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El cambio de color que se produce cuando el bromo elemental reacciona con diversas clases de compuestos orgánicos constituye la base de varias técnicas de química analítica . La prueba cualitativa de bromo detecta la presencia de alquenos y alquinos , así como de anillos aromáticos con ciertos grupos sustituyentes . El índice cuantitativo de bromo es la cantidad de bromo en gramos que reacciona con 100 g de una muestra y se utilizaba antiguamente como medida del grado de insaturación de los compuestos alifáticos en la gasolina y muestras de petróleo relacionadas. El bromo por sí mismo, la molécula Br₂ , es de color intenso, pero no imparte ningún color cuando se une covalentemente al carbono en los organobromuros . Por lo tanto, la reacción entre el bromo y un compuesto orgánico a menudo puede evaluarse visualmente.
El índice de bromo es similar al índice de yodo , una técnica parecida que se utiliza para evaluar la insaturación de grasas y ácidos grasos. El yodo es menos reactivo frente a los enlaces dobles tri- y tetrasustituidos, [ 1 ] presentes en muestras derivadas del petróleo. Los enlaces dobles C=C en grasas y ácidos grasos son exclusivamente disustituidos.
Prueba cualitativa de bromo
La prueba del bromo es una prueba cualitativa para detectar la presencia de insaturación :
- Alquenos y alquinos (enlaces dobles y triples carbono-carbono), mediante una reacción de adición.
- fenoles y anilinas (anillos de benceno con grupos dadores de electrones), mediante sustitución aromática electrofílica.
Los métodos espectroscópicos modernos (por ejemplo, la espectroscopia de RMN e infrarroja ) son más eficaces para determinar las características estructurales y la identidad de compuestos desconocidos. El índice de yodo también permite determinar cuantitativamente la presencia de insaturaciones.
Una muestra desconocida se trata con una pequeña cantidad de bromo elemental en un disolvente adecuado. La presencia de insaturación y/o fenol o anilina en la muestra se evidencia por la desaparición de la coloración marrón intensa del bromo tras su reacción con la muestra desconocida. La formación de un fenol bromado (es decir, 2,4,6-tribromofenol ) o anilina (es decir, 2,4,6-tribromoanilina ) en forma de precipitado blanco indica que la muestra desconocida era un fenol o una anilina. Cuanto más insaturada sea una muestra desconocida, mayor será la cantidad de bromo con la que reaccione y menor será el color de la disolución. [ 2 ]
La prueba de insaturación se basa en la siguiente reacción de adición:
- R 2 C=CR 2 + Br 2 → R 2 C(Br)−C(Br)R 2
Si el color marrón no desaparece, posiblemente debido a la presencia de un alqueno que no reacciona, o reacciona muy lentamente, con el bromo, se puede realizar la prueba del permanganato de potasio para determinar la presencia o ausencia del alqueno. [ 3 ]
Por otro lado, la prueba de fenoles y anilinas se basa en la sustitución aromática electrofílica.
Prueba cuantitativa de bromo
El índice de bromo es una medida cuantitativa de la reactividad de una sustancia frente al bromo. El bromo reacciona con una estructura alqueno en una proporción 1:1 y con una estructura alquino en una proporción 2:1 (un átomo de bromo por cada enlace π) , por lo que el número de moléculas de bromo que reaccionan corresponde al número de enlaces π. El índice de bromo es la cantidad de bromo en gramos absorbida por 100 g de una muestra.
El índice de bromo se suele determinar mediante titulación electroquímica , donde el bromo se genera in situ con el proceso redox del bromuro de potasio y el bromato en una solución ácida, utilizando un catalizador de mercurio para asegurar la bromación completa de todas las olefinas. Alternativamente, y de forma más cuantitativa, el bromo consumido por una muestra puede determinarse mediante yodometría . [ 4 ]
La técnica puede presentar diversos problemas, como que la muestra consuma más o menos bromo del previsto por la reacción de adición. Por ejemplo, algunos alquenos se dimerizan en presencia de bromo. La bromación alílica es otro problema. [ 4 ]
Esta medición se utilizaba antiguamente para determinar la insaturación alifática en la gasolina y muestras de petróleo relacionadas, pero este ensayo ha caído en desuso con la introducción de los análisis espectroscópicos y cromatográficos.
Métodos de prueba relacionados
Véase también
Referencias
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 1149, ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ "Identificación sistemática de compuestos orgánicos" RL Shriner, CKF Hermann, TC Morrill, DY Curtin y RC Fuson John Wiley & Sons, 1997 ISBN 0-471-59748-1
- ↑ "Pruebas de clasificación de alquenos" . Ondas gravitacionales químicas . Consultado el 11 de enero de 2016 .
- 1 2 Kuchar, Edward J. (1964). "Detección y determinación de los alquenos". En Saul Patai (ed.). Los alquenos: Vol. 1 (1964) . Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 271–333 . doi : 10.1002/9780470771044.ch5 . ISBN 9780470771044.
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Enlaces externos
- Método ASTM D1492
- Bromo