Hispanopedia WikiEl biuret ( / ˈ b j u r ɛ t / BYUR -ret ) es un compuesto químico con la fórmula química HN(CONH 2 ) 2 . Es un sólido blanco soluble en agua caliente. Se conocen diversos derivados orgánicos. El término "biuret" también describe una familia de compuestos orgánicos con la fórmula química R 1 R 2 N−C(=O)−N(R 3 )−C(=O)−NR 4 R 5 , donde R 1 , R 2 , R 3 , R 4 y R 5 son hidrógeno , grupos orgánicos u otros. También conocido como carbamilurea , resulta de la condensación de dos equivalentes de urea . Es una impureza indeseable común en los fertilizantes a base de urea, ya que el biuret es tóxico para las plantas.
Preparación y estructura
El compuesto original se puede preparar calentando urea a 150 °C durante aproximadamente 6 horas hasta que se vuelva ligeramente turbia, y luego recristalizándola en agua . Después, se puede recristalizar repetidamente en una solución de hidróxido de sodio al 2 % y agua para finalmente obtener agujas cristalinas libres de base del monohidrato que están libres de ácido cianúrico . Durante el calentamiento, se expulsa mucho amoníaco : [ 3 ]
- 2 CO(NH 2 ) 2 → HN(CONH 2 ) 2 + NH 3
En condiciones relacionadas, la pirólisis de la urea produce triuret O=C(−N(H)−C(=O)−NH 2 ) 2 . [ 3 ] En general, los biurets orgánicos (aquellos con grupos alquilo o arilo en lugar de uno o más átomos de H) se preparan mediante trimerización de isocianatos . Por ejemplo, el trímero de 1,6-hexametileno diisocianato también se conoce como HDI-biuret.
En su forma anhidra, la molécula es plana y asimétrica en estado sólido debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. Las distancias terminales C–N de 1,327 y 1,334 Å son más cortas que las distancias internas C–N de 1,379 y 1,391 Å. Las distancias de enlace C=O son de 1,247 y 1,237 Å. Cristaliza a partir de agua como monohidrato. [ 4 ]
Utilizar como alimento
El biuret se utiliza como fuente de nitrógeno no proteico en la alimentación de rumiantes , [ 5 ] donde los microorganismos intestinales lo convierten en proteína. [ 6 ] Es menos preferido que la urea, debido a su mayor costo y menor digestibilidad, [ 7 ] pero esta última característica también ralentiza su digestión y, por lo tanto, disminuye el riesgo de toxicidad por amoníaco. [ 7 ] [ 8 ]
Prueba de Biuret
La prueba de Biuret es un análisis químico para detectar proteínas y polipéptidos . Se basa en el reactivo de Biuret , una solución azul que se torna violeta al entrar en contacto con proteínas o cualquier sustancia con enlaces peptídicos . La prueba y el reactivo no contienen Biuret; se denominan así porque tanto el Biuret como las proteínas presentan la misma reacción a la prueba.
Historia
El biuret fue preparado y estudiado por primera vez por Gustav Heinrich Wiedemann (1826-1899) para su tesis doctoral, que presentó en 1847. Sus hallazgos fueron publicados en varios artículos. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
compuestos relacionados
- ácido cianúrico
- Ácido alofánico , el derivado del ácido carboxílico del biuret.
Referencias
- ^ a b Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pág. 866. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
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- ^ Alimento para ganado vacuno , Encyclopædia Britannica Online
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