El azidotetrazolato (CN⁷⁻ ) es un anión que forma una serie de sales altamente explosivas. El ion se obtiene eliminando un protón del 5-azido-1H-tetrazol . Su estructura molecular contiene un anillo de cinco miembros con cuatro átomos de nitrógeno y una cadena lateral azido unida al átomo de carbono. Existen varias sales, pero son inestables y explotan espontáneamente. [ 1 ] Por ejemplo, las sales de rubidio , potasio y cesio son tan inestables que explotan durante la cristalización. [ 1 ]
Los azidotetrazolatos están siendo investigados para su uso como propulsores de balas, propulsores de cohetes y explosivos de alta potencia. Los compuestos de base nitrogenada tienen la ventaja de ser "explosivos verdes", lo que significa que sus productos de desecho son seguros. [ 1 ] Entre los tetrazolatos , tienen la mayor fracción de nitrógeno. [ 2 ]
Propiedades
Diversos estímulos pueden desencadenar explosiones. Entre las posibilidades se incluyen impactos, fricción, chispas o calor. El azidotetrazolato de guanidinio podría fundirse formando un líquido iónico a 100 °C, pero se descompondría fácilmente a 159 °C. El azidotetrazolato de sodio explota cuando la temperatura alcanza los 155 °C. [ 1 ]
El anillo CNNNN en el azidotetrazolato es plano y aromático . La cadena lateral NNN está unida al átomo de carbono y se dobla en el primer nitrógeno de manera que queda aproximadamente paralela al anillo. [ 3 ]
Los ácidos base 5-azido-1H - tetrazol y 5-azido-2H - tetrazol pueden existir. La versión 1H tiene un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno adyacente al carbono. Es la forma estable en sólidos y disoluciones en líquidos polares. Esto se explica por un enlace de hidrógeno favorable y un mayor momento dipolar. Se supone que la versión 2H, con el hidrógeno unido al segundo nitrógeno desde el carbono, es más estable en fase gaseosa. [ 4 ]
Formación
El ion azidotetrazolato se puede obtener a partir de bromuro de cianógeno y azida de sodio en agua: [ 1 ]
BrCN + 2NaN 3 → N 4 CN 3 − + Na + + NaBr
Sales
Relacionado
Entre los compuestos químicos relacionados con el anión azidotetrazolato se incluye el 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol con el mismo porcentaje de nitrógeno.
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg (28 de enero de 2009). "El anión CN7-". Journal of the American Chemical Society . 131 (3): 1122– 1134. doi : 10.1021/ja8077522 . PMID 19115947 .
- ↑ Petkewich, Rachel A. "El anión con alto contenido de nitrógeno supera el poder del RDX | Número del 12 de enero de 2009 - Vol. 87 Número 2 | Chemical & Engineering News" . cen.acs.org .
- ↑ Zhaoxu, Chen; Jianfen, Fan; Heming, Xiao (enero de 1999). "Estudio teórico sobre el tetrazol y sus derivados. Parte 7: cálculos ab initio de MO y termodinámicos sobre derivados azido del tetrazol". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM . 458 (3): 249–256 . doi : 10.1016/S0166-1280(98)00249-8 .
- ↑ Stierstorfer, Jörg; Klapötke, Thomas M.; Hammerl, Antón; Chapman, Robert D. (junio de 2008). "5-Azido-1H-tetrazol: datos de sensibilidad, estructura cristalina y síntesis mejorados". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie . 634 ( 6– 7): 1051– 1057. doi : 10.1002/zaac.200800003 .
- ↑ Marsh, FD (septiembre de 1972). "Azida de cianógeno". The Journal of Organic Chemistry . 37 (19): 2966– 2969. doi : 10.1021/jo00984a012 .
- ↑ Klapötke, Thomas M.; Piercey, Davin G.; Stierstorfer, Jörg (11 de noviembre de 2011). "La domesticación del CN7−: el anión azidotetrazolato 2-óxido". Chemistry - A European Journal . 17 (46): 13068– 13077. Bibcode : 2011ChEuJ..1713068K . doi : 10.1002/chem.201102064 . PMID 21971954 .
Enlaces externos
- Lowe, Derek (7 de enero de 2009). "Cosas con las que no trabajaré: sales de azidotetrazolato" . En desarrollo . Recuperado el 11 de febrero de 2018 .
- Tetrazoles
- Organozidas
- Compuestos orgánicos con 1 átomo de carbono