Bromoacetona

La bromoacetona es un compuesto orgánico _con la fórmula C₆H₅COCH₂Br . Es un líquido _incoloro , aunque las muestras impuras presentan un color amarillo o incluso marrón. Es un agente lacrimógeno y un precursor de otros compuestos orgánicos .

La bromoacetona está presente (menos del 1%) en el aceite esencial de un alga marina ( Asparagopsis taxiformis ) de las cercanías de las islas hawaianas . ^{[ 2 ]}

La bromoacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio . Fue descrita por primera vez en el siglo XIX, atribuida a N. Sokolowsky. ^{[ 3 ]}

La bromoacetona se prepara combinando bromo y acetona [ ^{4 ]} con un ácido catalítico. Al igual que todas las cetonas, la acetona ^se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa sufre entonces una sustitución electrofílica con bromo. La principal dificultad de este método es la sobrebromación, que da lugar a productos di- y tribromados. Si hay una base presente, se obtiene bromoformo mediante la reacción de haloformo ^{[ 5 ]} .

Se utilizó en la Primera Guerra Mundial como arma química , denominada BA por los británicos y B-Stoff ( Weisskreuz ) por los alemanes. Debido a su toxicidad, ya no se utiliza como agente antidisturbios. La bromoacetona es un reactivo versátil en síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona mediante reacción con hidróxido de sodio acuoso. ^{[ 6 ]}

• Uso de gas venenoso en la Primera Guerra Mundial
• Cloroacetona
• Fluoroacetona
• Yodoacetona
• Tioacetona