
En química , los compuestos mesoiónicos son aquellos en los que una estructura heterocíclica es dipolar y donde tanto las cargas negativas como las positivas están deslocalizadas . [ 1 ] No se puede escribir una estructura completamente sin carga y los compuestos mesoiónicos no pueden representarse satisfactoriamente mediante ninguna estructura mesomérica . [ 1 ] Los compuestos mesoiónicos son una subclase de las betaínas . [ 1 ] Ejemplos de ello son las sidnonas y las iminas de sidnona (por ejemplo, el estimulante mesocarb ), las münchnonas , [ 1 ] [ 2 ] y los carbenos mesoiónicos .
La carga positiva formal se asocia con los átomos del anillo y la carga negativa formal se asocia con los átomos del anillo o con un nitrógeno exocíclico u otro átomo. [ 3 ] Estos compuestos son compuestos zwitteriónicos estables [ 4 ] y pertenecen a los aromáticos no bencenoides . [ 5 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " compuestos mesoiónicos ". doi : 10.1351/goldbook.M03842
- ↑ Ollis, W.David; Stanforth, Stepher P.; Ramsden, Christopher A. (1985). "Betaínas mesoméricas heterocíclicas". Tetrahedron . 41 (12): 2239– 2329. doi : 10.1016/S0040-4020(01)96625-6 .
- ↑ "SÍNDRONES" (PDF) .
- ↑ "Buscando compuestos mesoiónicos" .
- ↑ Badami, Bharati V (2006). "Compuestos mesoiónicos". Resonance . 11 (10): 40– 48. doi : 10.1007/BF02835674 .
Lecturas adicionales
- Senff-Ribeiro, A; Echevarría, A; Silva, EF; Franco, CR; Veiga, SS; Oliveira, MB (2004). "Efecto citotóxico de un nuevo compuesto mesoiónico de 1,3,4-tiadiazolio (MI-D) en líneas celulares de melanoma humano" . Revista británica de cáncer . 91 (2): 297– 304. doi : 10.1038/sj.bjc.6601946 . PMC 2409799 . PMID 15199390 .
- Mickleburgh, I; Geng, F; Tiley, L (2009). "Compuestos heterocíclicos mesoiónicos como posibles inhibidores análogos de la caperuza del ARN mensajero de la actividad de unión a la caperuza de la ARN polimerasa del virus de la influenza" . Antiviral Chemistry & Chemotherapy . 19 (5): 213– 8. doi : 10.1177/095632020901900504 . PMID 19483269 .
- Cadena, Silvia MSC; Carnieri, Eva GS; Echevarría, Áurea; De Oliveira, María Benigna Martinelli (2002). "Interferencia de MI-D, un nuevo compuesto mesoiónico, sobre membranas artificiales y nativas" . Bioquímica y función celular . 20 (1): 31– 7. doi : 10.1002/cbf.932 . PMID 11835268 .
- Papageorgiou, M.; Kokkou, SC; Rentzeperis, PJ; Tsoleridis, C. (1983). "Estructura del compuesto mesoiónico N -[1-metil-3-( p -tolil)-4-(1,2,3-triazolio)]acetamidato (MMTAT), C12H14N4O". Acta Crystallographica Sección C . 39 (11): 1581– 1583. doi : 10.1107/S0108270183009348 .
- Potts, KT; Husain, Syeda (1971). "Compuestos mesoiónicos. XIV. Compuestos mesoiónicos de la serie del imidazol". The Journal of Organic Chemistry . 36 (22): 3368– 3372. doi : 10.1021/jo00821a022 .
- compuestos heterocíclicos
- Zwitteriones
- Compuestos aromáticos