Hispanopedia WikiLa bicicloaromaticidad en química es una extensión del concepto de homoaromaticidad con dos corrientes de anillo aromático situadas en una molécula no planar y que comparten los mismos electrones. [ 1 ] El concepto se originó con Melvin Goldstein, quien lo describió por primera vez en 1967. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Tiene cierta importancia en la investigación académica. Utilizando la teoría de orbitales moleculares, se predijo que el catión biciclo[3.2.2]nonatrienilo se desestabilizaría y el anión correspondiente se estabilizaría por la bicicloaromaticidad.
Otros han estudiado la bicicloaromaticidad en relación con el catión biciclo[3.2.2]nonatrienilo [ 5 ] [ 6 ] y en relación con carbaniones específicos. [ 7 ] En 2017 se informó evidencia experimental de la existencia de bicicloaromaticidad (doble aromaticidad) en un porfirinoide bicíclico . [ 1 ] [ 8 ] Este sistema ha sido descrito como aromático con dos sistemas de anillos de 26 (n=6) y 34 (n=8) electrones. Mediante oxidación, otro sistema fue descrito como un birradical en estado triplete, considerado nuevamente aromático por aplicación de la regla de Baird .
Referencias
- 1 2 Aromatidad bicíclica de tipo Baird Won-Young Cha, Taeyeon Kim, Arindam Ghosh, Zhan Zhang, Xian-Sheng Ke, Rashid Ali, Vincent M. Lynch, Jieun Jung, Woojae Kim, Sangsu Lee, Shunichi Fukuzumi, Jung Su Park, Jonathan L. Sessler, Tavarekere K. Chandrashekar y Dongho Kim Nature Chemistry (2017) doi : 10.1038/nchem.2834
- ↑ Bicicloaromaticidad. Regla 4m + 2, 4n. Melvin J. Goldstein. Journal of the American Chemical Society, 1967, 89 (24), 6357-6359. doi : 10.1021/ja01000a069
- ↑ Reordenamientos de biciclo[3.2.2]nonatrienos Melvin J. Goldstein y BG Odell Journal of the American Chemical Society 1967 89 (24), 6356-6357 doi : 10.1021/ja01000a068
- ↑ Reordenamientos de carbocationes degenerados P. Ahlberg, G. Jonäll, C. Engdahl Avances en Química Orgánica Física Volumen 19, Páginas iii-v, 1-456 (1983) Editado por V. Gold y D. Bethell doi : 10.1016/S0065-3160(08)60224-5
- ↑ Bicicloaromaticidad. Estabilidad y reordenamiento del catión biciclo[3.2.2]nonatrienilo. John B. Grutzner y Saul Winstein. Journal of the American Chemical Society, 1970, 92 (10), 3186-3187. doi : 10.1021/ja00713a045
- ↑ Bicicloaromaticidad. Estabilidad y reordenamientos del anión y catión biciclo[3.2.2]nonatrienilo. John B. Grutzner y S. Winstein. Journal of the American Chemical Society, 1972, 94 (7), 2200-2208. doi : 10.1021/ja00762a008
- ↑ Homoaromaticidad y bicicloaromaticidad en carbaniones John B. Grutzner y William L. Jorgensen Journal of the American Chemical Society 1981 103 (6), 1372-1375 doi : 10.1021/ja00396a013
- ↑ Una molécula bicíclica inusual amplía la frontera de la aromaticidad. Katrina Krämer, Chemistry World 2017 (enlace)
- Química orgánica física