β-alanina

La β-alanina ( beta -alanina ) es un aminoácido beta que se encuentra de forma natural . Los aminoácidos beta son aquellos en los que el grupo amino está unido al átomo de carbono β (es decir, al átomo de carbono que se encuentra a dos átomos de carbono del grupo carboxilato ) en lugar del átomo de carbono α, que es más común en la alanina (α-alanina). El nombre IUPAC de la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico . A diferencia de su homólogo, la α-alanina, la β-alanina no tiene un estereocentro .

En cuanto a su biosíntesis , se forma por la degradación de dihidrouracilo y carnosina . El éster etílico de β-alanina es el éster etílico que se hidroliza dentro del cuerpo para formar β-alanina. ^{[ 4 ]} Se produce industrialmente por la reacción de amoníaco con β-propiolactona . ^{[ 5 ]}

Las fuentes de β-alanina incluyen el catabolismo de pirimidinas de la citosina y el uracilo.

Los residuos de β-alanina son poco comunes. Es un componente de los péptidos carnosina y anserina , y también del ácido pantoténico (vitamina B5 ₎ , que a su vez es un componente de la coenzima A. La β-alanina se metaboliza en ácido acético .

Precursor de la carnosina

La β-alanina es el precursor limitante de la velocidad de la carnosina , lo que significa que los niveles de carnosina están limitados por la cantidad de β-alanina disponible, no por la histidina. ^{[ 6 ]} Se ha demostrado que la suplementación con β-alanina aumenta la concentración de carnosina en los músculos, disminuye la fatiga en los atletas y aumenta el trabajo muscular total realizado. ^{[ 7 ] [ 8 ]} Simplemente suplementar con carnosina no es tan efectivo como suplementar solo con β-alanina, ya que la carnosina, cuando se toma por vía oral, se descompone durante la digestión en sus componentes, histidina (de la cual las personas generalmente ya tienen suficiente debido al consumo regular de proteínas) y β-alanina. Por lo tanto, en peso, solo alrededor del 40% de la dosis está disponible como β-alanina. ^{[ 6 ]}

Debido a que los dipéptidos de β-alanina no se incorporan a las proteínas, pueden almacenarse en concentraciones relativamente altas. Presente en concentraciones de 17 a 25  mmol/kg (músculo seco), ^{[ 9 ]} la carnosina (β-alanil- L -histidina) es un importante amortiguador intramuscular, que constituye entre el 10 y el 20 % de la capacidad amortiguadora total en las fibras musculares de tipo I y II. En la carnosina, el pKa del grupo imidazolio es de 6,83, lo cual es ideal para la amortiguación _. ^{[ 10 ]}

Existe evidencia de que la suplementación con β-alanina puede aumentar el rendimiento físico y cognitivo, ^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]} para algunas modalidades deportivas, ^{[ 17 ]} y ejercicios dentro de un lapso de tiempo de 0,5 a 10 min. ^{[ 18 ]} La β-alanina se convierte dentro de las células musculares en carnosina , que actúa como amortiguador del ácido láctico producido durante los ejercicios de alta intensidad y ayuda a retrasar la aparición de la fatiga neuromuscular. ^{[ 15 ] [ 19 ]}

La ingestión de β-alanina puede causar parestesia , descrita como una sensación de hormigueo, de forma dosis-dependiente. ^{[ 16 ]} Aparte de esto, no se han reportado efectos adversos importantes de la β-alanina; sin embargo, tampoco existe información sobre los efectos de su uso a largo plazo ni sobre su seguridad en combinación con otros suplementos, por lo que se ha recomendado precaución en su uso. ^{[ 13 ] [ 14 ]} Además, muchos estudios no han evaluado la pureza de los suplementos utilizados ni han comprobado la presencia de sustancias prohibidas. ^{[ 15 ]}

La β-alanina puede sufrir una reacción de transaminación con piruvato para formar malonato-semialdehído y L -alanina. El malonato-semialdehído puede convertirse posteriormente en malonato mediante la enzima malonato-semialdehído deshidrogenasa . El malonato se transforma luego en malonil-CoA e ingresa en la biosíntesis de ácidos grasos . ^{[ 20 ]}

Alternativamente, la β-alanina puede desviarse hacia la biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A. ^{[ 20 ]}

• Mapa KEGG del metabolismo de la β-alanina. Archivado el 2 de marzo de 2009 en Wayback Machine.