Articulo de referencia

Bis-HPPP

2 O"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n|CASNo = 5581-32-8\n|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}\n|UNII = S5K2510L3D\n|SMILES = OCC(O)COc1ccc(cc1)C(C)(C)c2ccc(OCC(O)CO)cc2...

El bis-HPPP ( 2,2-bis[4(2,3-hidroxipropoxi)fenil]propano ) es un compuesto orgánico que se forma cuando el material compuesto dental bis-GMA se degrada por las esterasas salivales . [ 1 ] También se le llama BADGE·2H2O en referencia a que es la forma hidrolizada de BADGE , que se utiliza en la formación de resinas epoxi . [ 2 ] Estructuralmente, es un diéter de bisfenol A.

Formación

Junto con el ácido metacrílico , el bis-HPPP se libera tras la hidrólisis catalizada por CE del 2,2-[4(2-hidroxi-3-metacriloxipropoxi)-fenil]propano (bis-GMA). Esta reacción es muy común en la degradación hidrolítica de la resina dental, ya que las esterasas salivales son capaces de romper los enlaces éster en los polímeros acrílicos de los composites dentales.

El análisis por espectrometría de masas demostró que las reacciones hidrolíticas escindirían los enlaces éster de ambas unidades de metacrilato en bis-GMA y producirían bis-HPPP junto con dos moléculas de ácido metacrílico. [ 3 ]

Referencias

  1. Shokati, Babak; Tam, Laura Eva; Santerre, J. Paul; Finer, Yoav (2010). "Efecto de la esterasa salival sobre la integridad y la tenacidad a la fractura de la interfaz dentina-resina". Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials . 94 (1): 230– 7. doi : 10.1002/jbm.b.31645 . PMID 20524199 . 
  2. Yonekubo, Jun; Hayakawa, Kazuichi; Sajiki, Junko (1 de marzo de 2008). "Concentraciones de bisfenol A, éter diglicidílico de bisfenol A y sus derivados en alimentos enlatados en los mercados japoneses". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (6): 2041– 2047. doi : 10.1021/jf073106n .
  3. Finer Y, SJ; Santerre, JP (2004). "La influencia de la química de la resina en la biodegradación de un composite dental" . J Biomed Mater Res . 69A (2): 233– 246. doi : 10.1002/jbm.a.30000 . PMID 15057996 .