Hispanopedia WikiEl benzonitrilo es el compuesto químico con la fórmula C₆H₅ (CN) ₂ , abreviado PhCN . Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con olor a cereza o almendra . Se utiliza principalmente en la industria para sintetizar la benzoguanamina, precursora de la resina de melamina .
Producción y reacciones
Se prepara mediante amoxidación de tolueno , es decir, su reacción con amoníaco y oxígeno (o aire) a 400 a 450 °C (752 a 842 °F) . [ 1 ]
- C 6 H 5 CH 3 + 3/2 O 2 + NH 3 → C 6 H 5 (CN) + 3 H 2 O
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de benzamida o oxima de benzaldehído [ 2 ] [ 3 ] o mediante la reacción de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .
La hidrogenación del benzonitrilo, en principio, produce bencilamina , pero debido a la transaminación, también se producen dibencilamina y tribencilamina .
Aplicaciones
El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para dar benzamidas N -sustituidas tras hidrólisis. [ 4 ] Es un precursor de la difenilmetanimina mediante reacción con bromuro de fenilmagnesio seguida de metanólisis . [ 5 ]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en disolventes orgánicos y, a la vez, lábiles. Un ejemplo es el PdCl₂ (PhCN) ₂ . Los ligandos de benzonitrilo se desplazan fácilmente por ligandos más fuertes, lo que convierte a los complejos de benzonitrilo en intermedios sintéticos útiles. [ 6 ]
Historia
El benzonitrilo fue descrito por Hermann Fehling en 1844. Descubrió este compuesto como producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio . Dedujo su estructura a partir de la reacción análoga ya conocida del formiato de amonio, que produce cianuro de hidrógeno ( formonitrilo ). También acuñó el nombre benzonitrilo, que dio denominación a todo el grupo de nitrilos . [ 7 ]
En 2018, se informó de la detección de benzonitrilo en el medio interestelar . [ 8 ]
Referencias
- ↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (junio de 2000). «Ácido benzoico y derivados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
- ↑ Loupy, André; Régnier, Serge (agosto de 1999). "Reordenamiento de Beckmann asistido por microondas sin disolvente de oximas de benzaldehído y 2-hidroxiacetofenona". Tetrahedron Letters . 40 (34): 6221– 6224. doi : 10.1016/S0040-4039(99)01159-4 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ Síntesis en un solo paso de nitrilos a partir de aldehídos e hidrocloruro de hidroxilamina utilizando sulfato ferroso en DMF bajo condiciones de reflujo† Revista Asiática de Química; Vol. 24, No. 3 (2012), 1401-1402.
- ↑ Cooper, FC; Partridge, MW (1963). "N-Fenilbenzamidina" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 769 .
- ↑ Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). "Difenil cetimina" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 520 .
- ↑ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). "Complejos de bis(benzonitrilo)dicloro de paladio y platino". Reactivos para síntesis de complejos de metales de transición y organometálicos . Síntesis inorgánicas . Vol. 28. John Wiley & Sons. págs. 60–63 . doi : 10.1002/9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3.
- ↑ Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Amoniaks durch die Wärme" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (1): 91– 97. doi : 10.1002/jlac.18440490106 .
- ↑ McGuire, Brett A.; et al. (enero de 2018). "Detección de la molécula aromática benzonitrilo (c\sC6H5CN) en el medio interestelar". Science . 359 (6372): 202– 205. arXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci...359..202M . doi : 10.1126/science.aao4890 . PMID 29326270 . S2CID 206663501 .
Enlaces externos
- Ficha Internacional de Seguridad Química 1103
- Disolventes aromáticos
- compuestos fenilo
- Benzonitrilos
- Sustancias descubiertas en el siglo XIX