Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Benceno

{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The [[Royal Society of Chemistry]] | date = 201...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El benceno es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C₆H₆ . La molécula de benceno está compuesta por seis átomos de carbono unidos en un anillo hexagonal plano, con un átomo de hidrógeno unido a cada uno. Dado que contiene únicamente átomos de carbono e hidrógeno, el benceno es un hidrocarburo .

El benceno es un componente natural del petróleo y uno de los petroquímicos elementales . Debido a los enlaces pi cíclicos continuos entre los átomos de carbono y al cumplimiento de las reglas de aromaticidad y la regla de Hückel , el benceno se clasifica como un hidrocarburo aromático . El benceno es un líquido incoloro y altamente inflamable con un olor dulce, y es parcialmente responsable del aroma de la gasolina . Se utiliza principalmente como precursor en la fabricación de productos químicos con estructuras más complejas, como el etilbenceno y el cumeno , de los cuales se producen miles de millones de kilogramos anualmente. Aunque el benceno es un importante producto químico industrial , su uso en artículos de consumo es limitado debido a su toxicidad. El benceno es un compuesto orgánico volátil . [ 14 ]

El benceno está clasificado como carcinógeno . Medios de comunicación como The New York Times han informado sobre sus efectos particulares en la salud humana , como las consecuencias a largo plazo de la exposición accidental. Por ejemplo, un artículo de 2022 afirmaba que la contaminación por benceno en el área metropolitana de Boston generaba riesgos en varios lugares y podría provocar casos de leucemia . [ 15 ]

Historia

Descubrimiento

La palabra " benceno " deriva de " goma benjuí " ( resina de benjuí ), una resina aromática conocida desde la antigüedad en el sudeste asiático, y posteriormente por farmacéuticos y perfumistas europeos en el siglo XVI a través de las rutas comerciales. [ a ] ​​Un material ácido se derivó del benjuí por sublimación , y se denominó "flores de benjuí" o ácido benzoico. El hidrocarburo derivado del ácido benzoico adquirió así los nombres de bencina , bencol y benceno . [ 17 ] Michael Faraday aisló e identificó por primera vez el benceno en 1825 a partir del residuo aceitoso derivado de la producción de gas de alumbrado, dándole el nombre de bicarburo de hidrógeno . [ 18 ] [ 19 ] En 1833, Eilhard Mitscherlich lo produjo destilando ácido benzoico (de goma benjuí ) y cal . Le dio al compuesto el nombre de bencina . [ 20 ] En 1836, el químico francés Auguste Laurent nombró a la sustancia "fenol"; [ 21 ] esta palabra se ha convertido en la raíz de la palabra inglesa " phenol ", que es benceno hidroxilado , y " phenyl ", el radical formado por la abstracción de un átomo de hidrógeno del benceno.

En 1845, Charles Blachford Mansfield , trabajando bajo la dirección de August Wilhelm von Hofmann , aisló benceno del alquitrán de hulla . [ 22 ] Cuatro años después, Mansfield comenzó la primera producción industrial de benceno, basada en el método del alquitrán de hulla. [ 23 ] [ b ] Gradualmente, se desarrolló entre los químicos la idea de que varias sustancias estaban químicamente relacionadas con el benceno, conformando una diversa familia química. En 1855, Hofmann fue el primero en aplicar la palabra " aromático " para designar esta relación familiar, debido a una propiedad característica de muchos de sus miembros. [ 24 ] En 1997, se detectó benceno en el espacio profundo . [ 25 ]

Fórmula del anillo

La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía tiempo, pero su estructura altamente poliinsaturada , con solo un átomo de hidrógeno por cada átomo de carbono , era difícil de determinar. Archibald Scott Couper en 1858 y Johann Josef Loschmidt en 1861 [ 38 ] sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples enlaces dobles o múltiples anillos, pero en esos años se sabía muy poco sobre química aromática, por lo que los químicos no pudieron aportar pruebas suficientes para favorecer ninguna fórmula en particular.

Pero muchos químicos habían comenzado a trabajar con sustancias aromáticas, especialmente en Alemania, y los datos relevantes llegaban rápidamente. En 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé publicó un artículo en francés (ya que entonces enseñaba en la Bélgica francófona) sugiriendo que la estructura contenía un anillo de seis átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternados. Al año siguiente publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema. [ 29 ] [ 39 ] Kekulé utilizó la evidencia que se había acumulado en los años intermedios —a saber, que siempre parecía haber un solo isómero de cualquier monoderivado del benceno, y que siempre parecía haber exactamente tres isómeros de cada derivado disustituido— que ahora se entiende que corresponden a los patrones orto, meta y para de la sustitución de areno— para argumentar en apoyo de su estructura propuesta. [ 40 ] El anillo simétrico de Kekulé podía explicar estos hechos curiosos, así como la relación carbono-hidrógeno 1:1 del benceno.

La nueva comprensión del benceno, y por ende de todos los compuestos aromáticos, resultó ser tan importante para la química pura y aplicada que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó un elaborado homenaje en honor de Kekulé, celebrando el vigésimo quinto aniversario de su primer artículo sobre el benceno. En esta ocasión, Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma anular de la molécula de benceno tras una ensoñación o un sueño en el que vio una serpiente mordiéndose la cola (un símbolo en culturas antiguas conocido como ouroboros ). [ 41 ] Esta visión, dijo, le llegó tras años de estudiar la naturaleza de los enlaces carbono-carbono. Esto ocurrió siete años después de haber resuelto el problema de cómo los átomos de carbono podían unirse a hasta cuatro átomos simultáneamente. Curiosamente, una representación humorística similar del benceno apareció en 1886 en un panfleto titulado Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Revista de la Sociedad Química Sedienta), una parodia de Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , solo que la parodia tenía monos agarrándose unos a otros en círculo, en lugar de serpientes como en la anécdota de Kekulé. [ 42 ] Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una sátira de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya bien conocida por transmisión oral aunque aún no se hubiera publicado. [ 17 ] El discurso de Kekulé de 1890 [ 43 ] en el que apareció esta anécdota ha sido traducido al inglés. [ 44 ] Si la anécdota es el recuerdo de un hecho real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debió haber ocurrido a principios de 1862. [ 45 ]

En 1929, la cristalógrafa Kathleen Lonsdale confirmó finalmente la naturaleza cíclica del benceno mediante métodos de difracción de rayos X. [ 46 ] [ 47 ] Utilizando grandes cristales de hexametilbenceno , un derivado del benceno con el mismo núcleo de seis átomos de carbono, Lonsdale obtuvo patrones de difracción. Mediante el cálculo de más de treinta parámetros, Lonsdale demostró que el anillo de benceno no podía ser otra cosa que un hexágono plano y proporcionó distancias precisas para todos los enlaces carbono-carbono de la molécula. [ 48 ]

Nomenclatura

El químico alemán Wilhelm Körner sugirió los prefijos orto-, meta-, para- para distinguir los derivados del benceno disustituidos en 1867; sin embargo, no utilizó los prefijos para distinguir las posiciones relativas de los sustituyentes en un anillo de benceno. [ 49 ] [ 50 ] Fue el químico alemán Carl Gräbe quien, en 1869, utilizó por primera vez los prefijos orto-, meta-, para- para denotar ubicaciones relativas específicas de los sustituyentes en un anillo aromático disustituido (es decir, naftaleno). [ 51 ] En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe al benceno. [ 52 ]

Solicitudes anticipadas

En 1903, Ludwig Roselius popularizó el uso del benceno para descafeinar el café . Este descubrimiento condujo a la producción de Sanka . Este proceso se interrumpió posteriormente. Históricamente, el benceno se utilizó como un componente importante en muchos productos de consumo, como Liquid Wrench , varios decapantes de pintura , pegamentos de caucho , quitamanchas y otros productos. La fabricación de algunas de estas formulaciones que contenían benceno cesó alrededor de 1950, aunque Liquid Wrench continuó conteniendo cantidades significativas de benceno hasta finales de la década de 1970. [ 53 ]

Aparición

Se encuentran trazas de benceno en el petróleo y el carbón. Es un subproducto de la combustión incompleta de muchos materiales. Para uso comercial, hasta la Segunda Guerra Mundial , gran parte del benceno se obtenía como subproducto de la producción de coque (o "aceite ligero de horno de coque") para la industria siderúrgica . Sin embargo, en la década de 1950, el aumento de la demanda de benceno, especialmente por parte de la creciente industria de polímeros , hizo necesaria la producción de benceno a partir del petróleo. Hoy en día, la mayor parte del benceno proviene de la industria petroquímica , y solo una pequeña fracción se produce a partir del carbón. [ 54 ] Se ha detectado benceno en Marte . [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ]

Estructura

Las diversas representaciones del benceno.

La difracción de rayos X revela que el benceno es una molécula plana con simetría rotacional séxtuple, que pertenece al grupo de simetría ,D6h{\displaystyle D_{6h}}. Las longitudes de enlace carbono-carbono del benceno son de 140 picómetros (pm) [ 58 ] de largo, que son mayores que un doble enlace C=C (135 pm) pero más cortas que un enlace simple CC (147 pm).

En términos de enlace, la descripción del orbital molecular (OM) implica tres OM pi enlazantes. Una descripción de enlace de valencia implica una superposición de estructuras de resonancia . [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] Su considerable estabilidad y propiedades químicas distintivas se manifiestan en el fenómeno de aromaticidad . Para reflejar la naturaleza deslocalizada del enlace, el benceno se suele representar con un círculo dentro de una disposición hexagonal de átomos de carbono.

Este diagrama muestra la estructura del benceno, específicamente la estructura de Kekulé moderna en forma de esqueleto o la estructura de enlaces simples y dobles alternados.
La estructura moderna de enlaces simples y dobles alternados/estructura de Kekulé del benceno

Los derivados del benceno aparecen con bastante frecuencia como componentes de moléculas orgánicas, tanto que el Consorcio Unicode ha asignado un símbolo en el bloque Técnico Misceláneo , que abarca desde U+2300 hasta U+23FF, con el código U+232C (⌬) para representarlo con tres enlaces dobles alternados, [ 63 ] y U+23E3 (⏣) para una versión deslocalizada. [ 64 ]

derivados del benceno

Muchos compuestos químicos importantes se derivan del benceno mediante la sustitución de uno o más de sus átomos de hidrógeno por otro grupo funcional . Ejemplos de derivados simples del benceno son el fenol , el tolueno y la anilina , abreviados como PhOH, PhMe y PhNH₂ , respectivamente. La unión de anillos de benceno da lugar al bifenilo , C₆H₅ – C₆H₅ . La pérdida adicional de hidrógeno da lugar a hidrocarburos aromáticos "fusionados", como el naftaleno , el antraceno , el fenantreno y el pireno . El límite del proceso de fusión es el alótropo del carbono libre de hidrógeno, el grafito .

En los heterociclos , los átomos de carbono del anillo de benceno se sustituyen por otros elementos. Las variaciones más importantes contienen nitrógeno . La sustitución de un grupo CH por N da lugar a la piridina , C₅H₅N . Aunque el benceno y la piridina están relacionados estructuralmente , el benceno no puede convertirse en piridina. La sustitución de un segundo enlace CH por N da lugar, según la posición del segundo N, a piridazina , pirimidina o pirazina . [ 65 ]

Producción

Cuatro procesos químicos contribuyen a la producción industrial de benceno: reformado catalítico , hidrodealquilación de tolueno , desproporción de tolueno y craqueo con vapor , entre otros. Según el perfil toxicológico de la ATSDR para el benceno, entre 1978 y 1981, los reformados catalíticos representaron aproximadamente entre el 44 % y el 50 % de la producción total de benceno en Estados Unidos. [ 54 ]

reformado catalítico

En el reformado catalítico, una mezcla de hidrocarburos con puntos de ebullición entre 60 y 200  °C se combina con hidrógeno gaseoso y luego se expone a un catalizador bifuncional de cloruro de platino o cloruro de renio a 500–525 °C y presiones de 8–50 atm. En estas condiciones, los hidrocarburos alifáticos forman anillos y pierden hidrógeno para convertirse en hidrocarburos aromáticos. Los productos aromáticos de la reacción se separan de la mezcla de reacción (o reformado) mediante extracción con diversos disolventes , como dietilenglicol o sulfolano , y el benceno se separa de los demás aromáticos por destilación. La etapa de extracción de aromáticos del reformado está diseñada para producir aromáticos con el menor contenido de componentes no aromáticos. La recuperación de los aromáticos, comúnmente denominados BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno), implica estas etapas de extracción y destilación. 

De forma similar a este reformado catalítico, UOP y BP comercializaron un método para convertir GLP (principalmente propano y butano) en compuestos aromáticos.

hidrodesalquilación de tolueno

La hidrodealquilación del tolueno lo convierte en benceno. En este proceso intensivo en hidrógeno, el tolueno se mezcla con hidrógeno y luego se hace pasar sobre un catalizador de óxido de cromo , molibdeno o platino a 500–650 °C y 20–60 atm de presión. En ocasiones, se utilizan temperaturas más altas en lugar de un catalizador (en condiciones de reacción similares). Bajo estas condiciones, el tolueno se desalquila para formar benceno y metano . 

C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Esta reacción irreversible va acompañada de una reacción secundaria de equilibrio que produce bifenilo (difenilo) a mayor temperatura:

2 C6 H6 ⇌H2 +C6 H5 –C6 H5

Si la materia prima contiene muchos componentes no aromáticos (parafinas o naftenos), es probable que estos se descompongan en hidrocarburos inferiores como el metano, lo que aumenta el consumo de hidrógeno.

El rendimiento típico de la reacción supera el 95%. En ocasiones, se utilizan xilenos y compuestos aromáticos más pesados ​​en lugar de tolueno, con una eficiencia similar.

A menudo se denomina metodología "intencional" para producir benceno, en comparación con los procesos convencionales de extracción de BTX (benceno-tolueno-xileno).

Desproporción de tolueno

La desproporción de tolueno ( TDP ) es la conversión de tolueno en benceno y xileno . [ 66 ]

Dado que la demanda de para -xileno ( p -xileno ) supera considerablemente la de otros isómeros del xileno, se puede utilizar una mejora del proceso TDP denominada TDP Selectivo (STDP). En este proceso, la corriente de xileno que sale de la unidad TDP es aproximadamente un 90 % p -xileno. En algunos sistemas, incluso se modifica la proporción de benceno a xilenos para favorecer la producción de xilenos.

craqueo por vapor

El craqueo con vapor es el proceso para producir etileno y otros alquenos a partir de hidrocarburos alifáticos . Dependiendo de la materia prima utilizada para producir las olefinas, el craqueo con vapor puede generar un subproducto líquido rico en benceno llamado gasolina de pirólisis . La gasolina de pirólisis se puede mezclar con otros hidrocarburos como aditivo para la gasolina, o bien someterse a un proceso de extracción para recuperar los aromáticos BTX (benceno, tolueno y xilenos).

Otros métodos

Aunque carecen de relevancia comercial, existen muchas otras rutas para obtener benceno. El fenol y los halobencenos pueden reducirse con metales. El ácido benzoico y sus sales se descarboxilan para formar benceno. La reacción del compuesto de diazonio derivado de la anilina con ácido hipofosforoso produce benceno. La trimerización de alquinos del acetileno también produce benceno. La descarboxilación completa del ácido melítico produce benceno.

Usos

El benceno se utiliza principalmente como intermediario para fabricar otros productos químicos, sobre todo etilbenceno (y otros alquilbencenos ), cumeno , ciclohexano y nitrobenceno . En 1988, se informó que dos tercios de todos los productos químicos en las listas de la Sociedad Química Estadounidense contenían al menos un anillo de benceno. [ 67 ] Más de la mitad de la producción total de benceno se procesa en etilbenceno, un precursor del estireno , que se utiliza para fabricar polímeros y plásticos como el poliestireno . Alrededor del 20 % de la producción de benceno se utiliza para fabricar cumeno, que es necesario para producir fenol y acetona para resinas y adhesivos. El ciclohexano consume alrededor del 10 % de la producción mundial de benceno; se utiliza principalmente en la fabricación de fibras de nailon, que se procesan en textiles y plásticos de ingeniería. Se utilizan cantidades menores de benceno para fabricar algunos tipos de caucho , lubricantes , tintes , detergentes , medicamentos , explosivos y pesticidas . En 2013, el mayor consumidor de benceno fue China, seguido de Estados Unidos. La producción de benceno se está expandiendo actualmente en Oriente Medio y África, mientras que la capacidad de producción en Europa Occidental y Norteamérica se encuentra estancada. [ 68 ]

El tolueno se utiliza actualmente con frecuencia como sustituto del benceno, por ejemplo, como aditivo para combustibles. Sus propiedades disolventes son similares, pero el tolueno es menos tóxico y tiene un rango de temperatura en estado líquido más amplio. El tolueno también se procesa para obtener benceno. [ 69 ]

BenzeneEthylbenzeneCumeneCyclohexaneAnilineChlorobenzeneAcetonePhenolStyreneBisphenol AAdipic acidCaprolactamPolystyrenePolycarbonateEpoxy resinPhenolic resinNylon 6-6Nylon 6
Principales productos químicos y polímeros derivados del benceno. Al hacer clic en la imagen, se carga el artículo correspondiente.

Componente de la gasolina

Como aditivo de la gasolina , el benceno aumenta el índice de octano y reduce el golpeteo . En consecuencia, la gasolina solía contener varios por ciento de benceno antes de la década de 1950, cuando el tetraetilo de plomo lo reemplazó como el aditivo antidetonante más utilizado. Con la eliminación gradual global de la gasolina con plomo entre las décadas de 1970 y 1990, el benceno reapareció como aditivo de la gasolina, aunque con estrictas limitaciones en la mayoría de los países. Por ejemplo, en Estados Unidos , la preocupación por sus efectos negativos para la salud y la posibilidad de que el benceno llegue a las aguas subterráneas ha llevado a una regulación estricta del contenido de benceno en la gasolina, con límites que suelen rondar el 1 %. [ 70 ] Las especificaciones europeas de la gasolina ahora contienen el mismo límite del 1 % de contenido de benceno. La Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos introdujo nuevas regulaciones en 2011 que redujeron el contenido de benceno en la gasolina al 0,62 %. [ 71 ]

En algunas lenguas europeas, la palabra para petróleo o gasolina es un cognado exacto de «benceno». Por ejemplo, todas las lenguas germánicas y escandinavas se refieren a la gasolina como «bensin» o «benzin». En turco y muchas lenguas túrquicas, la palabra «benzin» se usa para referirse a la gasolina. En catalán e italiano, la palabra «benzina» puede usarse para gasolina. Tanto en polaco como en griego, la palabra «benzyna» también se usa para referirse a la gasolina.

Reacciones

Sustitución aromática electrofílica del benceno.

Las reacciones más comunes del benceno implican la sustitución de un protón por otros grupos. [ 72 ] La sustitución aromática electrofílica es un método general para derivatizar el benceno. El benceno es suficientemente nucleofílico como para sufrir sustitución por iones acilio y carbocationes alquilo , dando lugar a derivados sustituidos.

El ejemplo más común de esta reacción es la etilación del benceno.

Aproximadamente 24.700.000 toneladas de etilbenceno se produjeron en 1999. [ 73 ] Muy instructiva, pero de mucha menor importancia industrial, es la alquilación de Friedel-Crafts del benceno (y muchos otros anillos aromáticos) usando un haluro de alquilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis fuerte. De manera similar, la acilación de Friedel-Crafts es un ejemplo relacionado de sustitución aromática electrofílica . La reacción implica la acilación del benceno (o muchos otros anillos aromáticos) con un cloruro de acilo usando un catalizador ácido de Lewis fuerte como el cloruro de aluminio o el cloruro de hierro(III) .

Ejemplos de sustitución aromática electrófila.

Sulfonación, cloración, nitración

Mediante la sustitución aromática electrófila, se introducen muchos grupos funcionales en la estructura del benceno. La sulfonación del benceno implica el uso de óleum , una mezcla de ácido sulfúrico con trióxido de azufre . Los derivados de benceno sulfonado son detergentes útiles . En la nitración , el benceno reacciona con iones nitronio (NO₂⁺ ) , ​​que es un electrófilo fuerte producido por la combinación de ácidos sulfúrico y nítrico. El nitrobenceno es el precursor de la anilina . La cloración se logra con cloro para producir clorobenceno en presencia de un catalizador ácido de Lewis como el cloruro de aluminio. [ 74 ]

Hidrogenación

La hidrogenación se logra introduciendo hidrógeno en los compuestos insaturados a alta presión en presencia de catalizadores heterogéneos , como níquel finamente dividido . Esta reacción convierte el benceno en ciclohexano . Los derivados del benceno también se convierten en sus respectivos equivalentes saturados. Mientras que los alquenos pueden hidrogenarse cerca de la temperatura ambiente, el benceno y sus derivados son sustratos más difíciles, requiriendo temperaturas superiores a 100  °C para que ocurra la hidrogenación. Esta reacción se practica a escala industrial. [ 75 ] Típicamente, el benceno se satura completamente en ciclohexano durante la hidrogenación. Sin embargo, con las condiciones adecuadas, el benceno puede hidrogenarse parcialmente para dar ciclohexeno o ciclohexadienos. [ 76 ] Una reacción similar es la reducción de Birch , que es un proceso no catalítico que convierte el benceno en ciclohexadieno.

complejos metálicos

El benceno es un excelente ligando en la química organometálica de metales de baja valencia. Los complejos que contienen benceno incluyen el complejo sándwich Cr(C 6 H 6 ) 2 así como el complejo medio sándwich [RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2 .

Efectos sobre la salud

Una botella de benceno. Las advertencias indican que el benceno es un líquido tóxico e inflamable.

El benceno está clasificado como carcinógeno , lo que aumenta el riesgo de cáncer y otras enfermedades, y también es una causa notoria de insuficiencia de la médula ósea . Cantidades sustanciales de datos epidemiológicos, clínicos y de laboratorio vinculan el benceno con anemia aplásica, leucemia aguda , anomalías de la médula ósea y enfermedad cardiovascular. [ 77 ] [ 78 ] [ 79 ] Las neoplasias hematológicas específicas con las que se asocia el benceno incluyen: leucemia mieloide aguda (LMA), anemia aplásica, síndrome mielodisplásico (SMD), leucemia linfoblástica aguda (LLA) y leucemia mieloide crónica (LMC). [ 80 ]

La actividad carcinogénica del benceno fue descubierta por el farmacólogo sueco CG Santesson en 1897 en trabajadoras de una fábrica de neumáticos. [ 81 ] [ 82 ] El Instituto Americano del Petróleo (API) declaró en 1948 que "generalmente se considera que la única concentración absolutamente segura para el benceno es cero". [ 83 ] No existe un nivel de exposición seguro; incluso cantidades minúsculas pueden causar daño. [ 84 ] El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) clasifica el benceno como un carcinógeno humano. La exposición prolongada a niveles excesivos de benceno en el aire causa leucemia, un cáncer potencialmente mortal de los órganos hematopoyéticos. En particular, la leucemia mieloide aguda o la leucemia aguda no linfocítica (LMA y LNA) son causadas por el benceno. [ 85 ] La IARC clasificó el benceno como "conocido por ser carcinógeno para los humanos" ( Grupo 1 ).

Dado que el benceno es omnipresente en la gasolina y los combustibles de hidrocarburos que se utilizan en todo el mundo, la exposición humana al benceno constituye un problema de salud global. El benceno afecta al hígado, los riñones, los pulmones, el corazón y el cerebro, y puede causar roturas en las cadenas de ADN y daño cromosómico ; por lo tanto, es mutagénico . El benceno causa cáncer en animales, incluidos los humanos. Se ha demostrado que el benceno causa cáncer en ambos sexos de múltiples especies de animales de laboratorio expuestos por diversas vías. [ 86 ] [ 87 ]

Exposición al benceno

Según la Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR) (2007), el benceno es una sustancia química tanto sintética como natural que se produce en procesos como erupciones volcánicas, incendios forestales, síntesis de sustancias químicas como el fenol , producción de fibras sintéticas y fabricación de cauchos , lubricantes , pesticidas , medicamentos y colorantes . Las principales fuentes de exposición al benceno son el humo del tabaco , las estaciones de servicio de automóviles, los gases de escape de los vehículos motorizados y las emisiones industriales; sin embargo, la ingestión y la absorción dérmica de benceno también pueden ocurrir por contacto con agua contaminada. El benceno se metaboliza en el hígado y se excreta en la orina . La medición de los niveles de benceno en el aire y el agua se realiza mediante la recolección a través de tubos de carbón activado , que luego se analizan con un cromatógrafo de gases . La medición de benceno en humanos se puede realizar mediante análisis de orina , sangre y aliento ; sin embargo, todos estos métodos tienen sus limitaciones debido a que el benceno se metaboliza rápidamente en el cuerpo humano. [ 88 ]

La exposición al benceno puede conducir progresivamente a anemia aplásica , leucemia y mieloma múltiple . [ 89 ]

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) regula los niveles de benceno en el lugar de trabajo. [ 90 ] La cantidad máxima permitida de benceno en el aire de la sala de trabajo durante una jornada laboral de 8 horas, una semana laboral de 40 horas, es de 1 ppm. Dado que el benceno puede causar cáncer , el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) recomienda que todos los trabajadores usen equipo de respiración especial cuando es probable que estén expuestos a niveles de benceno que superen el límite de exposición recomendado (8 horas) de 0,1 ppm. [ 91 ]

límites de exposición al benceno

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido un nivel máximo de contaminante para el benceno en el agua potable de 0,005  mg/L (5 ppb), según lo promulgado a través de las Regulaciones Nacionales Primarias de Agua Potable de los Estados Unidos. [ 92 ] Esta regulación se basa en la prevención de la leucemogénesis del benceno . El objetivo del nivel máximo de contaminante (MCLG), un objetivo de salud no exigible que permitiría un margen de seguridad adecuado para la prevención de efectos adversos, es una concentración cero de benceno en el agua potable. La EPA exige que se notifiquen los derrames o liberaciones accidentales al medio ambiente de 10 libras (4,5  kg) o más de benceno.

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (OSHA) ha establecido un límite de exposición permisible de 1 parte de benceno por millón de partes de aire (1 ppm) en el lugar de trabajo durante una jornada laboral de 8 horas, equivalente a una semana laboral de 40 horas. El límite de exposición a corto plazo para el benceno en el aire es de 5 ppm durante 15 minutos. [ 93 ] Estos límites legales se basaron en estudios que demostraron evidencia contundente del riesgo para la salud de los trabajadores expuestos al benceno. El riesgo derivado de la exposición a 1 ppm durante toda la vida laboral se ha estimado en 5 muertes adicionales por leucemia por cada 1000 empleados expuestos. (Esta estimación no considera un umbral para los efectos carcinogénicos del benceno). La OSHA también ha establecido un nivel de acción de 0,5 ppm para fomentar exposiciones aún menores en el lugar de trabajo. [ 94 ]

El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) revisó la concentración inmediatamente peligrosa para la vida y la salud (IDLH) para el benceno a 500 ppm. La definición actual de NIOSH para una condición IDLH, como se da en la Lógica de Selección de Respiradores de NIOSH, es una que representa una amenaza de exposición a contaminantes en el aire cuando es probable que esa exposición cause la muerte o efectos adversos permanentes inmediatos o retardados para la salud o impida escapar de dicho entorno. [ 95 ] El propósito de establecer un valor IDLH es (1) asegurar que el trabajador pueda escapar de un entorno contaminado determinado en caso de falla del equipo de protección respiratoria y (2) se considera un nivel máximo por encima del cual solo se permite un aparato de respiración altamente confiable que proporcione la máxima protección al trabajador. [ 95 ] [ 96 ] En septiembre de 1995, NIOSH emitió una nueva política para desarrollar límites de exposición recomendados (REL) para sustancias, incluidos los carcinógenos. Como el benceno puede causar cáncer, el NIOSH recomienda que todos los trabajadores usen equipo de respiración especial cuando sea probable que estén expuestos a niveles de benceno que superen el REL (10 horas) de 0,1 ppm. [ 97 ] El límite de exposición a corto plazo (STEL – 15 min) del NIOSH es de 1 ppm.

La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) adoptó los Valores Límite Umbral (TLV) para el benceno en 0,02 ppm TWA en 2024. [ 93 ] [ 98 ]

La normativa alemana se rige por las Technische Regeln für Gefahrstoffe, que significan Reglamento Técnico Alemán para Sustancias Peligrosas . El límite de exposición en el lugar de trabajo en Alemania es la TRGS 900. Por otro lado, la TRGS 910 establece el nivel de riesgo para las sustancias químicas cancerígenas y explica la cantidad que debe reducirse. En cuanto al límite de exposición en la UE , es de aproximadamente 0,66  mg³. Según la TRGS 910, de acuerdo con los criterios de evaluación nacionales, la concentración objetivo es AC: 0,2  mg/m³ y el límite máximo de concentración temporal es TC: 1,9  mg/m³. [ 99 ]

La investigación científica demuestra que existe una correlación entre la leucemia y la exposición al benceno; una exposición promedio al benceno inferior a 5 μg/m³ redujo la incidencia de leucemia por benceno en casi un tercio. Esta información del proyecto VegAS demuestra la gran importancia de controlar el nivel de benceno, dado que ha causado problemas en el país. Este proyecto fue financiado por el Ministerio Federal de Medio Ambiente y Conservación de la Naturaleza . [ 100 ]

En lo que respecta al mercado del benceno, Alemania es uno de los tres principales productores de la Unión Europea. BASF es la empresa responsable de la supervisión de productos químicos como el benceno. [ 101 ] Además, Alemania se encuentra entre los seis principales exportadores e importadores mundiales de benceno . También es el séptimo mayor importador del mundo. En el ámbito de la UE, Alemania es uno de los mayores comerciantes de benceno. [ 102 ]

Toxicología

Biomarcadores de exposición

Existen varias pruebas para determinar la exposición al benceno. El benceno se puede medir en el aliento, la sangre o la orina; sin embargo, estas pruebas suelen limitarse a las primeras 24 horas posteriores a la exposición debido a la rápida eliminación del compuesto por exhalación o biotransformación. La mayoría de las personas en los países desarrollados presentan niveles basales medibles de benceno y otros hidrocarburos aromáticos del petróleo en la sangre. En el organismo, el benceno se convierte enzimáticamente en una serie de productos de oxidación, entre los que se incluyen el ácido mucónico , el ácido fenilmercaptúrico , el fenol , el catecol , la hidroquinona y el 1,2,4-trihidroxibenceno . La mayoría de estos metabolitos tienen cierto valor como biomarcadores de la exposición humana, ya que se acumulan en la orina en proporción a la magnitud y duración de la exposición, y pueden permanecer presentes durante algunos días después de que esta haya cesado. Los límites actuales de exposición biológica de la ACGIH para la exposición ocupacional son 500 μg/g de creatinina para el ácido mucónico y 25 μg/g de creatinina para el ácido fenilmercaptúrico en una muestra de orina al final del turno. [ 103 ] [ 104 ] [ 105 ] [ 106 ]

Biotransformaciones

Aunque no es un sustrato común para el metabolismo, el benceno puede ser oxidado tanto por bacterias como por eucariotas . En las bacterias, la enzima dioxigenasa puede añadir un átomo de oxígeno al anillo, y el producto inestable se reduce inmediatamente (por NADH ) a un diol cíclico con dos enlaces dobles, rompiendo así su aromaticidad. A continuación, el diol se reduce nuevamente por NADH a catecol . El catecol se metaboliza posteriormente a acetil-CoA y succinil-CoA , que los organismos utilizan principalmente en el ciclo del ácido cítrico para la producción de energía.

El metabolismo humano del benceno es complejo y comienza en el hígado. Varias enzimas están involucradas, entre ellas el citocromo P450 2E1 (CYP2E1), la quinona oxidorreductasa (NQ01 o DT-diaforasa o NAD(P)H deshidrogenasa (quinona 1) ), el GSH y la mieloperoxidasa (MPO). El CYP2E1 participa en múltiples etapas: convierte el benceno en oxepina (óxido de benceno), el fenol en hidroquinona y la hidroquinona en bencenotriol y catecol . La hidroquinona, el bencenotriol y el catecol se convierten en polifenoles. En la médula ósea, la MPO convierte estos polifenoles en benzoquinonas. Estos intermediarios y metabolitos inducen genotoxicidad mediante múltiples mecanismos, incluyendo la inhibición de la topoisomerasa II (que mantiene la estructura cromosómica), la alteración de los microtúbulos (que mantienen la estructura y organización celular), la generación de radicales libres de oxígeno (especies inestables) que pueden provocar mutaciones puntuales, el aumento del estrés oxidativo, la inducción de roturas de la cadena de ADN y la alteración de la metilación del ADN (que puede afectar la expresión génica). NQ01 y GSH desvían el metabolismo de la toxicidad. NQ01 metaboliza la benzoquinona hacia polifenoles (contrarrestando el efecto de MPO). GSH participa en la formación de ácido fenilmercaptúrico . [ 80 ] [ 107 ]

Los polimorfismos genéticos en estas enzimas pueden inducir pérdida o ganancia de función. Por ejemplo, las mutaciones en CYP2E1 aumentan la actividad y dan lugar a una mayor generación de metabolitos tóxicos. Las mutaciones en NQ01 provocan pérdida de función y pueden disminuir la desintoxicación. Las mutaciones en mieloperoxidasa provocan pérdida de función y pueden disminuir la generación de metabolitos tóxicos. Las mutaciones o deleciones en GSH provocan pérdida de función y disminuyen la desintoxicación. Estos genes pueden ser objetivos para la detección genética de la susceptibilidad a la toxicidad del benceno. [ 108 ]

Toxicología molecular

El paradigma de evaluación toxicológica del benceno está cambiando hacia el dominio de la toxicología molecular, ya que permite una mejor comprensión de los mecanismos biológicos fundamentales. El glutatión parece desempeñar un papel importante al proteger contra las roturas del ADN inducidas por el benceno y se está identificando como un nuevo biomarcador de exposición y efecto. [ 109 ] El benceno causa aberraciones cromosómicas en los leucocitos de sangre periférica y la médula ósea, lo que explica la mayor incidencia de leucemia y mieloma múltiple causada por la exposición crónica. Estas aberraciones pueden ser monitoreadas usando hibridación fluorescente in situ (FISH) con sondas de ADN para evaluar los efectos del benceno junto con las pruebas hematológicas como marcadores de hematotoxicidad. [ 110 ] El metabolismo del benceno involucra enzimas codificadas por genes polimórficos. Los estudios han demostrado que el genotipo en estos loci puede influir en la susceptibilidad a los efectos tóxicos de la exposición al benceno. Los individuos portadores de variantes de NAD(P)H:quinona oxidorreductasa 1 (NQO1), epóxido hidrolasa microsomal (EPHX) y deleción de la glutatión S-transferasa T1 (GSTT1) mostraron una mayor frecuencia de roturas de cadena simple de ADN. [ 111 ]

Oxidación biológica y actividad carcinogénica

Una forma de comprender los efectos cancerígenos del benceno es examinando los productos de la oxidación biológica. El benceno puro, por ejemplo, se oxida en el organismo para producir un epóxido, el óxido de benceno , que no se excreta fácilmente y puede interactuar con el ADN para producir mutaciones dañinas.

Vías de exposición

Inhalación

El aire exterior puede contener bajos niveles de benceno provenientes de estaciones de servicio de automóviles, humo de leña, humo de tabaco, transferencia de gasolina, gases de escape de vehículos motorizados y emisiones industriales. [ 112 ] Aproximadamente el 50% de la exposición total al benceno en todo el país (Estados Unidos) resulta del tabaquismo o de la exposición al humo del tabaco. [ 113 ] Después de fumar 32 cigarrillos al día, el fumador ingeriría aproximadamente 1,8  mg de benceno. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces la ingesta diaria promedio de benceno de los no fumadores. [ 114 ]

El benceno inhalado se expulsa principalmente sin cambios mediante la exhalación. En un estudio en humanos, entre el 16,4 % y el 41,6 % del benceno retenido se eliminó a través de los pulmones en un plazo de cinco a siete horas tras una exposición de dos a tres horas a concentraciones de 47 a 110 ppm, y solo entre el 0,07 % y el 0,2 % del benceno restante se excretó sin cambios en la orina. Tras una exposición de 63 a 405  mg/m³ de benceno durante 1 a 5 horas, entre el 51 % y el 87 % se excretó en la orina en forma de fenol durante un periodo de 23 a 50 horas. En otro estudio en humanos, el 30 % del benceno absorbido aplicado dérmicamente, que se metaboliza principalmente en el hígado, se excretó en la orina en forma de fenol. [ 115 ]

Exposición a través de refrescos

En determinadas condiciones y en presencia de otros productos químicos, el ácido benzoico (un conservante) y el ácido ascórbico (vitamina C) pueden interactuar para producir benceno. En marzo de 2006, la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido realizó un estudio de 150 marcas de refrescos. Se constató que cuatro de ellas contenían niveles de benceno superiores a los límites establecidos por la Organización Mundial de la Salud . Los lotes afectados fueron retirados del mercado. La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) informó de problemas similares. [ 116 ]

Contaminación del suministro de agua

En 2005, el suministro de agua a la ciudad de Harbin en China, con una población de casi nueve millones de personas, se interrumpió debido a una importante exposición al benceno. [ 117 ] El benceno se filtró al río Songhua , que abastece de agua potable a la ciudad, después de una explosión en una fábrica de China National Petroleum Corporation (CNPC) en la ciudad de Jilin el 13 de noviembre de 2005.

Cuando las tuberías de agua de plástico se someten a altas temperaturas, el agua puede contaminarse con benceno. [ 118 ]

Genocidio

La Alemania nazi utilizó benceno administrado por inyección como uno de sus muchos métodos de asesinato. [ 119 ] [ 120 ]

Véase también

Notas explicativas

  1. ↑ La palabra benjuí deriva de la expresión árabe luban jawi (" incienso de Java "). [ 16 ]
  2. ↑ Charles Mansfield solicitó (el 11 de noviembre de 1847) y recibió (en mayo de 1848) una patente (n.º 11.960) para la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
  3. ↑ Dewar incluyó este isómero en una lista de posibles estructuras de C6H6 en 1869. Sin embargo, no lo propuso para el benceno y, de hecho, apoyó la estructura correcta propuesta por Kekulé. Véase Dewar benzene .
  4. ↑ En su artículo de 1890, Armstrong representó los núcleos de benceno dentro de los bencenoides policíclicos colocando dentro de los núcleos de benceno una letra "C", abreviatura de la palabra "céntrico". Las afinidades céntricas (que significa "enlaces") actuaban dentro de un ciclo designado de átomos de carbono. De la pág. 102: "... el benceno, según esta visión, puede representarse mediante un doble anillo, de hecho." [ 32 ]
  5. ↑ Los críticos señalaron un problema con la estructura original de Kekulé (1865) para el benceno: siempre que el benceno sufriera una sustitución en la posición orto, deberían haber resultado dos isómeros distinguibles, dependiendo de si existía un enlace doble o un enlace simple entre los átomos de carbono a los que estaban unidos los sustituyentes; sin embargo, no se observaron tales isómeros. En 1872, Kekulé sugirió que el benceno tenía dos estructuras complementarias y que estas formas se interconvertían rápidamente, de modo que si había un enlace doble entre cualquier par de átomos de carbono en un instante, ese enlace doble se convertiría en un enlace simple en el instante siguiente (y viceversa). Para proporcionar un mecanismo para el proceso de conversión, Kekulé propuso que la valencia de un átomo está determinada por la frecuencia con la que colisiona con sus vecinos en una molécula. A medida que los átomos de carbono en el anillo de benceno colisionaban entre sí, cada átomo de carbono colisionaría dos veces con un vecino durante un intervalo dado y luego dos veces con su otro vecino durante el siguiente intervalo. Así, existiría un doble enlace con un vecino durante el primer intervalo y con el otro vecino durante el siguiente intervalo. Por lo tanto, entre los átomos de carbono del benceno no había enlaces simples o dobles fijos (es decir, constantes) y distintos; en cambio, los enlaces entre los átomos de carbono eran idénticos. [ 30 ]

Referencias

  1. 1 2 Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . págs.  10, 22, 204, 494, 577. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN  0-8493-0486-5.
  3. ↑ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; et al. (1958). "Solubilidad del benceno en agua". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series . 3 (2): 253– 256. doi : 10.1021/i460004a016 . 
  4. ↑ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Las mediciones de tensión superficial muestran que los desnaturalizantes de salinización caotrópica no son solo rompedores de la estructura del agua" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 87 (1): 167– 9. Bibcode : 1990PNAS...87..167B . doi : 10.1073/pnas.87.1.167 . PMC 53221. PMID 2153285 .  
  5. ↑ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Diseño de procesos aplicados de Ludwig para plantas químicas y petroquímicas . Vol. 1. Elsevier. pág. 114. ISBN   978-0-7506-7766-0Archivado del original el 12 de marzo de 2016. Consultado el 31 de mayo de 2012 .
  6. 1 2 3 4 5 "Benzol" . chemister.ru . Archivado del original el 29/05/2014 . Consultado el 29/05/2014 .
  7. 1 2 3 Benceno en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , Base de datos de referencia estándar NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 29 de mayo de 2014)
  8. ↑ "Bencenio (CID 12533897)" . PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica , Biblioteca Nacional de Medicina , Institutos Nacionales de Salud . 8 de febrero de 2007. Consultado el 18 de septiembre de 2022 .
  9. ↑ "Bencenida (CID 5150480)" . PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud. 24 de junio de 2005. Consultado el 18 de septiembre de 2022 .
  10. 1 2 3 Sigma-Aldrich Co., Benceno Archivado el 1 de diciembre de 2016 en Wayback Machine . Recuperado el 29 de mayo de 2014.
  11. ↑ "MSDS" . fscimage.fishersci.com . Fisher Scientific . Archivado del original el 22 de marzo de 2019. Consultado el 24 de diciembre de 2025 .
  12. ↑ "Benceno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  13. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0049" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  14. ↑ "Hoja informativa sobre el benceno" . CDC.gov . EE. UU.: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . 2 de septiembre de 2021. Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  15. ↑ Shao, Elena (28 de junio de 2022). "El gas que llega a los hogares a través de tuberías contiene benceno y otros productos químicos peligrosos, según un estudio" . The New York Times .
  16. ↑ Morris, Edwin T. (1984). Fragancia: La historia del perfume desde Cleopatra hasta Chanel . Charles Scribner's Sons. pág. 101. ISBN  978-0-684-18195-0.
  17. 1 2 Rocke, AJ (1985). "Hipótesis y experimento en el desarrollo temprano de la teoría del benceno de Kekulé". Annals of Science . 42 (4): 355– 81. doi : 10.1080/00033798500200411 .
  18. ↑ Faraday, M. (1825). "XX. Sobre nuevos compuestos de carbono e hidrógeno, y sobre otros productos obtenidos durante la descomposición del petróleo por calor". Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 115 : 440–466 . doi : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR 107752 . En las páginas 443-450, Faraday analiza el "bicarburo de hidrógeno" (benceno). En las páginas 449-450, demuestra que la fórmula empírica del benceno es C₆H₆ , aunque no se da cuenta porque (como la mayoría de los químicos de la época) utilizó una masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  19. ↑ Kaiser, R. (1968). "Bicarburo de hidrógeno. Reevaluación del descubrimiento del benceno en 1825 con los métodos analíticos de 1968". Angewandte Chemie International Edition in English . 7 (5): 345– 350. doi : 10.1002/anie.196803451 .
  20. ^ Mitscherlich, E. (1834). "Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten". Annalen der Pharmacie . 9 : 39– 48. doi : 10.1002/jlac.18340090103 . En una nota a pie de página en la página 43, Liebig, el editor de la revista, sugirió cambiar el nombre original que Mitscherlich le había dado al benceno (a saber, "benzin") por "benzol", porque el sufijo "-in" sugería que era un alcaloide (por ejemplo, chinina (quinina)), lo cual no es el benceno, mientras que el sufijo "-ol" sugería que era aceitoso, lo cual sí es el benceno. Así, en la página 44, Mitscherlich afirma: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Dado que este líquido [benceno] se obtiene del ácido benzoico y probablemente esté relacionado con compuestos de benzoilo, el mejor nombre para él es "benzol", ya que Liebig y Wöhler ya eligieron el nombre "benzoína" para el compuesto que es isómero con el aceite de almendras amargas [benzaldehído].)
  21. ^ Laurent, Auguste (1836). "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorphénèsique" [ Sobre el clorofenol y los ácidos clorofenólico y clorofenésico ] . Annales de Chemie et de Physique (en francés): 44. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2015. Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. [Le doy el nombre de "phène" (φαινω, ilumino) al radical fundamental de los ácidos anteriores, porque el benceno se encuentra en el gas iluminador.]
  22. ↑ Hofmann, agosto Wilh. (1845). "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 55 (2): 200– 205. doi : 10.1002/jlac.18450550205 .
  23. ^ Mansfield, Charles Blachford (1849). "Untersuchung des Steinkohlentheers". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 69 (2): 162– 180. doi : 10.1002/jlac.18490690203 .
  24. ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1857). "I. Sobre el ácido insolínico". Actas de la Real Sociedad de Londres (8): 1– 3. doi : 10.1098/rspl.1856.0002 .
  25. ↑ Cernicharo, José; Heras, Ana M.; Tielens, AGGM; et al. (2001). "Descubrimiento de C 4 H 2 , C 6 H 2 , y benceno en CRL 618 por el Observatorio Espacial Infrarrojo". The Astrophysical Journal . 546 (2): L123– L126. doi : 10.1086/318871 . 
  26. ^ Claus, Adolfo KL (1867). "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" [ Consideraciones teóricas y sus aplicaciones al esquema de clasificación de la química orgánica ] . Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau [Informes de las actas de la Sociedad Científica de Friburgo en Breisgau] (en alemán). 4 : 116-381 .En la sección « Compuestos aromáticos», págs. 315-347, Claus presenta la estructura hipotética de Kekulé para el benceno ( pág. 317 ), expone objeciones a la misma, presenta una geometría alternativa ( pág. 320 ) y concluye que su alternativa es correcta ( pág. 326 ). Véanse también las figuras de las págs. 354 o 379.
  27. ↑ Dewar, J. (1869). "5. Sobre la oxidación del alcohol fenilo y un arreglo mecánico adaptado para ilustrar la estructura en los hidrocarburos no saturados". Actas de la Real Sociedad de Edimburgo . 6 : 82–86 . doi : 10.1017/S0370164600045387 .
  28. ^ Alberto, Ladenburg (1869). "Bemerkungen zur aromatischen Theorie" [ Observaciones sobre la teoría aromática ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 140– 142. doi : 10.1002/cber.18690020171 . Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2015 . Consultado el 27 de junio de 2015 .
  29. ^ Kekulé , Friedrich Agosto (1865). "Sur la constitución de sustancias aromáticas" . Boletín de la Société Chimique de París . 3 : 98– 110. Archivado desde el original el 14 de noviembre de 2015 . Consultado el 27 de junio de 2015 .En la página 100, Kekulé sugiere que los átomos de carbono del benceno podrían formar una "chaîne fermée" (cadena cerrada).
  30. ^ Kekulé , agosto (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 162 : 77– 124. doi : 10.1002/jlac.18721620110 .
  31. ↑ Armstrong, Henry E. (1887). "XXVIII.—Una explicación de las leyes que rigen la sustitución en el caso de los compuestos bencenoides". J. Chem. Soc., Trans . 51 : 258–268 . doi : 10.1039/ct8875100258 .
  32. ↑ Armstrong, HE (1890). "La estructura de los hidrocarburos cicloides". Actas de la Sociedad Química . 6 : 101–105 . hdl : 2027/pst.000052368141 .
  33. ↑ Armit, James Wilson; Robinson, Robert (1925). "CCXI.—Tipos aromáticos heterocíclicos polinucleares. Parte II. Algunas bases de anhidronio". J. Chem. Soc., Trans . 127 : 1604–1618 . doi : 10.1039/ct9252701604 .
  34. ↑ Una historia de la determinación de la estructura del benceno fue relatada en Balaban, Alexandru T.; Schleyer, Paul v. R.; Rzepa, Henry S. (2005). "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons" . Chemical Reviews . 105 (10): 3436– 3447. doi : 10.1021/cr0300946 . PMID 16218557 . 
  35. ^ Baeyer, Adolf (1888). "Über die Constitution des Benzols". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 245 ( 1– 2): 103– 190. doi : 10.1002/jlac.18882450110 .
  36. ↑ Thiele, Johannes (1899). "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" [ Sobre nuestro conocimiento de los compuestos insaturados ] . Annalen der Chemie de Justus Liebig (en alemán). 306 : 125–129 . Archivado desde el original el 10 de marzo de 2020 , a través de Google Books.
  37. ↑ Thiele, Johannes (1901). "Ueber die Constitution der ungesättigten und aromatischen Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 319 (2): 129– 143. doi : 10.1002/jlac.19013190202 .
  38. ↑ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (en alemán). Viena, Austria-Hungría: Carl Gerold's Sohn. págs. 30, 65. Archivado del original el 7 de mayo de 2016. Consultado el 27 de junio de 2015 . 
  39. ↑ Kekuié, agosto (1866). "Untersuchungen über aromatische Verbindungen Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen. I. Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 137 (2): 129– 196. doi : 10.1002/jlac.18661370202 .
  40. ↑ Rocke, AJ (2010). Imagen y realidad: Kekulé, Kopp y la imaginación científica . University of Chicago Press. pp. 186–227 . ISBN  978-0-226-72335-8Archivado del original el 27/07/2020 . Consultado el 15/05/2020 .
  41. ↑ Read, John (1995). De la alquimia a la química . Nueva York: Dover Publications. págs. 179-180 . ISBN  978-0-486-28690-7.
  42. ↑ Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). "La teoría del anillo de benceno de Kekulé: un tema para bromas ligeras". Journal of Chemical Education . 42 (5): 266– 67. Bibcode : 1965JChEd..42..266W . doi : 10.1021/ed042p266 .
  43. ^ Schultz, Gustav (1890). "Feier der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Ehren August Kekulé". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1265–1312 . doi : 10.1002/cber.189002301204 .
  44. ↑ Benfey, OT (1958). "August Kekulé y el nacimiento de la teoría estructural de la química orgánica en 1858". Journal of Chemical Education . 35 (1): 21– 23. Bibcode : 1958JChEd..35...21B . doi : 10.1021/ed035p21 .
  45. ^ Gillis, Jean (1966). "Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867". Mémoires de la Classe des Sciences . 37 (1). Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique: 1– 40.
  46. ↑ Lonsdale, K. (1929). "La estructura del anillo de benceno en el hexametilbenceno" . Actas de la Royal Society . 123A (792): 494– 515. Bibcode : 1929RSPSA.123..494L . doi : 10.1098/rspa.1929.0081 .
  47. ↑ Lonsdale, Kathleen (1931). "Análisis de rayos X de la estructura del hexaclorobenceno, utilizando el método de Fourier" . Actas de la Royal Society de Londres. Serie A, que contiene artículos de carácter matemático y físico . 133 (822): 536– 552. Bibcode : 1931RSPSA.133..536L . doi : 10.1098/rspa.1931.0166 .
  48. ↑ Ramos-Figueroa, Josseline (21 de mayo de 2021). "Conozca a Kathleen Lonsdale, la física y reformadora penitenciaria que descifró el código del benceno" . Massive Science . Consultado el 1 de marzo de 2022 .
  49. ↑ Körner, Wilhelm (1867). "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique" [ Hechos que se utilizarán para determinar la ubicación química en la serie aromática ] . Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique (en francés). 24 (segunda serie): 166– 185. Archivado desde el original el 7 de julio de 2017 , a través de biodiversidadlibrary.org.Ver especialmente p. 169: "On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihidroxiliques ont leurs Terms correspondientes, par les préfixes ortho-, para- et mêta-". [Se distinguen fácilmente estas tres series, en las que los derivados dihidroxi tienen sus términos correspondientes, por los prefijos orto-, para- y meta-.]
  50. ↑ Fehling, Hermann von, ed. (1874). "Nuevo diccionario conciso de química". Neues Handwörterbuch der Chemie . 1 . Braunschweig, Alemania: Friedrich Vieweg und Sohn: 1142 - a través de books.google.com.
  51. ^ Graebe, Carl (1869). "Ueber die Constitution des Naphthalins" [ Sobre la estructura de la naftaleno ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). págs. 20 a 28. Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2024 , a través de babel.hathitrust.org. 
  52. ^ Meyer, Víctor (1870). "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-sustituirten Benzole". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 156 (3): 265– 301. doi : 10.1002/jlac.18701560302 .
  53. ↑ Williams, Pamela RD; Knutsen, Jeffrey S.; Atkinson, Chris; et al. (2007). "Concentraciones aéreas de benceno asociadas con el uso histórico de algunas formulaciones de Liquid Wrench". Journal of Occupational and Environmental Hygiene . 4 (8): 547– 561. Bibcode : 2007JOEH....4..547W . doi : 10.1080/15459620701446642 . PMID 17558801 .  
  54. 1 2 Folkins, Hillis O. (2005). "Benceno". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_475 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  55. ↑ Chang, Kenneth (7 de junio de 2018). "¿Vida en Marte? El último descubrimiento del rover la pone 'sobre la mesa'"." . The New York Times . Archivado del original el 28 de mayo de 2019 . Consultado el 8 de junio de 2018 . La identificación de moléculas orgánicas en rocas del planeta rojo no apunta necesariamente a la existencia de vida allí, pasada o presente, pero sí indica que algunos de los componentes básicos estaban presentes.
  56. ↑ Ten Kate, Inge Loes (2018). "Moléculas orgánicas en Marte". Science . 360 (6393): 1068– 1069. Bibcode : 2018Sci...360.1068T . doi : 10.1126/science.aat2662 . PMID 29880670 . 
  57. ↑ Eigenbrode, Jennifer L.; Summons, Roger E.; Steele, Andrew; et al. (2018). "Materia orgánica preservada en lutitas de 3 mil millones de años en el cráter Gale, Marte". Science . 360 (6393): 1096– 1101. Bibcode : 2018Sci...360.1096E . doi : 10.1126/science.aas9185 . PMID 29880683 .  
  58. ↑ Bacon, GE; Curry, NA; Wilson, SA (1964). "Un estudio cristalográfico del benceno sólido mediante difracción de neutrones". Actas de la Royal Society de Londres. Serie A. Ciencias Matemáticas y Físicas . 279 (1376): 98–110 . Bibcode : 1964RSPSA.279...98B . doi : 10.1098/rspa.1964.0092 .
  59. ↑ Cooper, David L.; Gerratt, Joseph; Raimondi, Mario (1986). "La estructura electrónica de la molécula de benceno". Nature . 323 (6090): 699– 701. Bibcode : 1986Natur.323..699C . doi : 10.1038/323699a0 .
  60. ↑ Pauling, Linus (1987). "Estructura electrónica de la molécula de benceno". Nature . 325 (6103): 396. Bibcode : 1987Natur.325..396P . doi : 10.1038/325396d0 .
  61. ↑ Messmer, Richard P.; Schultz, Peter A. (1987). "La estructura electrónica de la molécula de benceno". Nature . 329 (6139): 492. Bibcode : 1987Natur.329..492M . doi : 10.1038/329492a0 .
  62. ↑ Harcourt, Richard D. (1987). "La estructura electrónica de la molécula de benceno". Nature . 329 (6139): 491– 492. Bibcode : 1987Natur.329..491H . doi : 10.1038/329491b0 .
  63. ↑ "Información técnica miscelánea, El estándar Unicode, versión 17.0" (PDF) . El estándar Unicode, versión 17.0 . Consultado el 22 de mayo de 2026 .
  64. ↑ "Información técnica diversa, El estándar Unicode, versión 17.0" (PDF) . El estándar Unicode, versión 17.0 . Consultado el 22 de mayo de 2026 .
  65. ↑ "Química heterocíclica: compuestos heterocíclicos" . Departamento de Química, Universidad Estatal de Michigan . Archivado del original el 6 de abril de 2016. Consultado el 8 de julio de 2016 .
  66. ↑ Ali, MA; Haji, Shaker; Al-Khayyat, Mohammed; et al. (2022). "Modelado cinético y análisis termodinámico de la reacción de desproporción de tolueno sobre catalizadores basados ​​en ZSM-5" . Catalysis Communications . 172 106541. doi : 10.1016/j.catcom.2022.106541 . 
  67. ↑ Browne, Malcolm W. (16 de agosto de 1988), "Una molécula omnipresente es capturada en una fotografía" , The New York Times , archivado del original el 12 de agosto de 2021 , recuperado el 13 de agosto de 2021.
  68. ↑ "Estudio de mercado: benceno (2.ª edición), Ceresana, agosto de 2014" . ceresana.com. Archivado del original el 21 de diciembre de 2017. Consultado el 10 de febrero de 2015 .
  69. ↑ "Estudio de mercado: Tolueno, Ceresana, enero de 2015" . ceresana.com . Archivado del original el 29 de abril de 2017. Consultado el 10 de febrero de 2015 .
  70. ↑ Kolmetz, Gentry (2007). Directrices para la revisión de la toxina botulínica . Conferencia de primavera de AIChE 2007.
  71. ↑ "Control de contaminantes atmosféricos peligrosos procedentes de fuentes móviles" . EPA.gov . EE. UU.: Agencia de Protección Ambiental . 29 de marzo de 2006, pág. 15853. Archivado del original el 5 de diciembre de 2008. Consultado el 27 de junio de 2008 . 
  72. ↑ Stranks, DR; Heffernan, ML; Lee Dow, KC; et al. (1970). Química: Una perspectiva estructural . Carlton, Victoria : Melbourne University Press. pág. 347. ISBN   978-0-522-83988-3.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: configuración sobrescrita ( enlace )
  73. ↑ Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). «Etilbenceno». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN 3-527-30673-0.
  74. ↑ Olah, George A.; Kuhn, Stephen J.; Hardie, Barbara A. (1964). "Sustitución aromática. XVII.1 Cloración de benceno, alquilbencenos y halobencenos catalizada por cloruro férrico y cloruro de aluminio" . Journal of the American Chemical Society . 86 (6): 1055–1060 .
  75. ↑ Intratec Solutions (1 de febrero de 2018). "Perfil tecnológico: Producción de ciclohexano a partir de benceno e hidrógeno" . Ingeniería química . Consultado el 24 de diciembre de 2025 en chemengonline.com.
  76. ↑ Patente estadounidense 5589600A , lista de inventores; Dostalek, Roman y Marosi Laszlo, "Preparación de ciclohexeno mediante hidrogenación parcial de benceno", emitida el 31/12/1996, asignada a BASF SE. 
  77. ↑ Kasper, Dennis L.; et al. (2004). Principios de Medicina Interna de Harrison (16.ª ed.). McGraw-Hill Professional. pág. 618. ISBN    0071402357.
  78. ↑ "Introducción a la leucemia" . Manual Merck ( Edición para el hogar) – vía merckmanuals.com. 
  79. ↑ Bard, D (2014). "Contaminación del aire relacionada con el tráfico y aparición de infarto de miocardio: ¿revelando el benceno como desencadenante? Un estudio de casos cruzados en un área pequeña" . PLOS ONE . 9 (6): 6. Bibcode : 2014PLoSO...9j0307B . doi : 10.1371/journal.pone.0100307 . PMC 4059738. PMID 24932584 .  
  80. 1 2 Smith, Martyn T. (2010). "Avances en la comprensión de los efectos del benceno en la salud y la susceptibilidad" . Annu Rev Public Health . 31 : 133–48 . doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .  
  81. ↑ Schwarcz, Joe (30 de marzo de 2024). "La química adecuada: una historia de envenenamiento por benceno y una serpiente que atrapa su propia cola" . Montreal Gazette . Consultado el 10 de junio de 2025 .
  82. ↑ Archiv für Hygiene (en alemán). Oldenburgo. 1897.
  83. ↑ «Instituto Americano del Petróleo, Revisión Toxicológica de la API, Benceno, septiembre de 1948» (PDF) . EE. UU.: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades , Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. Archivado del original (PDF) el 10 de marzo de 2003 – vía hobsonlaw.com.
  84. ↑ Smith, Martyn T. (2010-01-01). "Avances en la comprensión de los efectos del benceno en la salud y la susceptibilidad" . Annual Review of Public Health . 31 (1): 133– 148. doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID 20070208 .  
  85. ↑ Monografías de la IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinogénicos para los seres humanos, Evaluaciones generales de la carcinogenicidad: Actualización de las monografías de la IARC (PDF) . Vol. 1–42 , Suplemento 7. Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer , Organización Mundial de la Salud . 1987. ISBN  978-92-832-1411-3Archivado del original (PDF) el 6 de marzo de 2008.
  86. ↑ Huff, J (2007). " Cánceres inducidos por benceno: historia abreviada e impacto en la salud ocupacional" . Int J Occup Environ Health . 13 (2): 213–21 . doi : 10.1179/oeh.2007.13.2.213 . PMC 3363002. PMID 17718179 .  
  87. ↑ Rana, SV; Verma, Y (2005). "Toxicidad bioquímica del benceno". J Environ Biol . 26 (2): 157– 68. PMID 16161967 . 
  88. ↑ "Benceno: Hoja informativa para el paciente" (PDF) . atsdr.cdc.gov . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. 2007. Archivado (PDF) del original el 15 de diciembre de 2014. Consultado el 24 de diciembre de 2025 .
  89. ↑ Yardley-Jones, A.; Anderson, D.; Parke, DV (1991). "La toxicidad del benceno y su metabolismo y patología molecular en la evaluación del riesgo humano" . British Journal of Industrial Medicine . 48 (7): 437– 44. doi : 10.1136/oem.48.7.437 . PMC 1035396. PMID 1854646 .  
  90. ↑ "Sustancias tóxicas y peligrosas, 1910.1028" . osha.gov . Normas de seguridad y salud ocupacional. Archivado del original el 29 de junio de 2015. Consultado el 23 de noviembre de 2011 .
  91. ↑ "Benceno: Hoja informativa para el paciente" . atsdr.cdc.gov . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. Agosto de 2007. Archivado del original el 28 de mayo de 2010. Consultado el 23 de noviembre de 2011 .
  92. ↑ "Contaminantes del agua potable | Sustancias químicas orgánicas | Benceno" . EPA.gov . Agencia de Protección Ambiental. Archivado del original el 2 de febrero de 2015. Consultado el 17 de abril de 2014 .
  93. 1 2 "Información sobre muestreo químico de benceno" . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA). Archivado del original el 29 de junio de 2015. Recuperado el 23 de noviembre de 2011 .
  94. ↑ "Toxicidad del benceno: Normas y reglamentos" . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. 30 de junio de 2000. Archivado del original el 10 de junio de 2010. Consultado el 9 de octubre de 2010 .
  95. 1 2 "Lógica de selección de respiradores NIOSH" (PDF) . Cincinnati, Ohio: Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos , Servicio de Salud Pública, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades , Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional . Octubre de 2004. Archivado del original (PDF) el 29 de agosto de 2017.Publicación n.º 2005-100.
  96. ↑ "Documentación para concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): Introducción" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) . Consultado el 23 de junio de 2026 .
  97. ↑ "Declaración de salud pública sobre el benceno" . atsdr.cdc.gov . EE. UU.: Departamento de Salud y Servicios Humanos, Servicio de Salud Pública, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Instituto Nacional para la Seguridad y la Salud Ocupacional. Agosto de 2007. Archivado del original el 20 de enero de 2012. Consultado el 23 de noviembre de 2011 .
  98. ↑ "TLV y BEI" (Documento). Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales. 2024.
  99. ↑ «Valores límite de exposición ocupacional (OEL): Valores límite de exposición ocupacional (OEL) vinculantes de la Comisión Europea» . dguv.de. ​IFA, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung . Consultado el 16 de diciembre de 2025 .
  100. ↑ Steckling, Nadine; Mekel, Odile; Tobollik, Myriam; et al. (2013). "Los beneficios para la salud de mantener un valor umbral de benceno en el aire en Alemania por debajo del límite de la Unión Europea". The Lancet . 381 : S138. doi : 10.1016/S0140-6736(13)61392-6 . 
  101. ↑ "Las 3 principales empresas de benceno en Europa" . Expert Market Research . Claight Corporation . Consultado el 16 de diciembre de 2025 .
  102. ↑ "El Observatorio de la Complejidad Económica" . El Observatorio de la Complejidad Económica . Consultado el 16 de diciembre de 2025 .
  103. ↑ Wooten, JV; McCraw, JM; Cardinali, FL; et al. (1994). "Concentraciones sanguíneas de compuestos orgánicos volátiles en una población estadounidense no expuesta ocupacionalmente y en grupos con sospecha de exposición". Clinical Chemistry . 40 (7): 1401– 1404. doi : 10.1093/clinchem/40.7.1401 . 
  104. ↑ Fustinoni S, Buratti M, Campo L, et al. (2005). "Ácido t,t-mucónico urinario, ácido S-fenilmercaptúrico y benceno como biomarcadores de baja exposición al benceno". Interacciones químico-biológicas . 153–154 : 253–6 . Bibcode : 2005CBI...153..253F . doi : 10.1016/j.cbi.2005.03.031 . PMID 15935823 .  
  105. ↑ ACGIH (2009). TLV y BEI . Cincinnati, Ohio: Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales.
  106. ↑ Baselt, R (2008). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el ser humano (8.ª ed.). Foster City, California: Biomedical Publications. págs. 144–148 . ISBN   978-0-9626523-7-0.
  107. ↑ Snyder, R; Hedli, CC (1996). " Una visión general del metabolismo del benceno" . Environ Health Perspect . 104 (Supl. 6): 1165–1171 . doi : 10.1289/ehp.96104s61165 . PMC 1469747. PMID 9118888 .  
  108. ↑ Dougherty, D; Garte, S; Barchowsky, A; et al. (2008). "Polimorfismos de NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 y STM1 y efectos biológicos de la exposición al benceno: una revisión de la literatura". Toxicology Letters . 182 ( 1– 3): 7– 17. doi : 10.1016/j.toxlet.2008.09.008 . PMID 18848868 .  
  109. ↑ Fracasso ME, Doria D, Bartolucci GB, et al. (2010). "Bajos niveles de benceno en el aire: correlación entre biomarcadores de exposición y efectos genotóxicos". Toxicol Lett . 192 (1): 22– 28. Bibcode : 2010ToxL..192...22F . doi : 10.1016/j.toxlet.2009.04.028 . PMID 19427373 .  
  110. ↑ Eastmond, David A.; Rupa, DS; Hasegawa, Leslie S. (1994). "Detección de hiperdiploidía y rotura cromosómica en linfocitos humanos en interfase tras la exposición al metabolito del benceno hidroquinona mediante hibridación in situ fluorescente multicolor con sondas de ADN". Mutation Research/Genetic Toxicology . 322 (1): 9– 20. doi : 10.1016/0165-1218(94)90028-0 . PMID 7517507 . 
  111. ↑ Garte, Seymour; Taioli, Emanuela; Popov, Todor; et al. (2008). "Susceptibilidad genética a la toxicidad del benceno en humanos". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A . 71 (22): 1482– 1489. Bibcode : 2008JTEHA..71.1482G . doi : 10.1080/15287390802349974 . hdl : 2381/15977 . PMID 18836923 .  
  112. ↑ "Preguntas frecuentes sobre toxicidad del benceno" (PDF) . atsdr.cdc.gov . EE. UU.: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos.
  113. ↑ "Guía Toxicológica para el Benceno" (PDF) . atsdr.cdc.gov . EE. UU.: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. Archivado del original (PDF) el 28 de mayo de 2010. Consultado el 23 de diciembre de 2025 .
  114. ↑ "Declaración de salud pública. Benceno" (PDF) . atsdr.cdc.gov . EE. UU.: División de Toxicología y Medicina Ambiental, Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, Departamento de Salud y Servicios Humanos. Agosto de 2007. Archivado del original (PDF) el 27 de mayo de 2010. Consultado el 23 de diciembre de 2025 .
  115. ↑ "Benceno, CASRN: 71-43-2" . nlm.nih.gov . EE. UU.: Banco de datos de sustancias peligrosas, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 23 de diciembre de 2025 .
  116. ↑ "FDA: Demasiado benceno en algunas bebidas" . CBS News . 19 de mayo de 2006. Consultado el 11 de julio de 2006 .
  117. ↑ "100 toneladas de contaminantes vertidas en un río chino" . The Guardian . 25 de noviembre de 2005. Archivado del original el 10 de marzo de 2020. Consultado el 7 de enero de 2020 .
  118. ↑ Isaacson, Kristofer P.; Proctor, Caitlin R.; Wang, Q. Erica; et al. (2021). "Contaminación del agua potable por degradación térmica de plásticos: Implicaciones para la respuesta a incendios forestales y estructurales" . Environmental Science: Water Research & Technology . 7 (2): 274– 284. doi : 10.1039/D0EW00836B . {{cite journal}}: Mantenimiento de CS1: configuración sobrescrita ( enlace )
  119. ↑ "Selecciones e inyecciones letales" . auschwitz.org . Museo Estatal de Auschwitz-Birkenau . Archivado del original el 9 de mayo de 2020. Consultado el 15 de mayo de 2020 .
  120. ↑ «Un antiguo campo de trabajo nazi en Austria, ahora promocionado como atracción turística» . Haaretz . 3 de mayo de 2019. Archivado del original el 11 de mayo de 2019. Consultado el 11 de mayo de 2019 .
  • El benceno en la tabla periódica de los vídeos (Universidad de Nottingham)
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0015
  • Resumen de la USEPA sobre la toxicidad del benceno
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
  • Benceno de PubChem
  • Departamento de Salud y Servicios Humanos: TR-289: Estudios de toxicología y carcinogénesis del benceno
  • Grabación en vídeo de Sir John Cadogan impartiendo una conferencia sobre el benceno en la Royal Institution, el 22 de septiembre de 1991.
  • Perfil de la sustancia
  • Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM – Benceno