Articulo de referencia

2,2'-bitiazol

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El 2,2'-bitiazol es un compuesto orgánico con la fórmula (H₂C₃NS ). La molécula consta de dos anillos de tiazol unidos por un enlace C=C . Son posibles diversos isómeros dependiendo de los átomos de carbono que se acoplan, pero el isómero 2,2' es el más común. El compuesto se preparó por primera vez mediante el acoplamiento de Ullmann del 2-bromotiazol utilizando cobre metálico. [ 1 ]

El 2,2'-bitiazol es planar, según la cristalografía de rayos X. [ 2 ]

Aparición

Bleomicina A2, un producto natural que contiene bitiazol.

El 2,2'-bitiazol en sí mismo es principalmente de interés académico, pero los bitiazoles isómeros sustituidos han atraído la atención en la química medicinal . Los bitiazoles naturales se derivan de la cisteína , al igual que la mayoría de los tiazoles naturales. Los derivados bien estudiados son las bleomicinas , que presentan 2,4'-bitiazol incorporado en glicopéptidos . Los cistotiazoles son otra familia de bitiazoles, pero presentan un enlace 2,5. La luciferina contiene una subunidad de benzotiazol unida a una tiazolidina (dihidrotiazol) mediante un enlace 2,2'. [ 3 ]

El 2,2'-bitiazol forma una variedad de complejos de coordinación. [ 2 ]

Referencias

  1. ^ Erlenmeyer, H.; Schmid, Erich H. (1939). "Über isostere und strukturähnliche Verbindungen XI. Darstellung und Eigenschaften des 2,2′-Ditiazolyl". Helvetica Chimica Acta . 22 : 698– 700. doi : 10.1002/hlca.19390220186 .
  2. 1 2 Craig, DC; Goodwin, HA; Onggo, D.; Rae, AD (1988). "Coordinación de 2,2'-bitiazol. Estudios espectrales, magnéticos y estructurales de los complejos de hierro(II) y níquel(II)". Australian Journal of Chemistry . 41 (11): 1625. doi : 10.1071/CH9881625 .
  3. Jin, Zhong (2011). "Alcaloides muscarínicos, imidazólicos, oxazolicos y tiazólicos". Natural Product Reports . 28 (6): 1143– 1191. doi : 10.1039/C0NP00074D . PMID 21472175 .