El cloruro de benzal es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CHCl 2 . [ 1 ] Este líquido incoloro es un lacrimógeno y se utiliza como bloque de construcción en la síntesis orgánica .
Preparación y uso
El cloruro de bencilo se produce mediante la cloración por radicales libres del tolueno , siendo precedido en el proceso por el cloruro de bencilo (C 6 H 5 CH 2 Cl) y seguido por el tricloruro de bencilo (C 6 H 5 CCl 3 ):
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
- C 6 H 5 CH 2 Cl + Cl 2 → C 6 H 5 CHCl 2 + HCl
- C 6 H 5 CHCl 2 + Cl 2 → C 6 H 5 CCl 3 + HCl
Los haluros bencílicos suelen ser agentes alquilantes fuertes , y por esta razón el cloruro de benzal se considera un compuesto peligroso.
El tratamiento del cloruro de benzal con sodio produce estilbeno .
El principal uso industrial es como precursor del benzaldehído . Esta conversión implica hidrólisis en presencia de una base: [ 2 ]
- C 6 H 5 CHCl 2 + H 2 O → C 6 H 5 CHO + 2 HCl
Referencias
- ↑ "CLORURO DE BENZOLO" . Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 30 de octubre de 2007 .
- ↑ Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (2011). «Cloruro de bencilo y otros hidrocarburos aromáticos clorados de cadena lateral» . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.o04_o01 . ISBN 978-3527306732.
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