Hispanopedia WikiLa imina de benzofenona es un compuesto orgánico con la fórmula (C₆H₅ ) ₂C = NH. Es un líquido de color amarillo pálido que se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [ 1 ]
Síntesis
La imina de benzofenona se puede preparar mediante la descomposición térmica de la oxima de benzofenona : [ 2 ]
- 2 (C 6 H 5 ) 2 C=NOH → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + (C 6 H 5 ) 2 C=O
La imina de benzofenona también se puede sintetizar mediante la adición de bromuro de fenilmagnesio al benzonitrilo, seguida de una hidrólisis cuidadosa (para evitar que la imina se hidrolice): [ 3 ]
- C6H5CN + C6H5MgBr → ( C6H5 ) 2C = NMgBr
- (C 6 H 5 ) 2 C=NMgBr + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + MgBr(OH)
Este método se conoce como síntesis de cetimina de Moureu-Mignonac. [ 4 ] Otra ruta para obtener imina de benzofenona implica la reacción de benzofenona y amoníaco. [ 5 ]
Reacciones
La imina de benzofenona sufre desprotonación con reactivos de alquil litio. [ 6 ]
- (C 6 H 5 ) 2 C=NH + CH 3 Li → (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 4
- (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 3 I → (C 6 H 5 ) 2 C=NCH 3 + LiI
Las aminas primarias pueden protegerse como iminas de benzofenona, y las aminas protegidas son estables en cromatografía flash . [ 7 ]
La aminación de Buchwald-Hartwig implica el acoplamiento de un haluro aromático y una amina para formar enlaces carbono-nitrógeno con la ayuda de catalizadores a base de paladio . La imina de benzofenona puede utilizarse como equivalente de amoníaco en dichas reacciones. [ 1 ]
Referencias
- 1 2 Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "Un equivalente de amoníaco para la aminación catalizada por paladio de haluros y triflatos de arilo". Tetrahedron Letters . 38 (36): 6367– 6370. doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ Arthur Lachman (1930). "Difenilmetano imina hidrocloruro". Síntesis orgánicas . 10 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
- ↑ Pickard, PL; Tolbert, TL (diciembre de 1961). "Un método mejorado de síntesis de cetimina". The Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 4886– 4888. doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 .
- ↑ "Síntesis de cetimina de Moureau-Mignonac". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc. 15 de septiembre de 2010. págs. 1988–1990 . doi : 10.1002/9780470638859.conrr446 . ISBN 9780470638859.
- ↑ Verardo, G.; Giumanini, AG; Strazzolini, P.; Poiana, M. (1988). "Cetiminas de cetonas y amoníaco". Comunicaciones sintéticas . 18 (13): 1501– 1511. doi : 10.1080/00397918808081307 .
- ↑ Nottingham, Chris; Lloyd-Jones, Guy C. (2018). "Trimetilsilildiazo [ 13C ] metano: un reactivo versátil para el marcaje con 13C" . Organic Syntheses . 95 : 374–402 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 . hdl : 20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d .
- ↑ O'Donnell, Martin J. (15 de abril de 2001). "Benzofenona imina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237.
- Iminas