Hispanopedia WikiEl bencenohexol , también llamado hexahidroxibenceno , es un compuesto orgánico con fórmula C 6 H 6 O 6 o C6 (OH)6. Es un fenolséxtupledelbenceno. [ 2 ] [ 3 ] El producto también se llamahexafenol, [ 4 ] pero este nombre también se ha usado para otras sustancias. [ 5 ]
El bencenohexol es un sólido cristalino soluble en agua caliente, [ 4 ] con un punto de fusión superior a 310 °C. [ 2 ] Puede prepararse a partir de inositol (ciclohexanohexol). La oxidación del bencenohexol produce tetrahidroxi- p -benzoquinona (THBQ), ácido rodizónico y dodecahidroxiciclohexano . [ 6 ] Por el contrario, el bencenohexol puede obtenerse por reducción de la sal sódica de THBQ con SnCl₂ / HCl . [ 7 ]
El bencenohexol es un material de partida para una clase de cristales líquidos discóticos . [ 7 ]
El bencenohexol forma un aducto con 2,2'-bipiridina , con una relación molecular de 1:2. [ 8 ]
hexolato de benceno
Al igual que la mayoría de los fenoles, el bencenohexol puede perder los seis iones H + de los grupos hidroxilo , produciendo el hexaanión C6 O 6− 6 . Lade potasiode este anión es uno de los componentes delllamado "carbonilo de potasio" deLiebigmonóxido de carbonocon potasio. El hexaanión se produce por trimerización delaniónacetilendiolatoC2 O 2− 2 al calentar acetilendiolato de potasioK2 C2 O2. [ 9 ] La naturaleza deK6 C6 O6 fue aclarado [ 10 ] porRudolf NietzkiyTheodor Benckiseren 1885, quienes descubrieron que suhidrólisisproducía bencenohexol. [ 11 ] [ 12 ]
La sal de litio de este anión, Li 6 C 6 O 6, se ha considerado para aplicaciones en baterías eléctricas . [ 13 ]
Ésteres
El hexahidroxibenceno forma ésteres como el hexaacetato C6 (-O(CO)CH3)6(punto de fusión 220 °C) y éteres comoel hexa-terc-butoxibencenoC6 (-OC(CH3)3)6(punto de fusión 223 °C). [ 9 ]
Referencias
- ↑ «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 693. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. "Hexahidroxibenceno (Bencenohexol)" . Síntesis orgánicas . Consultado el 28 de enero de 2023 .
- ↑ Leston, Gerd (4 de diciembre de 2000), "(Polihidroxi)bencenos" , en John Wiley & Sons, Inc. (ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 1615122512051920.a01, doi : 10.1002/0471238961.1615122512051920.a01 , ISBN 978-0-471-23896-6, consultado el 28 de enero de 2023
- 1 2 Codagan, JIG; Buckingham, John; MacDonald, Finlay J.; Rhodes, PH (1996). Diccionario de compuestos orgánicos, 6.ª edición . Londres: Chapman & Hall; CRC Press. ISBN 9780412540905OCLC 35716592
- ↑ "Hexafenol (CAS: 1506-76-9)" . www.chemicalbook.com . Consultado el 5 de julio de 2009 .
- ↑ Fatiadi, Alexander J.; Isbell, Horace S.; Sager, William F. (marzo-abril de 1963). "Cetonas polihidroxicíclicas. I. Productos de oxidación del hexahidroxibenceno (bencenohexol)" ( PDF) . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A ( 2): 153–162 . doi : 10.6028/jres.067A.015 . PMC 6640573. PMID 31580622. Archivado del original (PDF) el 25 de marzo de 2009. Recuperado el 5 de julio de 2009 .
- 1 2 Kumar, Sandeep (2006). "Autoorganización de moléculas en forma de disco: aspectos químicos" . Chemical Society Reviews . 35 (1): 83– 109. doi : 10.1039/b506619k . PMID 16365644 .
- ↑ Cowan John A., Howard Judith AK, Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). " Hexahidroxibenceno—2,2'-bipiridina (1/2) ". Acta Crystallographica Section C . 57 (10): 1194– 1195. doi : 10.1107/S0108270101011350 . PMID 11600782 . S2CID 25797464 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - 1 2 Serratosa Fèlix (1983). "Acetileno diéteres: una entrada lógica a los oxocarbonos". Acc. Chem. Res . 16 (5): 170– 176. doi : 10.1021/ar00089a004 .
- ↑ R. Nietzki; Th. Benckiser (1885). "Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (1): 499– 515. doi : 10.1002/CBER.188501801110 . ISSN 0365-9496 . Wikidata Q56853054 .
- ↑ Ludwig Mond (1892), Sobre los carbonilos metálicos . Actas de la Royal Institution, volumen 13, páginas 668-680. Reimpreso en El desarrollo de la química, 1789-1914: Ensayos seleccionados , editado por D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2Versión en línea disponible en books.google.com, consultada el 15 de enero de 2010.
- ↑ Büchner Werner, Weiss E (1964). "Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid". Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415–1423 . doi : 10.1002/hlca.19640470604 .
- ↑ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). "Sal de litio de tetrahidroxibenzoquinona: hacia el desarrollo de una batería de iones de litio sostenible". J. Am. Chem. Soc . 131 (25): 8984– 8988. doi : 10.1021/ja9024897 . PMID 19476355 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- Polifenoles