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Articulo de referencia

cloruro de bencilo

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El cloruro de bencilo , o α -clorotolueno , es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅CH₂Cl . Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que se utiliza ampliamente como agente alquilante . [ 4 ] Su fuerte tendencia alquilante lo hace peligroso.

Preparación

El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro : [ 4 ]

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

De esta forma, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anualmente. La reacción procede mediante un proceso de radicales libres , que implica la intermediación de átomos de cloro libres. [ 5 ] Los subproductos de la reacción incluyen cloruro de benzal y tricloruro de benzoato .

Existen otros métodos de producción, como la clorometilación de Blanc del benceno . El cloruro de bencilo se preparó por primera vez mediante el tratamiento de alcohol bencílico con ácido clorhídrico .

Usos y reacciones

Industrialmente, el cloruro de bencilo es precursor de ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes , aromatizantes y perfumes . Las sales de amonio cuaternario , como los cloruros de benzalconio utilizados como tensioactivos , se producen por alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo. [ 4 ]

El cloruro de bencilo es más electrófilo y un agente alquilante más potente que los cloruros de alquilo típicos . Este comportamiento es la base de su naturaleza lacrimógena.

Algunos del uso extenso del cloruro de bencilo como reactivo se documentan en Síntesis orgánicas , que describe procedimientos para la alquilación de tiourea , [ 6 ] indoles y aminas , [ 7 ] [ 8 ] y carbaniones y enolatos . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] El cianuro desplaza el cloruro del cloruro de bencilo. [ 13 ] El cianuro de bencilo resultante es un precursor del ácido fenilacético , un precursor de productos farmacéuticos y fragancias comerciales. Los fenoles y alcoholes son sustratos comunes que contienen oxígeno, siendo el producto éteres bencílicos . [ 14 ] En síntesis orgánica , estos éteres sirven como grupos protectores . La desbencilación de dichos éteres se puede lograr mediante hidrogenólisis utilizando paladio sobre carbono .

C 6 H 5 CH 2 OR + H 2 → C 6 H 5 CH 3 + HOR

El cloruro de bencilo sufre hidrólisis para formar alcohol bencílico :

C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl

Cuando se trata con hidróxido de sodio acuoso, el cloruro de bencilo se convierte en alcohol bencílico y éter dibencílico , dependiendo de las condiciones.

El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con el magnesio para producir un reactivo de Grignard . [ 15 ] Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con el magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz 1,2-difeniletano .

El cloruro de bencilo se utiliza para introducir grupos bencilo en sustratos aromáticos. Por ejemplo, cuando el cloruro de bencilo se trata con benceno y tricloruro de aluminio en las condiciones de la alquilación de Friedel-Crafts , produce difenilmetano . [ 16 ] El calentamiento del cloruro de bencilo en presencia de tricloruro de aluminio produce poli(p-fenileno metileno) : [ 17 ]

n C 6 H 5 CH 2 Cl → (C 6 H 4 CH 2 ) n + n HCl

Seguridad y normativa

El cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química . [ 18 ] También es muy irritante para la piel.

En Estados Unidos, se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa según lo definido en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas. [ 19 ]

El cloruro de bencilo puede utilizarse en la síntesis de drogas de la clase de las anfetaminas, y por este motivo, la Administración para el Control de Drogas de Estados Unidos (DEA) controla las ventas de cloruro de bencilo como un precursor químico de drogas de la Lista II .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0053" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ "Cloruro de bencilo" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 24 de diciembre de 2025 .
  3. 1 2 "Cloruro de bencilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (2011). "Cloruro de bencilo y otros hidrocarburos aromáticos clorados de cadena lateral". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.o04_o01 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ↑ Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5.ª ed.), Harlow: Longman, pág. 864, ISBN   0-582-46236-3
  6. ↑ Yang, Zhanhui; Xu, Jiaxi (2014). "Preparación de cloruros de alcanosulfonilo a partir de sales de isotiourea de S-alquil mediante clorosulfonación oxidativa mediada por N-clorosuccinimida". Org. Synth . 91 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.091.0116 .
  7. ↑ Batcho, Andrew D.; Leimgruber, Willy (1985). "Indoles a partir de 2-metilnitrobencenos por condensación con acetales de formamida seguida de reducción: 4-benciloxiindol". Org. Synth . 63 : 214. doi : 10.15227/orgsyn.063.0214 .
  8. ↑ Rubottom, George M.; Chabala, John C. (1974). " N -Alquilindoles a partir de la alquilación de indolido de sodio en triamida hexametilfosfórica: 1-bencilindol". Org. Synth . 54 : 60. doi : 10.15227/orgsyn.054.0060 .
  9. ↑ Hauser, Charles R.; Dunnavant, WR (1960). "Ácido α,β-difenilpropiónico". Org. Synth . 40 : 38. doi : 10.15227/orgsyn.040.0038 .
  10. ↑ Uff, Barrie C.; Kershaw, John R.; Neumeyer, John L. (1977). "Alquilación de isoquinolinas a través de 2-benzoil-1,2-dihidroisoquinaldonitrilos: 1-bencilisoquinolina". Org. Synth . 56 : 19. doi : 10.15227/orgsyn.056.0019 .
  11. ↑ Marvel, CS (1941). "dl-Fenilalanina". Org. Synth . 21 : 99. doi : 10.15227/orgsyn.021.0099 .
  12. ↑ Willson, FG; Wheeler, TS (1928). "Bencilanilina". Org. Synth . 8 : 38. doi : 10.15227/orgsyn.008.0038 .
  13. ↑ Adams, Roger; Thal, AF (1922). "Cianuro de bencilo". Org. Synth . 2 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.002.0009 .
  14. ↑ Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. (2002). "Síntesis de (−)-( E , S )-3-(benciloxi)-1-butenil fenil sulfona mediante una reacción de Horner-Wadsworth-Emmons de (−)-( S )-2-(benciloxi)propanal". Org. Synth . 78 : 177. doi : 10.15227/orgsyn.078.0177 .
  15. ↑ Gilman, Henry; Catlin, WE (1925). " n -Propilbenceno". Síntesis Orgánica . 4 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.004.0059.
  16. ↑ Hartman, WW; Phillips, Ross (1934). "Difenilmetano". Org. Synth . 14 : 34. doi : 10.15227/orgsyn.014.0034 .
  17. ↑ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2000). «Alcohol bencílico». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a04_001 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  18. ↑ Sartori, Mario (1939). Los gases de guerra . D. Van Nostrand. pág. 129. 
  19. ↑ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: Lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades umbral de planificación" (PDF) ( edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado del original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Recuperado el 29 de octubre de 2011 . 
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0016
  • Informe de evaluación inicial sobre cloruro de bencilo para los Pequeños Estados Insulares en Desarrollo (PEID) de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE).
  • CDC - Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos - Cloruro de bencilo