Brassicasterol

El brasicasterol (24-metil colest-5,22-dien-3β-ol) es un esterol de 28 carbonos sintetizado por varias algas unicelulares ( fitoplancton ) y algunas plantas terrestres, como la colza . Este compuesto se ha utilizado frecuentemente como biomarcador de la presencia de materia algal (marina) en el medio ambiente y es uno de los componentes de los esteroles vegetales ricos en estigmasterol (número E499 en el sistema de numeración europeo ).

Hay indicios que sugieren que también podría ser un biomarcador adicional relevante en la enfermedad de Alzheimer . Más concretamente, los pacientes con EA presentan niveles más bajos de este esterol en su líquido cefalorraquídeo. ^{[ 1 ]}

Propiedades químicas

Solubilidad

El brassicasterol tiene baja solubilidad en agua y, por consiguiente, un alto coeficiente de reparto octanol-agua . Esto significa que, en la mayoría de los sistemas ambientales, el brassicasterol estará asociado a la fase sólida.

Degradación

En sedimentos y suelos anaeróbicos , el brasicasterol se mantiene estable durante muchos cientos de años, lo que permite utilizarlo como indicador de la producción de algas en el pasado (véase más abajo).

Formación y ocurrencias

Se puede encontrar en Mirabilis jalapa . ^{[ 2 ]}

fuentes de algas

El brasicasterol se forma en las plantas a partir del isoprenoide escualeno, a través del campesterol como intermediario. A continuación se muestra una lista de las algas en las que se ha identificado brasicasterol, junto con su composición aproximada. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

A = colesterol

B = campesterol

C = sitosterol

D = 22-dehidrocolesterol ((22 E )-colesta-5,22-dien-3β-ol)

E = brasicasterol

F = estigmasterol

G = colesterol 24-metilen

H = fucosterol

Utilizar como trazador para algas marinas.

La principal fuente de brasicasterol en el medio ambiente son las algas marinas. Su concentración relativamente alta y su estabilidad permiten utilizarlo para evaluar el origen de la materia orgánica en muestras, especialmente sedimentos.

Referencias

^ Vanmierlo, T.; Popp, J.; Kölsch, H.; Friedrichs, S.; Jessen, F.; Stoffel-Wagner, B.; Bertsch, T.; Hartmann, T.; Maier, W.; von Bergmann, K.; Steinbusch, H.; Mulder, M.; Lütjohann, D. (septiembre de 2011). "El esterol vegetal brasicasterol como biomarcador adicional del LCR en la enfermedad de Alzheimer: esteroles vegetales como biomarcador en la EA". Acta Psychiatrica Scandinavica . 124 (3): 184– 192. doi : 10.1111/j.1600-0447.2011.01713.x . PMID 21585343 .
^ Siddiqui, S.; Siddiqui, BS; Adil, Q.; Begum, S. (1990). «Constituyentes de Mirabilis jalapa » . Fitoterapia . 61 (5): 471 ref. 1.
↑ Datos de una revisión realizada por Volkman, 1986
↑ Volkman, John K. (enero de 1986). "Una revisión de los marcadores de esteroles para la materia orgánica marina y terrígena". Geoquímica Orgánica . 9 (2): 83– 99. doi : 10.1016/0146-6380(86)90089-6 .

[1] Vanmierlo, T.; Popp, J.; Kölsch, H.; Friedrichs, S.; Jessen, F.; Stoffel-Wagner, B.; Bertsch, T.; Hartmann, T.; Maier, W.; von Bergmann, K.; Steinbusch, H.; Mulder, M.; Lütjohann, D. (septiembre de 2011). "El esterol vegetal brasicasterol como biomarcador adicional del LCR en la enfermedad de Alzheimer: esteroles vegetales como biomarcador en la EA". Acta Psychiatrica Scandinavica . 124 (3): 184– 192. doi : 10.1111/j.1600-0447.2011.01713.x . PMID 21585343 .

[2] Siddiqui, S.; Siddiqui, BS; Adil, Q.; Begum, S. (1990). «Constituyentes de Mirabilis jalapa » . Fitoterapia . 61 (5): 471 ref. 1.

[3] Datos de una revisión realizada por Volkman, 1986

[4] Volkman, John K. (enero de 1986). "Una revisión de los marcadores de esteroles para la materia orgánica marina y terrígena". Geoquímica Orgánica . 9 (2): 83– 99. doi : 10.1016/0146-6380(86)90089-6 .

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