Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Dodecahidroxiciclohexano

El dodecahidroxiciclohexano es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 O 12 H 12 o C 6 (OH) 12 o (C(OH) 2 ) 6 . Es un diol geminal séxtuple con una estructura de ciclohe...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El dodecahidroxiciclohexano es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 O 12 H 12 o C 6 (OH) 12 o (C(OH) 2 ) 6 . Es un diol geminal séxtuple con una estructura de ciclohexano y puede considerarse como un hidrato séxtuple de ciclohexanohexona ( C 6 O 6 ).

Dihidrato

El dihidrato C 6 O 12 H 12 · 2H 2 O puede cristalizarse a partir de metanol en forma de placas o prismas incoloros, que se descomponen a unos 100 °C. [ 1 ] 

Modelo de elipsoide térmico de la celda molecular del dihidrato de dodecahidroxiciclohexano

Este compuesto fue sintetizado por Joseph Udo Lerch (1816–1892) en 1862 [ 2 ] mediante la oxidación de bencenohexol C 6 (OH) 6 o tetrahidroxi- p -benzoquinona C 6 (OH) 4 O 2 y caracterizado por Rudolf Nietzki y Theodor Benckiser en 1885, [ 3 ] aunque durante mucho tiempo se asumió que el producto era hexacetociclohexano con agua de cristalización ( C 6 O 6 · 8H 2 O ).

De hecho, este producto todavía se comercializa comúnmente como octahidrato de ciclohexanohexona , octahidrato de hexacetociclohexano , octahidrato de triquinoilo y nombres similares. Su verdadera naturaleza se sospechaba desde la década de 1950 o incluso antes, [ 4 ] pero solo se confirmó mediante análisis de difracción de rayos X en 2005. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (marzo-abril de 1963). "Cetonas polihidroxicíclicas. I. Productos de oxidación del hexahidroxibenceno (bencenohexol)" ( PDF) . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A ( 2): 153–162 . doi : 10.6028/jres.067A.015 . PMC 6640573. PMID 31580622. Archivado del original (PDF) el 25-03-2009 . Recuperado el 22-03-2009 .  
  2. ↑ José Ud. Lerch (1862). "Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren" . Revista para la química práctica . 87 (1): 427– 469. doi : 10.1002/prac.18620870146 .
  3. ↑ R. Nietzki; Th. Benckiser (1885). "Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (1): 499– 515. doi : 10.1002/CBER.188501801110 . ISSN 0365-9496 . Wikidata Q56853054 .  
  4. ↑ Willis B. Person y Dale G. Williams (1957). "Espectros infrarrojos y estructuras del ácido leucónico y triquinoílo". J. Phys. Chem . 61 (7): 1017– 1018. doi : 10.1021/j150553a047 .
  5. ↑ Thomas M. Klapötke ; Kurt Polborn; Jan J. Weigand (marzo de 2005). "Dodecahidroxiciclohexano dihidrato" (PDF) . Acta Crystallographica E. 61. Bibcode : 2005AcCrE..61o1393K . Archivado del original (PDF) el 4 de marzo de 2020.