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Articulo de referencia

ácido arogénico

L )\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}\n| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}\n| UNII = OF8O7OR17T\n| Beilstein = 4458841\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chems...

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El ácido arogénico es un intermediario en la biosíntesis de fenilalanina y tirosina . A pH fisiológico existe como su base conjugada, el arogenato, ya que la forma ácida es inestable.

Metabolismo

El arogenato se sintetiza a partir del prefenato por transaminación . Esta reacción puede ser catalizada por varias enzimas, incluyendo la transaminasa de aminoácidos aromáticos , [ 1 ] la aspartato-prefenato aminotransferasa [ 2 ] y la glutamato-prefenato aminotransferasa : [ 3 ]

prefenato + aminoácido → arogenato + cetoácido

En este caso, el aminoácido puede ser aspartato o glutamato , que se transforman en oxalacetato y 2-oxoglutarato , respectivamente.

El arogenato se transforma entonces en fenilalanina o tirosina. Cuando la prefenato deshidratasa [ 4 ] o la arogenato deshidratasa [ 5 ] actúan sobre el arogenato, se produce fenilalanina:

arogenato → fenilalanina + H 2 O + CO 2

Cuando la arogenato deshidrogenasa , [ 6 ] la arogenato deshidrogenasa (NAD(P)+) [ 7 ] o la arogenato deshidrogenasa (NADP+) [ 8 ] actúan sobre el arogenato, se produce tirosina: [ 9 ] [ 10 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27125430.
L-arogenato
+ NAD +
 
 
 
CO2​
Flecha de reacción reversible izquierda-derecha con producto(s) directo(s) minoritario(s) hacia arriba a la derecha y sustrato(s) inverso(s) minoritario(s) desde abajo a la derecha.
 
CO2​
 
Representación en 2D de la estructura química de la tirosina.
L-tirosina
+ NADH
 

Referencias

  1. ↑ "ENZIMA - 2.6.1.57 transaminasa de aminoácidos aromáticos" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  2. ↑ "ENZIMA - 2.6.1.78 aspartato--prefenato aminotransferasa" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  3. ↑ "ENZIMA - 2.6.1.79 glutamato--prefenato aminotransferasa" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  4. ↑ "ENZIMA - 4.2.1.51 prefenato deshidratasa" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  5. ↑ "ENZIMA - 4.2.1.91 arogenato deshidratasa" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  6. ↑ "ENZIMA - 1.3.1.43 arogenato deshidrogenasa" . enzyme.expasy.org . Consultado el 5 de marzo de 2024 .
  7. ↑ "ENZIMA - 1.3.1.79 arogenato deshidrogenasa [ NAD(P)(+) ] " . enzyme.expasy.org . Consultado el 05-03-2024 .
  8. ↑ "ENZIMA - 1.3.1.78 arogenato deshidrogenasa (NADP(+))" . enzyme.expasy.org . Consultado el 05-03-2024 .
  9. ↑ Stenmark SL, Pierson DL, Jensen RA, Glover GI (1974). "Las bacterias verdeazuladas sintetizan L-tirosina por la vía de la pretirosina". Nature . 247 ( 439): 290–2 . Bibcode : 1974Natur.247..290S . doi : 10.1038/247290a0 . PMID 4206476. S2CID 4200115 .  
  10. ↑ Byng G, Whitaker R, Flick C, Jensen RA (1981). "Enzimología de la biosíntesis de L-tirosina en el maíz (Zea mays)". Phytochemistry . 20 (6): 1289– 1292. Bibcode : 1981PChem..20.1289B . doi : 10.1016/0031-9422(81)80023-4 .