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Un ácido beta hidroxicarboxílico o ácido β-hidroxicarboxílico ( BHA ) es un ácido carboxílico que contiene un grupo funcional hidroxi separado por dos átomos de carbono. Están relacionados con los alfahidroxiácidos , en los que los dos grupos funcionales están separados por un solo átomo de carbono. [1]
Reacciones
Tras la deshidratación , los betahidroxiácidos producen un ácido alfa-beta insaturado .
En comparación con sus homólogos no hidroxilados, los ácidos beta hidroxicarboxílicos son más fuertes, aunque más débiles que los alfa hidroxiácidos . Debido a la mayor distancia, el puente de hidrógeno intramolecular se forma con menos facilidad en comparación con los alfa hidroxiácidos. La tabla resume algunos valores de la serie propiónica.
Ocurrencia e inventario
Los ácidos aldónicos , un tipo de ácido de azúcar , son una clase de ácidos β-hidroxicarboxílicos naturales. Tienen la fórmula química general HO 2 C(CHOH) n CH 2 OH. Ácido glucónico , un ácido aldónico particularmente común, el derivado oxidado de la glucosa .
Otros betahidroxiácidos incluyen:
- Ácido β-hidroxibutírico
- Ácido 3-hidroxipentanoico
- Ácido 3-hidroxioctanoico
- Ácido 3-hidroxidecanoico
- Ácido β-hidroxi β-metilbutírico
- Carnitina
- Ácido salicílico , un β-hidroxiácido. En cosmética, el término betahidroxiácido se refiere específicamente al ácido salicílico, que se utiliza en algunas cremas "antienvejecimiento" y tratamientos contra el acné . Se utiliza para combatir la inflamación.
Véase también
Referencias
- ^ Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
- ^ ab Manual de química y física, CRC press, 58.ª edición, página D150-151 (1977)
- ^ Dawson, RMC et al ., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
