Aromadendrina

La aromadendrina ( aromodendrina o dihidrokaempferol ) es un flavanonol , un tipo de flavonoide . Se puede encontrar en la madera de Pinus sibirica . ^{[ 1 ]}

Biosíntesis

La biosíntesis de flavonoides en las plantas utiliza una vía metabólica de fenilpropanoides en la que el aminoácido fenilalanina se convierte en 4-cumaroil-CoA . Este se combina con tres unidades de malonil-CoA para producir un grupo de compuestos llamados chalconas , que contienen dos anillos fenilo . ^{[ 2 ]} En la vía principal, las enzimas chalcona sintasa y chalcona isomerasa producen ( S )-naringenina, que es el precursor inmediato de la aromadendrina. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

La enzima flavanona 3-dioxigenasa inserta un grupo hidroxilo en el anillo de dihidropirano : ^{[ 5 ]}

naringenina

+ ácido α-cetoglutárico

O ₂

CO2

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.

aromadendrina

+ ácido succínico

Esta hidroxilasa dependiente de alfa-cetoglutarato requiere ácido α-cetoglutárico, que se convierte en ácido succínico como subproducto. ^{[ 6 ]}

Metabolismo

La enzima dihidrokaempferol 4-reductasa convierte la aromadendrina en leucopelargonidina, utilizando nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) como cofactor . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

aromadendrina

+ NADPH

H ⁺

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda.

leucopelargonidina

+ NADP ⁺

La aromadendrina se convierte alternativamente en taxifolina en otras vías que conducen a antocianidinas y antocianinas . ^{[ 9 ]}

glucósidos

(2 R ,3 R )- trans -Aromadendrina-7- O - beta - D -glucopiranósido-6 ′ ′ -(4 ′ ′ ′ -hidroxi-2 ′ ′ ′ -metileno butanoato) es un glucósido acilado de aromadendrina aislado de la corteza del tallo de Afzelia bella ^{[ 10 ]} (Fabaceae).

La felamurina es el derivado 8- prenil 7- glucósido de la aromadendrina.

Química

La (+)- leucopelargonidina se puede sintetizar a partir de la (+)-aromadendrina en el laboratorio mediante reducción con borohidruro de sodio . ^{[ 11 ]}

Referencias

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Enlaces externos

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[1] VI Lutskii, AS Gromova y NA Tyukavkina (1971). "Aromadendrina, apigenina y kaempferol de la madera de Pinus sibirica". Química de compuestos naturales . 7 (2): 197– 198. doi : 10.1007/BF00568701 .

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[pmid2450022-3] Wang C, Zhi S, Liu C, Xu F, Zhao A, Wang X, et al. (marzo de 2017). "Caracterización de los genes de la estilbeno sintasa en la morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (8): 1659– 1668. Bibcode : 2017JAFC...65.1659W . doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .

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