Bentranil

El bentranil es un herbicida postemergente que se utiliza para controlar malezas anuales en cultivos de cereales, maíz y arroz. ^{[ 1 ]} En 1974 se utilizaron 11 000 libras (5000 kg) de bentranil en Estados Unidos. ^[²^] El bentranil tiene una excelente selectividad en cultivos germinados , papas y soja, pero nunca se comercializó debido a las altas dosis necesarias para controlar malezas de hoja ancha . ^[³^]

El bentranil se sintetiza a partir del ácido 2-yodobenzoico y el benzonitrilo . ^{[ 1 ]}

Potencial médico

Los derivados de bentranil se muestran prometedores como inhibidores altamente selectivos del citocromo P450 , lo cual es deseable para prevenir y tratar el cáncer, ya que el P450 se expresa en gran medida en los tumores y está implicado en la resistencia a los fármacos. ^{[ 4 ]}

Derivados

El fluorobentranil (bentranil con sustitución de flúor ) mostró buena actividad contra malezas de hoja ancha y selectividad en arroz, cereales y maíz. El derivado 5-fluoro mostró el triple de la actividad herbicida estándar. La electronegatividad del flúor fortalece la unión a las enzimas. ^{[ 3 ]}

Referencias

1 2 3 4 5 6 7 8 "BENTRANILO | 1022-46-4" . Libro químico .
↑ "Encuesta sobre el uso de plaguicidas en los sectores agrícola, gubernamental e industrial de los Estados Unidos, 1974" . epa.gov . EPA. 1977.
1 2 Hamprecht, Gerhard; Würzer, Bruno; Witschel, Matthias (1 de marzo de 2004). "Cambios en la actividad y selectividad de los herbicidas por sustitución selectiva de flúor, tomando como ejemplos el bentranil y los análogos Classic®" . CHIMIA . 58 (3): 117. doi : 10.2533/000942904777678226 .
^ Yi, Lan; Huang, Xinyue; Yang, Meixian; Cai, Jiajing; Jia, Jianhua; Peng, Zhiping; Zhao, Zhenghuan; Yang, Fengyuan; Qiu, Dachuan (enero de 2023). "Una nueva clase de inhibidores de CYP1B1 derivados del bentranilo". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 80 129112.doi : 10.1016/ j.bmcl.2022.129112 . PMID 36565966 .

[chembook-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 "BENTRANILO | 1022-46-4" . Libro químico .

[2] "Encuesta sobre el uso de plaguicidas en los sectores agrícola, gubernamental e industrial de los Estados Unidos, 1974" . epa.gov . EPA. 1977.

[basf-3] 1 2 Hamprecht, Gerhard; Würzer, Bruno; Witschel, Matthias (1 de marzo de 2004). "Cambios en la actividad y selectividad de los herbicidas por sustitución selectiva de flúor, tomando como ejemplos el bentranil y los análogos Classic®" . CHIMIA . 58 (3): 117. doi : 10.2533/000942904777678226 .

[4] Yi, Lan; Huang, Xinyue; Yang, Meixian; Cai, Jiajing; Jia, Jianhua; Peng, Zhiping; Zhao, Zhenghuan; Yang, Fengyuan; Qiu, Dachuan (enero de 2023). "Una nueva clase de inhibidores de CYP1B1 derivados del bentranilo". Cartas de química bioorgánica y medicinal . 80 129112.doi : 10.1016/ j.bmcl.2022.129112 . PMID 36565966 .

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