Articulo de referencia

BK-NM-AMT

BK-NM-AMT , o βk-NM-αMT , también conocido como β-ceto- N -metil-αMT o α, N -dimetil-β-cetotriptamina , así como 3-indolilmetcatinona , es un agente liberador de serotonina-dopa...

BK-NM-AMT , o βk-NM-αMT , también conocido como β-ceto- N -metil-αMT o α, N -dimetil-β-cetotriptamina , así como 3-indolilmetcatinona , es un agente liberador de serotonina-dopamina (SDRA) y un entactógeno putativo de las familias de la triptamina , la α-alquiltriptamina y la β-cetotriptamina . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Farmacología

Farmacodinámica

BK-NM-AMT actúa como un agente liberador de serotonina-dopamina (SDRA). [ 2 ] [ 5 ] Los valores de concentración efectiva media máxima (EC 50 Tooltip) de BK-NM-AMT para la liberación de monoaminas son 41,3 nM para la serotonina y 92,8 nM para la dopamina en sinaptosomas de cerebro de rata , mientras que solo indujo una liberación del 55% de norepinefrina a una concentración de 10 μM. [ 2 ] Junto con otras triptaminas, como la α-etiltriptamina (αET), la 5-cloro-αMT y la 5-fluoro-αET , es uno de los pocos SDRA conocidos. [ 6 ] [ 2 ]   

Química

BK-NM-AMT, también conocida como β-ceto -N -metil-α-metiltriptamina, es el derivado N - metil y β- ceto de la α-metiltriptamina (αMT). [ 2 ] [ 4 ] Es una triptamina similar a la catinona y puede considerarse como el análogo de triptamina o indol de la fenetilamina metcatinona (β-ceto- N- metilanfetamina). [ 2 ] [ 4 ]

Análogos

Los análogos de BK-NM-AMT incluyen α-metiltriptamina (AMT) y α, N- dimetiltriptamina (α, N -DMT; NM-AMT), entre otros.

Derivados

También se han descrito varios derivados halogenados en la posición 5 de BK-NM-AMT. [ 5 ] Estos incluyen BK-5F-NM-AMT , [ 10 ] [ 11 ] BK-5Cl-NM-AMT , [ 12 ] [ 13 ] y BK-5Br-NM-AMT . [ 14 ] [ 15 ] Al igual que BK-NM-AMT, inducen la liberación de serotonina y dopamina. [ 5 ] Sin embargo, a diferencia de muchas otras triptaminas, estos nuevos derivados de triptamina β-ceto-sustituidos son inactivos como agonistas de los receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT 1 , 5-HT 2 y 5-HT 3 . [ 5 ] Además, a diferencia de otras α-alquiltriptaminas como αMT, estos compuestos son inactivos como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 5 ]

Historia

BK-NM-AMT y sus análogos 5-halogenados fueron patentados por Matthew Baggott y Tactogen a finales de 2024. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. Yadav, Barkha J (16 de julio de 2019). Comprensión de la relación estructura-actividad de las catinonas sintéticas (sales de baño) utilizando metilfenidato . VCU Scholars Compass (Tesis). pág.  40. doi : 10.25772/MJQW-8C64 . Recuperado el 24 de noviembre de 2024 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (marzo de 2019). "Actividades liberadoras de dopamina, serotonina y norepinefrina de una serie de análogos de metcatinona en sinaptosomas cerebrales de ratas macho" . Psicofarmacología (Berl) . 236 (3): 915–924 . doi : 10.1007/s00213-018-5063-9 . PMC 6475490. PMID 30341459 .  
  3. 1 2 3 US 20240335414 , Matthew J. Baggott y Sean Dalziel, "Combinaciones especializadas para trastornos mentales o mejora mental", publicado el 10 de octubre de 2024, asignado a Tactogen Inc. 
  4. 1 2 3 4 "1-(1H-indol-3-il)-2-(metilamino)propan-1-ona" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 13 de noviembre de 2024 .
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 WO 2022061242 , Matthew Baggott , "Composiciones ventajosas de triptamina para trastornos mentales o mejora", publicado el 24 de marzo de 2023, asignado a Tactogen 
  6. ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014 ) . "Alfa-etiltriptaminas como liberadores duales de dopamina-serotonina" . Bioorg Med Chem Lett . 24 (19): 4754– 4758. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607 . PMID 25193229 .  
  7. Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología . 231 ( 21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  8. Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (marzo de 2007). "Los efectos de los fármacos psicoactivos no utilizados médicamente sobre la neurotransmisión de monoaminas en el cerebro de ratas". European Journal of Pharmacology . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  9. 1 2 Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina/serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (3): 274– 284. doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .  
  10. "1-(5-fluoro-1H-indol-3-il)-2-(metilamino)propan-1-ona" . PubChem . Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  11. "β-Oxo-5-fluoro-α-metil-NMT" . Isomer Design . 10 de noviembre de 2024. Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  12. "1-(5-cloro-1H-indol-3-il)-2-(metilamino)propan-1-ona" . PubChem . Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  13. "β-Oxo-5-cloro-α-metil-NMT" . Isomer Design . 10 de noviembre de 2024. Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  14. "1-(5-bromo-1H-indol-3-il)-2-(metilamino)propan-1-ona" . PubChem . Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  15. "β-Oxo-5-bromo-α-metil-NMT" . Isomer Design . 10 de noviembre de 2024. Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
  • β-Oxo-α-metil-NMT - Diseño de isómeros