Hispanopedia WikiLa fluoroacetona es un compuesto organofluorado con la fórmula química C₃H₅FO . [ 1 ] En condiciones normales, es un líquido transparente e incoloro . La fluoroacetona es conocida por su alta toxicidad e inflamabilidad. Los vapores de fluoroacetona pueden formar una mezcla explosiva con el aire, lo que la hace extremadamente peligrosa. [ 2 ] [ 3 ]
La fluoroacetona se utiliza principalmente en entornos de investigación y química industrial. Es conocida por su uso como catalizador para estudiar la cinética de reacciones catalizadas por cetonas. También se emplea en la síntesis de fluorocetonas superiores, que tienen aplicaciones especializadas en la industria farmacéutica. [ 4 ]
Estructura y reactividad
La estructura está formada por un grupo acetona con un átomo de flúor unido a un extremo de la cadena de carbono. El átomo de flúor modifica notablemente la reactividad en comparación con la molécula de acetona normal. Esto se debe a que el flúor atrae fuertemente los electrones, lo que hace que el grupo carbonilo del compuesto sea más electrófilo y reactivo. Algunas de las principales reacciones que puede inducir este compuesto son la adición nucleofílica , las reacciones aldólicas , la alquilación , la hidratación y las reacciones redox . Por ejemplo, la fluoroacetona puede reducirse a un alcohol mediante una adición nucleofílica con borohidruro de sodio . [ 5 ] Con el uso de una base, la fluoroacetona puede formar moléculas fluoradas más grandes, como cetonas, mediante reacciones aldólicas . [ 6 ]
La fluoroacetona tiene un punto de ebullición bajo (75 °C), por lo que puede mezclarse con el aire al vaporizarse. Cuando este vapor se expone al calor o al fuego, puede provocar una reacción de combustión explosiva. [ 3 ]
Síntesis
La ruta más común para sintetizar fluoroacetona es mediante la reacción de tris-hidrofluoruro de trietilamina con bromoacetona . Esto se realiza mediante intercambio nucleofílico de halógeno. El bromuro de la bromoacetona es reemplazado por el flúor del tris-hidrofluoruro de trietilamina. [ 7 ]
Toxicidad
La fluoroacetona es tóxica por todas las vías de exposición, incluyendo la ingestión, la absorción cutánea y la inhalación. Afecta significativamente a los riñones , el corazón y el hígado . Los principales efectos reportados son neurológicos, cardiovasculares y respiratorios, y también pueden aparecer síntomas gastrointestinales y alteraciones metabólicas. La fluoroacetona también irrita la piel, los ojos y las vías respiratorias. [ 8 ] [ 9 ]
La fluoroacetona es tóxica porque se metaboliza mediante un proceso llamado síntesis letal , que es el proceso por el cual el cuerpo convierte una molécula en un metabolito más tóxico. En este caso, la fluoroacetona se transforma primero en fluoroacetaldehído y luego en fluoroacetato mediante oxidación en el hígado. Las enzimas involucradas en este proceso son las alcohol deshidrogenasas y las aldehído deshidrogenasas . El fluoroacetato es activado por la acetil-CoA sintetasa, formando fluoroacetil-CoA . Este intermediario metabólico puede luego ingresar al ciclo del ácido cítrico imitando al acetil-CoA . En el ciclo del ácido cítrico, se forma fluorocitrato en lugar de citrato , que es el que se forma normalmente. El fluorocitrato inhibe la enzima aconitasa y provoca el bloqueo del ciclo del ácido cítrico. [ 8 ] [ 9 ]
Las dosis letales se han estimado basándose en estudios con animales y cetonas fluoradas relacionadas, y son aproximadamente: • Rata: 2-10 mg/kg • Ratón: 50-200 mg/kg • Conejo: 100-300 mg/kg
Véase también
Referencias
- ↑ Newallis, Peter E.; Lombardo, Pasquale (1965). "Fluorocetonas. III. Preparación y descomposición térmica de ésteres hemicetales de fluoroacetona". J. Org. Chem. 30 (11): 3834– 3837. doi : 10.1021/jo01022a055 .
- ↑ "Información sobre sustancias" . echa.europa.eu . Consultado el 1 de junio de 2017 .
- 1 2 "Hoja de datos de seguridad de la fluoroacetona" . Fisher Scientific . 18 de diciembre de 2025.
- ↑ "Comprar fluoroacetona | 430-51-3" . Smolecule . Consultado el 30 de mayo de 2026 .
- ↑ Newallis, PE; Rumanowski, EJ (1 de octubre de 1964). "Fluorocetonas. II. Reacción de amidas con fluoroacetonas1" . The Journal of Organic Chemistry . págs. 3114–3116 . doi : 10.1021/jo01033a535 .
- ↑ Grein, Friedrich; Chen, Austin C.; Edwards, David; Crudden, Cathleen M. (2006-02-01). "Estudios teóricos y experimentales sobre la oxidación de Baeyer-Villiger de cetonas y el efecto de los sustituyentes α-halógenos" . The Journal of Organic Chemistry . 71 (3): 861– 872. doi : 10.1021/jo0513966 . ISSN 0022-3263 .
- ↑ Bergmann, Ernst D.; Cohen, Sasson (1958). "Compuestos orgánicos de flúor. Parte IX. La preparación de fluoroacetona y 1:3-difluoroacetona" . Journal of the Chemical Society (Resumen) .
- 1 2 Clarke, DD (septiembre de 1991). "Fluoroacetato y fluorocitrato: mecanismo de acción" . Neurochemical Research . págs. 1055–1058 . doi : 10.1007/BF00965850 .
- 1 2 Morrison, JF; Peters, RA (20 de abril de 1954). "Bioquímica del envenenamiento por fluoroacetato: el efecto del fluorocitrato sobre la aconitasa purificada" . The Biochemical Journal . 58 (3): 473– 479. doi : 10.1042/bj0580473 . ISSN 0264-6021 . PMC 1269923. PMID 13208639 .
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