Hispanopedia WikiEl benzotiazol , o más específicamente el 1,3-benzotiazol , es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula química C7 H5 NS. Es un líquido incoloro, ligeramente viscoso. Aunque el compuesto original, el benzotiazol, no se usa ampliamente, muchos de sus derivados se encuentran en productos comerciales o en la naturaleza.La luciferina de luciérnagapuede considerarse un derivado del benzotiazol. [ 1 ] Tiene unolory un sabor a carne. [ 2 ]
Los tres isómeros estructurales del benzotiazol son el 1,3-benzotiazol, el 1,2-benzotiazol y el 2,1-benzotiazol.
Estructura y reactividad
Los benzotiazoles constan de un anillo de 1,3- tiazol de cinco miembros fusionado a un anillo de benceno. Los nueve átomos del anillo y los sustituyentes unidos son coplanares. El núcleo heterocíclico de la molécula se sustituye fácilmente en el centro metino (CH) del anillo de tiazol. El tiazol es un grupo atractor de electrones.
Síntesis y biosíntesis
Los benzotiazoles se preparan típicamente mediante el tratamiento de 2-mercaptoanilina . [ 3 ] Por ejemplo, los cloruros de ácido son efectivos: [ 4 ]
- C 6 H 4 (NH 2 )SH + RC(O)Cl → C 6 H 4 (N)SCR + HCl + H 2 O
Se han utilizado muchos otros precursores, comúnmente aldehídos en presencia de oxidantes. En algunos casos, los benzotiazoles se preparan directamente a partir de anilinas , un proceso que implica una funcionalización en posición orto. [ 5 ]
Se propone que los benzotiazoles que se producen de forma natural surgen por condensación de cisteína con quinonas . [ 1 ]
Usos
Tintes
El colorante tioflavina es un derivado del benzotiazol. [ 6 ]
aditivos alimentarios
El benzotiazol se encuentra de forma natural en algunos alimentos, pero también se utiliza como aditivo alimentario . [ 1 ] Tiene un olor sulfuroso y un sabor a carne. [ 7 ] La evaluación de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró "ningún problema de seguridad en los niveles estimados de ingesta como sustancia aromatizante". [ 8 ]
aditivo de caucho
Los aceleradores para la vulcanización con azufre del caucho se basan en 2-mercaptobenzotiazoles . [ 9 ]
Farmacología
Los benzotiazoles han sido ampliamente investigados por su bioactividad. [ 10 ] [ 11 ] La fracción de benzotiazol se encuentra, por ejemplo, en ciertos fármacos que actúan sobre la dopamina, como el riluzol y el pramipexol . Además, los derivados del benzotiazol actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa o antagonistas de la dopamina .
- 6-oxoéteres y derivados de tiadiazol , tiazolilhidrazina que actúan selectivamente sobre MAO-A o MAO-B dependiendo de la cadena lateral O [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]
- 1-alquilpiperidinas que actúan sobre el receptor de dopamina D 4 [ 15 ] [ 16 ]
Véase también
- tiazoles , que carecen del anillo de benceno fusionado.
- Benzoxazoles , que sustituyen un átomo de azufre por un átomo de oxígeno.
- 2-Aminobenzotiazoles , derivados bien estudiados del benzotiazol
Consideraciones de seguridad y medioambientales
Los benzotiazoles se utilizan ampliamente en la vulcanización del caucho, por lo que su posible papel en el medio ambiente ha suscitado interés. La evidencia sugiere que se biodegradan fácilmente. [ 17 ]
Referencias
- 1 2 3 Le Bozec, Lucille; Moody, Christopher J. (2009). "Compuestos de nitrógeno y azufre de origen natural. Los alcaloides de benzotiazol". Australian Journal of Chemistry . 62 (7): 639. doi : 10.1071/CH09126 .
- ↑ "Benzotiazol" . The Good Scents Company . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
- ↑ Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). "Avances recientes en la química y biología de los benzotiazoles". Archiv der Pharmazie . 348 (3): 155– 178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID 25682746 .
- ↑ TE Gilchrist "Química heterocíclica" 3.ª edición, Longman, 1992.
- ↑ Würfel, Hendryk; Jakobi, Dörthe (2018). "Síntesis de 2-cianobenzotiazoles sustituidos". Organic Syntheses . 95 : 177–191 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0177 .
- ↑ Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). "Avances recientes en la química y biología de los benzotiazoles" . Archiv der Pharmazie . 348 (3): 155– 178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID 25682746. S2CID 10421792 .
- ↑ "Benzotiazol" . The Good Scents Company . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
- ↑ "Evaluación del Grupo de Aromatizantes 76, (FGE.76) - Consideración de los compuestos heterocíclicos que contienen azufre evaluados por el JECFA (59.ª reunión) relacionados estructuralmente con tiazoles, tiofeno, tiazolina y derivados de tienilo del grupo químico 29, misceláneos" . EFSA Journal . 6 (11): 875. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.875 .
- ↑ Engels, Hans-Wilhelm; Weidenhaupt, Herrmann-Josef; Pieroth, Manfredo; Hofmann, Werner; Menting, Karl-Hans; Mergenhagen, Thomas; Schmoll, Ralf; Uhrlandt, Stefan (2004), "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , doi : 10.1002/14356007.a23_365.pub2 , ISBN 3-527-30673-0
- ↑ Rouf, Abdul; Tanyeli, Cihangir (2015). "Derivados bioactivos de tiazol y benzotiazol". European Journal of Medicinal Chemistry . 97 : 911–927 . doi : 10.1016/j.ejmech.2014.10.058 . hdl : 11511/43872 . PMID 25455640 .
- ↑ Keri, Rangappa S.; Patil, Mahadeo R.; Patil, Siddappa A.; Budagumpi, Srinivasa (2015). "Una revisión exhaustiva de los desarrollos actuales de moléculas basadas en benzotiazol en química medicinal". European Journal of Medicinal Chemistry . 89 : 207–251 . doi : 10.1016/j.ejmech.2014.10.059 . PMID 25462241 .
- ↑ le Roux, Anandie; Petzer, Anél; Cloete, Stephanus J.; Petzer, Jacobus P. (2025-03-01). "Una investigación de las propiedades de inhibición de la monoaminooxidasa de derivados de benzotiazol" . Results in Chemistry . 14 102142. doi : 10.1016/j.rechem.2025.102142 . ISSN 2211-7156 .
- ↑ Acar Çevik, Ulviye; Osmaniye, Derya; Sağlik, Begüm N.; Levent, Serkan; K. Çavuşoğlu, Betül; Karaduman, Abdullah B.; D. Özkay, Ümide; Özkay, Yusuf; Kaplancikli, Zafer A.; Turan, Gülhan (2020). "Síntesis de nuevos derivados de benzotiazol que contienen tiadiazol como inhibidores de la monoaminooxidasa" . Revista de química heterocíclica . 57 (5): 2225–2233 . doi : 10.1002/jhet.3942 . ISSN 1943-5193 .
- ^ Turan, Gülhan; Osmaniye, Derya; Sağlik, Begüm Nurpelin; Çevik, Ulviye Acar; Levent, Serkan; Çavuşoğlu, Betül Kaya; Özkay, Ümide Demir; Özkay, Yusuf; Kaplancikli, Zafer Asım (2 de junio de 2020). "Síntesis y evaluación inhibidora de la monoaminooxidasa A/B de nuevos derivados de benzotiazol-tiazolilhidrazina" . Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 195 (6): 491– 497. doi : 10.1080/10426507.2020.1722667 . ISSN 1042-6507 .
- ↑ Boateng, Comfort A.; Nilson, Ashley N.; Placide, Rebekah; Pham, Mimi L.; Jakobs, Franziska M.; Boldizsar, Noelia; McIntosh, Scot; Stallings, Leia S.; Korankyi, Ivana V.; Kelshikar, Shreya; Shah, Nisha; Panasis, Diandra; Muccilli, Abigail; Ladik, Maria; Maslonka, Brianna (2023-09-14). "Farmacología y potencial terapéutico de análogos de benzotiazol para el trastorno por consumo de cocaína" . Journal of Medicinal Chemistry . 66 (17): 12141– 12162. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c00734 . ISSN 0022-2623 . PMC 10510399 . PMID 37646374 .
- ↑ Sampson, Dinithia; Zhu, Xue Y.; Eyunni, Suresh VK; Etukala, Jagan R.; Ofori, Edward; Bricker, Barbara; Lamango, Nazarius S.; Setola, Vincent; Roth, Bryan L.; Ablordeppey, Seth Y. (2014-06-15). "Identificación de un nuevo ligando selectivo del receptor de dopamina D4" . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 22 (12): 3105– 3114. doi : 10.1016/j.bmc.2014.04.026 . ISSN 0968-0896 . PMC 4096627. PMID 24800940 .
- ↑ Clarke, Bradley O.; Smith, Stephen R. (2011). "Revisión de contaminantes orgánicos 'emergentes' en biosólidos y evaluación de prioridades de investigación internacionales para el uso agrícola de biosólidos". Environment International . 37 (1): 226– 247. Bibcode : 2011EnInt..37..226C . doi : 10.1016/j.envint.2010.06.004 . PMID 20797791 .
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad (MSDS)
- Benzotiazoles
- Bases aromáticas
- Anillos aromáticos simples
