
Un ácido beta-hidroxicarboxílico o ácido β-hidroxicarboxílico ( BHA ) es un ácido carboxílico que contiene un grupo funcional hidroxilo separado por dos átomos de carbono. Están relacionados con los ácidos alfa-hidroxi , en los que los dos grupos funcionales están separados por un solo átomo de carbono. [ 1 ]
Reacciones
Tras la deshidratación , los ácidos beta-hidroxi producen un ácido alfa-beta insaturado .
En comparación con sus análogos no hidroxilados, los ácidos beta-hidroxicarboxílicos son más fuertes, aunque más débiles que los alfa-hidroxiácidos . Debido a la mayor distancia, el puente de hidrógeno intramolecular se forma con menor facilidad en comparación con los alfa-hidroxiácidos. La tabla resume algunos valores de la serie propiónica.
Ocurrencia e inventario
Los ácidos aldónicos , un tipo de ácido de azúcar , son una clase de ácidos β-hidroxicarboxílicos que se encuentran en la naturaleza. Tienen la fórmula química general HO₂C ( CHOH) nCH₂OH . El ácido glucónico , un ácido aldónico particularmente común, es el derivado oxidado de la glucosa .
Otros ácidos beta hidroxi incluyen:
- ácido β-hidroxibutírico
- ácido 3-hidroxipentanoico
- ácido 3-hidroxioctanoico
- ácido 3-hidroxidecanoico
- ácido β-hidroxi β-metilbutírico
- Carnitina
- Ácido salicílico , un β-hidroxiácido. En cosmética, el término β-hidroxiácido se refiere específicamente al ácido salicílico, que se utiliza en algunas cremas antiedad y tratamientos para el acné . Se usa para combatir la inflamación.
Véase también
Referencias
- ↑ Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 3527306730.
- 1 2 Manual de Química y Física, CRC Press, 58.ª edición, páginas D150-151 (1977)
- ↑ Dawson, RMC et al ., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ácidos beta hidroxicarboxílicos