CoA para producir CoA , naringenina chalcona y CO₂ . En las auronas , la estructura tipo chalcona se cierra formando un anillo de 5 átomos en lugar del anillo de 6 átomos más típico (anillo C).

Referencias

  1. ↑ Yarishkin, OV; Ryu, HW; Park, JY; Yang, MS; Hong, SG; Park, KH (2008). "Sulfonato de chalcona como nuevo bloqueador de canales de K+ dependientes de voltaje". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (1): 137– 140. doi : 10.1016/j.bmcl.2007.10.114 . PMID 18032041 . 
  2. ↑ Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catherine; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-Jose; Habrioux, Gerard (2001). "Las chalconas son potentes inhibidores de las actividades de la aromatasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa". Life Sciences . 68 (7): 751– 61. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00974-7 . PMID 11205867 . 
  3. ↑ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). "Chalconas: intermedios versátiles en la síntesis heterocíclica" . Journal of Heterocyclic Chemistry jhet.4617. doi : 10.1002/jhet.4617 . ISSN 0022-152X . S2CID 255212828 .  
  4. ↑ Pratter, Paul J. (1981). "Neohesperidina dihidrochalcona: una revisión actualizada sobre un edulcorante y potenciador del sabor de origen natural" (PDF) . Perfumer & Flavorist . 5 : 12–18 .
  • "Chalcones" . Reference.MD. Archivado del original el 25/09/2020 . Consultado el 30/04/2011 .