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Los ácidos aldónicos son ácidos de azúcar con la fórmula química general HO 2 C(CHOH) n CH 2 OH. Se obtienen oxidando el aldehído (grupo -CHO) de una aldosa para formar un ácido carboxílico (grupo -COOH). [1] Los ácidos aldónicos se encuentran generalmente en su forma de anillo. Sin embargo, estos anillos no tienen un carbono quiral en el extremo terminal que lleva el aldehído, y no pueden formar enlaces R−O−R′ entre diferentes moléculas. [2]
La nomenclatura de los ácidos aldónicos y sus lactonas se basa en sustituir el sufijo "-osa" por "ácido ónico" u "onolactona". De esta forma, la D- glucosa se oxida a ácido D-glucónico y D - gluconolactona . [3]
Inventario
Los ácidos de azúcar son sólidos blancos solubles en agua. Tienden a deshidratarse hasta el derivado de lactona, a menudo antes de poder fundirse. Todos son quirales y, al menos en la naturaleza, enantiopuros.
Síntesis
Oxidación por bromo y agua.
Los ácidos aldónicos se preparan más comúnmente mediante la oxidación del azúcar con bromo y agua a pH neutro. [5]
Reacción de Strecker
Alternativamente, surgen por homologación de una aldosa utilizando la reacción de Strecker . [6] El cianuro en amoníaco reacciona con una aldosa para producir un intermedio, que luego reacciona con un ion hidronio para formar un ácido aldónico.
Oxidación por reactivos de Benedict y Fehling
Los ácidos aldónicos son productos de la oxidación de las aldosas mediante los reactivos de Benedict o de Fehling . [7] Los iones de cobre reaccionan con una aldosa para formar un precipitado rojo, Cu 2 O.
Síntesis natural
Las bacterias anaeróbicas también pueden realizar la deshidrogenación para producir ácidos aldónicos. [8] Esto se hace sintetizando enzimas que pueden oxidar selectivamente las aldosas a su ácido aldónico correspondiente.
Aplicaciones
En entornos comerciales, la glucosa , la galactosa o la arabinosa se oxidan comúnmente para obtener ácidos aldónicos. [8] Estos productos pueden usarse luego como componentes básicos para conservantes, agentes amortiguadores y otros productos químicos. [8] Como tal, el uso de ácidos aldónicos para aplicaciones químicas es de creciente interés para varias industrias.
Los ácidos aldónicos se pueden utilizar como materias primas naturales para productos sintéticos [9], incluidos poliésteres y poliuretanos . [10] La incorporación de estos azúcares orgánicos en materiales sintéticos permite una alternativa más renovable a la síntesis de polímeros a base de petróleo, [10] y una mayor durabilidad estructural dentro de las cadenas de polímeros. [11]
Propiedades
Los ácidos aldónicos se utilizan normalmente en aplicaciones industriales por su capacidad de degradarse de forma natural en el medio ambiente. [10] Esto se puede atribuir a su afinidad con el agua, ya que los enlaces polares dentro del grupo de ácido carboxílico de los ácidos aldónicos les permiten interactuar con los sistemas acuáticos. [12]
La diversidad estructural de los ácidos aldónicos también permite diversas propiedades. Su formación en anillo crea una capa adicional de rigidez cuando se integra con otros materiales. [11]
Véase también
Referencias
- ^ Gold, Victor, ed. (2019). Compendio de terminología química de la IUPAC: El libro de oro (4.ª ed.). Research Triangle Park, Carolina del Norte: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). doi :10.1351/goldbook.a00212.
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