Bilane

En química orgánica , el bilano es un compuesto con la fórmula C ₁₉ H ₂₀ N ₄ o [ (C ₄ H ₄ N)−CH ₂ −(C ₄ H ₃ N)−] ₂ CH ₂ . Es un tetrapirrol , una clase de compuestos con cuatro anillos de pirrol independientes . Específicamente, la molécula puede describirse como cuatro moléculas de pirrol C ₄ H ₅ N conectadas en una cadena abierta por tres puentes de metileno −CH ₂ − en carbonos adyacentes a los nitrógenos , reemplazando los hidrógenos respectivos . ^{[ 1 ]}

El nombre también se usa para la clase de compuestos formalmente derivados del bilano propiamente dicho mediante la sustitución de algunos átomos de hidrógeno adicionales por diversos grupos funcionales . Los bilanos naturales suelen tener cadenas laterales sustituidas en los dos carbonos de cada anillo de pirrol que no son adyacentes a los nitrógenos. Los bilanos artificiales pueden tener sustituciones en los carbonos puente (llamados posiciones meso ). ^{[ 2 ]}

El bilano original (no sustituido) es difícil de preparar e inestable, ^{[ 3 ]} pero la mayoría de los organismos vivos sintetizan derivados sustituidos como intermediarios en la síntesis de porfirinas naturales . Los bilanos sustituidos también pueden ser el punto de partida para la síntesis de porfirinas artificiales. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Al ser tratados con aldehídos , los bilanos pueden ciclarse para dar porfirinógenos y diversos oligómeros y polímeros abiertos o cerrados . ^{[ 2 ]}

En los organismos vivos, la biosíntesis de todas las porfirinas naturales se lleva a cabo a través del bilano hidroximetilbilano, que se produce a partir de cuatro moléculas del monómero porfobilinógeno y luego se convierte en el tetrapirrol cerrado uroporfirinógeno III (o, en ciertos trastornos metabólicos , en uroporfirinógeno I ). ^{[ 4 ]}

4

 

porfobilinógeno

 

H ₂ O

4 NH ₃

 

 

 

hidroximetilbilano

 

 

H ₂ O

 

 

 

uroporfirinógeno III

Además, el catabolismo de la hemoglobina en humanos produce bilirrubina , otro tetrapirrol lineal que es un bilano parcialmente oxidado. ^{[ 5 ]}