Los flavonoides se sintetizan mediante la vía metabólica de los fenilpropanoides, en la que el aminoácido fenilalanina se utiliza para producir 4-cumaroil-CoA . [ 1 ] Este se puede combinar con malonil-CoA para generar la estructura básica de los flavonoides, un grupo de compuestos llamados chalconas , que contienen dos anillos fenilo . El cierre conjugado de los anillos de las chalconas da como resultado la forma conocida de los flavonoides, la estructura de tres anillos de una flavona . La vía metabólica continúa a través de una serie de modificaciones enzimáticas para producir flavanonas → dihidroflavonoles → antocianinas . A lo largo de esta vía, se pueden formar muchos productos, incluidos los flavonoles , flavan-3-oles , proantocianidinas (taninos) y una gran variedad de otros polifenoles. [ 2 ]
Los flavonoides pueden poseer carbonos quirales . Los métodos de análisis deben tener en cuenta este elemento [ 3 ] especialmente en lo que respecta a la bioactividad o la estereoselectividad enzimática . [ 4 ]
Enzimas
La biosíntesis de flavonoides involucra varias enzimas .
Columna vertebral
- 4-cumaroil-CoA chalcona sintasa ⟶ 3 malonil-CoA chalcona (naringenina chalcona)
- Naringenina chalcona chalcona isomerasa ⇄ flavanona ( naringenina ).
Ruta hacia la cianidina:
- flavanona flavonoide 3'-monooxigenasa ⟶ [O] 3'-hidroxiflavonoide ( eriodictiol )
- eriodictiol flavanona 3-dioxigenasa ⟶ 2-oxoglutarato, [O] dihidroflavonol ( taxifolina )
- taxifolina dihidrokaempferol 4-reductasa ⟶ NADPH leucocianidina
- leucocianidina leucocianidina oxigenasa ⟶ 2-oxoglutarato, [O] cianidina
Ruta hacia (–)-epicatequina:
Ruta hacia la (+)-catequina:
Ruta hacia los flavonoides:
Ruta hacia los flavonoles:
Ruta hacia las 3-desoxiantocianidinas :
- flavanona flavanona 4-reductasa ⇄ flavan-4-ol
- (A continuación se describe un proceso análogo al de taxifolina → cianidina)
Metilación
Glicosilación
Acetilaciones adicionales
Referencias
- ↑ Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Biotechnology Journal . 2 (10): 1214– 34. doi : 10.1002/biot.200700084 . PMID 17935117 .
- ^ Liu, Weixin; Feng, Yi; Yu, Suhang; Fan, Zhengqi; Li, Xinlei; Li, Jiyuan; Yin, Hengfu (2021). "La red de biosíntesis de flavonoides en plantas" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 22 (23) 12824. doi : 10.3390/ijms222312824 . PMC 8657439 . PMID 34884627 .
- ↑ Yáñez, Jaime A.; Andrews, Preston K.; Davies, Neal M. (abril de 2007). "Métodos de análisis y separación de flavonoides quirales" . Journal of Chromatography B. 848 ( 2): 159–181 . doi : 10.1016/j.jchromb.2006.10.052 . PMID 17113835 .
- ↑ Trouillas, Patrick; Fagnère, Catherine; Lazzaroni, Roberto; Calliste, Claude; Marfak, Abdelghafour; Duroux, Jean-Luc (diciembre de 2004). "Un estudio teórico del comportamiento conformacional y la estructura electrónica de la taxifolina correlacionados con la actividad captadora de radicales libres" . Food Chemistry . 88 (4): 571– 582. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.02.009 .
- Metabolismo de los flavonoides
- Biosíntesis