Hispanopedia WikiEl BOP ( hexafluorofosfato de b enzotriazol-1-il o xitris(dimetilamino) fosfonio ) es un reactivo comúnmente utilizado para la síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos y aminas en la síntesis de péptidos . [1] [2] Se puede preparar a partir de 1-hidroxibenzotriazol y un reactivo de clorofosfonio en condiciones básicas. [3] Este reactivo tiene ventajas en la síntesis de péptidos, ya que evita reacciones secundarias como la deshidratación de asparagina o rediseño de glutamina . [4] El BOP se ha utilizado para la síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes . [5] El BOP también se ha utilizado en la reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes primarios con borohidruro de sodio (NaBH 4 ). [6] Su uso plantea problemas de seguridad, ya que el compuesto cancerígeno HMPA se produce como un subproducto estequiométrico.
Véase también
- PyBOP , un reactivo de fosfonio relacionado para la formación de enlaces amida
- PyAOP , un reactivo de fosfonio relacionado para la formación de enlaces amida
Referencias
- ^ "Hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio 226084". Reactivo BOP . Consultado el 11 de febrero de 2020 .
- ^ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). "Reacciones de formación de enlaces mediadas por fosfonio y benzotriazoliloxi y sus aplicaciones sintéticas". Synlett . 2010 (08): 1143– 1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.
- ^ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (1 de febrero de 2003). "Síntesis y constitución química de derivados de difenoxifosforilo y sales de fosfonio como reactivos de acoplamiento para la condensación de segmentos peptídicos". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 178 (2): 299– 309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.
- ^ Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (2011). "Aplicaciones de reactivos de acoplamiento de péptidos: una actualización" (PDF) . Revista internacional de revisión e investigación de ciencias farmacéuticas . 8 (1): 108– 119.
- ^ Kim, Moon H.; Patel, Dinesh V. (1 de agosto de 1994). ""BOP" como reactivo para la preparación suave y eficiente de ésteres". Tetrahedron Letters . 35 (31): 5603– 5606. doi :10.1016/S0040-4039(00)77257-1. ISSN 0040-4039.
- ^ McGeary, Ross P. (1998). "Reducción fácil y quimioselectiva de ácidos carboxílicos a alcoholes utilizando reactivo BOP y borohidruro de sodio". Tetrahedron Letters . 39 (20): 3319– 3322. doi :10.1016/S0040-4039(98)00480-8. ISSN 0040-4039.
