Hispanopedia WikiEl triuret es un compuesto orgánico con la fórmula (H₂NC ( O)NH) ₂CO . Es un producto de la pirólisis de la urea . El triuret es un sólido incoloro, cristalino e higroscópico, ligeramente soluble en agua fría o éter, y más soluble en agua caliente. Es una molécula plana. El carbonilo central está unido por enlaces de hidrógeno a ambos grupos amino terminales. [ 2 ]
Síntesis
El compuesto se prepara típicamente calentando capas delgadas de urea, lo que facilita la liberación de amoníaco :
- 3 (H 2 N) 2 CO → [H 2 NC (O) NH] 2 CO + 2 NH 3
También se puede preparar mediante el tratamiento de urea con fosgeno : [ 3 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + COCl 2 → [H 2 NC (O) NH] 2 CO + 2 HCl
Una síntesis similar emplea urea y carbonato de dimetilo con metóxido de potasio como catalizador: [ 4 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + CO (OCH 3 ) 2 → [H 2 NC (O) NH] 2 CO + 2 MeOH
La síntesis original implicaba la oxidación del ácido úrico con peróxido de hidrógeno. [ 5 ]
El triuret es un subproducto que complica la síntesis industrial de melamina a partir de urea.
compuestos relacionados
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 866. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ D. Carlström y H. Ringertz "La estructura molecular y cristalina del triuret" Acta Crystallogr. (1965. vol. 18, 307-313. doi : 10.1107/S0365110X65000737
- ↑ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Derivados de la urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o27_o04 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian (2012). "Síntesis limpia y sencilla de triuret a partir de urea y carbonato de dimetilo (DMC) en condiciones suaves". Korean Journal of Chemical Engineering . 29 (3): 288– 290. doi : 10.1007/s11814-011-0172-8 . S2CID 94537937 .
- ↑ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volumen 62, 100 y siguientes.
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