El benzoil-CoA es el tioéster derivado del ácido benzoico y la coenzima A. El término benzoil-CoA también incluye diversos conjugados de coenzima A y ácidos carboxílicos aromáticos. El benzoato, la vainillina , el ácido antranílico , el 4-etilfenol , el p-cresol , el fenol , la anilina , el ácido tereftálico , el ácido 3-hidroxibenzoico y la fenilalanina se metabolizan a benzoil-CoA. Además, se sospecha que el ácido cinámico , el ácido p-cumárico , el ácido ferúlico , el tolueno , el ácido cafeico , el alcohol bencílico y el ácido mandélico se procesan de manera similar. [ 1 ]
Como sustrato para reductasas

El benzoil-CoA es un sustrato para diversas reductasas: [ 1 ] 4-hidroxibenzoil-CoA reductasa , benzoil-CoA reductasa , benzoil-CoA 3-monooxigenasa , benzoato-CoA ligasa , 2alfa-hidroxitaxano 2-O-benzoiltransferasa , antranilato N-benzoiltransferasa , bifenil sintasa , glicina N-benzoiltransferasa , ornitina N-benzoiltransferasa y fenilglioxilato deshidrogenasa (acilante) . La benzoil-CoA reductasa convierte el benzoil-CoA en ciclohex-1,5-dieno-1-carbonil-CoA, que es susceptible a hidrólisis, dando finalmente acetil coenzima A. De esta manera, muchos compuestos aromáticos son biodegradados.
Como donante de benzoilo
El benzoil-CoA es un agente de transferencia de benzoilo para la biosíntesis del ácido hipúrico . El benzoil-CoA es un sustrato en la formación de xantonoides en Hypericum androsaemum por acción de la benzofenona sintasa , que condensa una molécula de benzoil-CoA con tres moléculas de malonil-CoA , dando lugar a 2,4,6-trihidroxibenzofenona. Este intermediario se convierte posteriormente por acción de una benzofenona 3′-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450 , lo que conduce a la formación de 2,3′,4,6-tetrahidroxibenzofenona. [ 2 ]
El benzoil-CoA es un sustrato de la benzoil-CoA reductasa. Esta enzima es responsable en parte de la desaromatización reductiva de compuestos arílicos mediada por bacterias en condiciones anaeróbicas. [ 3 ]
Referencias
- 1 2 Porter, AW; Young, LY (2014). "Benzoil-CoA, un biomarcador universal para la degradación anaeróbica de compuestos aromáticos". Advances in Applied Microbiology . 88 : 167–203 . doi : 10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X . ISBN 978-0-12-800260-5. PMID 24767428 .
- ↑ Rutas alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volumen 420, Números 2-3, 29 de diciembre de 1997, Páginas 143-146 , doi : 10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- ↑ Matthias Boll, Georg Fuchs, Johann Heider «Oxidación anaeróbica de compuestos aromáticos e hidrocarburos» Current Opinion in Chemical Biology 2002 Volumen 6, pp. 604–611. doi : 10.1016/S1367-5931(02)00375-7
- Tioésteres de coenzima A