Betaína

Una betaína ( / ˈ b iː t ə . iː n , b ɪ ˈ t eɪ -, - ɪ n / ) es cualquier compuesto químico neutro con un grupo funcional catiónico con carga positiva que no contiene un átomo de hidrógeno, como un catión de amonio o fosfonio cuaternario (generalmente: iones onio ), y con un grupo funcional con carga negativa, como un grupo carboxilato que puede no estar adyacente al sitio catiónico. Por lo tanto, son zwitteriones , pero no pueden isomerizarse porque no hay un átomo de hidrógeno lábil unido al átomo de nitrógeno.

Históricamente, el término se reservaba para la trimetilglicina (TMG), que participa en las reacciones de metilación y desintoxicación de la homocisteína . ^{[ 1 ]}

La pronunciación del compuesto refleja su origen y su primer aislamiento de la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. vulgaris ), y no deriva de la letra griega beta (β). Se pronuncia comúnmente beta-INE o BEE-tayn . ^{[ 2 ]}

La betaína natural más común es la betaína original, N - trimetilglicina ( glicina betaína).

La colina relacionada se desprotona para dar una betaína, pero el anión resultante suele estar acilado en condiciones biológicas.

Las betaínas de fosfonio son intermediarios en algunas reacciones de Wittig .

La cocamidopropil betaína y varios derivados son tensioactivos , especialmente en champús .

Glicina betaína

La betaína original, N , N , N -trimetilglicina, recibió su nombre tras su descubrimiento en la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. vulgaris ) en el siglo XIX. ^{[ 3 ]} Es un aminoácido pequeño N -trimetilado . Esta sustancia puede denominarse glicina betaína para distinguirla de otras betaínas.

Sirve como donante de metilo para diversas vías metabólicas. ^{[ 4 ]}

• Mesoiónico
• Betaína mesomérica
• Osmoprotectores
• Ylide

• IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " betaínas ". doi : 10.1351/goldbook.B00637