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La apparicina es un alcaloide indólico tricíclico monoterpenoide . [ 1 ] Recibe su nombre de Apparicio Duarte, un botánico brasileño que estudió la especie Aspidosperma de la qu...

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La apparicina es un alcaloide indólico tricíclico monoterpenoide . [ 1 ] Recibe su nombre de Apparicio Duarte, un botánico brasileño que estudió la especie Aspidosperma de la que se aisló por primera vez. [ 2 ] [ 3 ] Fue el primer miembro del grupo de alcaloides indólicos vallesaminas en ser aislado y cuya estructura se estableció, [ 3 ] cuya primera publicación data de 1965. [ 4 ] También se la conoce por los sinónimos gomezina , pericallina y tabernoschizina . [ 5 ]

Bioquímica

La biosíntesis de apparicina y uleína sigue una vía metabólica similar.

El alcaloide se ha aislado de siete especies de Aspidosperma . [ 6 ] Es el principal alcaloide encontrado en el callo de Tabernaemontana elegans , y también se ha identificado en otras especies de Tabernaemontana , incluyendo T. africana , T. divaricata , T. orientalis y T. pachysiphon . [ 7 ] [ 8 ] En estudios de T. pachysiphon , se encontró que el contenido de alcaloides, incluyendo el de apparicina, era mayor en las hojas jóvenes y en las hojas que recibían mayor sombra, y variaba con la edad de la hoja, la edad de la planta y la procedencia. [ 9 ]

La investigación sobre Aspidosperma pyricollum ha llevado al descubrimiento de que la apparicina se biosintetiza a partir del triptófano mediante la "pérdida de C-2 y la retención de C-3". [ 10 ] La biosíntesis de la apparicina requiere la alteración de la cadena lateral habitual de la triptamina con la pérdida de C-1. [ 1 ]

Determinación de la estructura

Su estructura se estableció mediante métodos de descomposición química y el campo incipiente del desacoplamiento por resonancia magnética nuclear (RMN) utilizando el isótopo 1H del hidrógeno. [ 11 ] La espectroscopia ultravioleta-visible mostró que la apparicina tiene una absorción UV similar a la de la uleína , [ 12 ] y se encontró que sus cromóforos eran idénticos. [ 11 ]

Los experimentos de desacoplamiento por RMN revelaron que la apparicina carece de una señal de N -metilo y tiene un átomo de carbono metilénico entre el átomo de nitrógeno y los anillos de indol , lo que permitió a los investigadores distinguirla de la uleína. [ 12 ] Este fue un uso temprano y notable del desacoplamiento por RMN para determinar una estructura química. [ 12 ] Se encontró que su esqueleto de carbono estaba relacionado, pero era diferente al de la uleína, y que las estructuras de la vallesamina y la O-acetil-vallesamina estaban relacionadas con la apparicina. [ 13 ]

La deshidrogenación de la apparicina seguida de la oxidación con permanganato permitió la localización de los dos sustituyentes de carbono del anillo de piperidina . [ 14 ]

Aplicaciones

Apparicina puede tener varias aplicaciones potenciales. En cultivos celulares , ha mostrado citotoxicidad contra la línea celular experimental de leucemia linfocítica P388 . [ 15 ] Exhibe una fuerte actividad contra el poliovirus tipo 3 (PV3), [ 15 ] y tiene una actividad de moderada a fuerte contra algunos patógenos humanos . [ 16 ] También es activa en los receptores opioides [ 15 ] y tiene afinidad micromolar por los receptores de adenosina . [ 17 ] Apparicina tiene propiedades analgésicas locales . [ 16 ] Inhibió la xantina oxidasa con la misma potencia que el alopurinol (CI 50 = 0,65 μM). [ 18 ] 

Véase también

Notas

  1. 1 2 Herbert 1983 , pág. 13.
  2. ↑ Elia 2008 , pág. 594.
  3. 1 2 Joule 1983 , pág. 286.
  4. ^ Joule y col. 1965 , pág. 4773.
  5. ↑ Gilbert 1968 , pág. 273.
  6. ↑ Monteiro 1966 , pág. 39.
  7. ^ Verpoorte y col. 1989 , pág. 139.
  8. ↑ Elia 2008 , pág. 593.
  9. ↑ Elia 2008 , pág. 596.
  10. ↑ Shamma 1970 , pág. 324.
  11. ^ Joule y col. 1980 , pág. 230.
  12. 1 2 3 Joule 1983 , pág. 287.
  13. ↑ Biemann 1966 , pág. 40.
  14. ↑ Joule 1983 , pág. 288.
  15. ^ Schmelzer 2008 , pág. 592.
  16. ^ Mairura y Schmelzer 2008 , pág. 590.
  17. ^ Ingkaninan y col. 1999 , pág. 1441.
  18. ↑ Shi BB, Chen J, Bao MF, Zeng Y, Cai XH (octubre de 2019). "Los alcaloides aislados de Tabernaemontana bufalina muestran actividad inhibidora de la xantina oxidasa". Phytochemistry . 166 112060. Bibcode : 2019PChem.166k2060S . doi : 10.1016 /j.phytochem.2019.112060 . PMID 31302343. S2CID 196613130 .  

Referencias

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