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Arsaalquino

Estructura química del arsaalquino As≡C−C 6 H 2 -2,4,6- ( t -Bu) 3 . En química , un arsaalquino ( nombre IUPAC : alquilidynearsano ) es un compuesto organoarsénico que contiene...

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Estructura química del arsaalquino As≡C−C 6 H 2 -2,4,6- ( t -Bu) 3 .

En química , un arsaalquino ( nombre IUPAC : alquilidynearsano ) es un compuesto organoarsénico que contiene un triple enlace entre arsénico y carbono con la fórmula química general R−C≡As . Los arsaalquinos son raros, especialmente en comparación con los fosfaalquinos . El H−C≡As original ha sido caracterizado espectroscópicamente; de ​​lo contrario, los únicos arsaalquinos tienen sustituyentes orgánicos voluminosos. [ 1 ]

Síntesis y aislamiento

Los arsaalquinos se producen por deshidrohalogenación o reacciones de eliminación inducidas por bases relacionadas . El caso de los HCA es ilustrativo:

Cl−CH 2 −AsH 2 + 2 Na 2 CO 3 → H−C≡As + 2 NaHCO 3 + 2 NaCl

Debido a los principios de la regla del doble enlace , los arsaalquinos tienden a oligomerizarse más fácilmente que los análogos de fósforo. Por lo tanto, los intentos de preparar Me₃C−C≡As producen el tetrámero, que tiene una estructura de cubano. [2] Sin embargo, el sustituyente muy voluminoso −C₆H₂-2,4,6- ( t - Bu ) ₃ permite la cristalización del arsaalquino monomérico . Su longitud de enlace As - C es de 1,657(7) Å. [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Guillemin, Jean-Claude; Chrostowska, Anna; Dargelos, Alain; Nguyen, Thi Xuan Mai; Graciaa, Alain; Guenot, Pierre (2008). "Metilidinearsina (HC≡As): Síntesis y caracterización directa mediante espectroscopia de fotoelectrones UV y espectrometría de masas". Chemical Communications (35): 4204–4206 . doi : 10.1039/B806771F . PMID 18802530 . 
  2. ↑ Hitchcock, Peter B.; Johnson, Julian A.; Nixon, John F. (1993). "Síntesis y estructura del tetrámero de arsaalquino (AsC t Bu) 4 y su derivado Fe(CO) 4 ". Angewandte Chemie International Edition in English . 32 : 103– 104. doi : 10.1002/anie.199301031 .
  3. ↑ Hitchcock, Peter B.; Jones, Cameron; Nixon, John F. (1994). "Síntesis, estructura cristalina y molecular del primer complejo metálico [ Pt(PPh 3 ) 2 {η 2 -As≡C(C6H2Bu t 3 )} ] derivado de un arsaalquino". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (18): 2061– 2062. doi : 10.1039/C39940002061 .