Articulo de referencia

buckminsterfullereno

60 -''I'' h )[5,6]fullerene {{cite book |author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations ...

El buckminsterfullereno es un tipo de fullereno con la fórmula C60. Tiene una estructura de anillos fusionados en forma de jaula (icosaedro truncado) formada por veintehexágonosy docepentágonos, y se asemeja a unbalónde fútbol americano. Cada uno de sus 60de carbonoestáunidoa sus tres vecinos.

El buckminsterfullereno es un sólido negro que se disuelve en disolventes de hidrocarburos para producir una solución púrpura. Esta sustancia fue descubierta en 1985 y ha sido objeto de intensos estudios, aunque se le han encontrado pocas aplicaciones prácticas.

Las moléculas de buckminsterfullereno (o de fullerenos en general) se conocen comúnmente como buckybolas . [ 3 ] [ 4 ]

Aparición

El buckminsterfullereno es el fullereno natural más común. Se pueden encontrar pequeñas cantidades en el hollín . [ 5 ] [ 6 ]

También existe en el espacio . C neutroEl 60 se ha observado ennebulosas planetarias [ 7 ] y en varios tipos deestrellas [ 8 ] .La forma ionizada,C + 60 , se ha identificado en elmedio interestelar[ 9 ] , donde es la causa de varias características de absorción conocidas comobandas interestelares difusasen el infrarrojo cercano [ 10 ] .

Historia

Muchos balones de fútbol tienen la misma disposición de polígonos que el buckminsterfullereno, C60 .

Las predicciones teóricas de las moléculas de buckminsterfullereno aparecieron a finales de la década de 1960 y principios de la de 1970. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Fue generado por primera vez en 1984 por Eric Rohlfing, Donald Cox y Andrew Kaldor, [ 14 ] [ 15 ] utilizando un láser para vaporizar carbono en un haz de helio supersónico , aunque el grupo no se dio cuenta de que se había producido buckminsterfullereno. En 1985, su trabajo fue repetido por Harold Kroto , James R. Heath , Sean C. O'Brien , Robert Curl y Richard Smalley en la Universidad Rice , quienes reconocieron la estructura del C60 como buckminsterfullereno. [ 16 ]

Simultáneamente, pero sin conexión con el trabajo de Kroto-Smalley, los astrofísicos colaboraban con espectroscopistas para estudiar las emisiones infrarrojas de las estrellas gigantes rojas de carbono. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Smalley y su equipo lograron utilizar una técnica de vaporización láser para crear cúmulos de carbono que potencialmente podrían emitir infrarrojos en la misma longitud de onda que la emitida por la estrella roja de carbono. [ 17 ] [ 20 ] De ahí surgió la inspiración para que Smalley y su equipo utilizaran la técnica láser en grafito para generar fullerenos.

Utilizando la evaporación láser de grafito, el equipo de Smalley encontró cúmulos C n (donde n > 20 y par), de los cuales los más comunes eran C60 yC70. Se utilizó un disco sólido giratorio de grafito como superficie desde la cual se vaporizó carbono mediante un haz láser que creó plasma caliente, el cual luego se hizo pasar a través de una corriente de gas helio de alta densidad. [ 16 ] Posteriormente, las especiesde carbono se enfriaron e ionizaron, lo que dio como resultado la formación de cúmulos. Los cúmulos variaban en masas moleculares, pero Kroto y Smalley encontraron un predominio en unC60 grupos que podrían mejorarse aún más permitiendo que el plasma reaccione durante más tiempo. También descubrieron queC60 es una molécula con forma de jaula, unicosaedro truncado. [ 17 ] [ 16 ]

La evidencia experimental, un pico pronunciado a 720 daltons , indicaba la formación de una molécula de carbono con 60 átomos, pero no proporcionaba información estructural. Tras realizar experimentos de reactividad, el grupo de investigación concluyó que la estructura más probable era una molécula esferoidal. Esta idea se racionalizó rápidamente como la base de una estructura de jaula cerrada con simetría icosaédrica . [ 11 ]

Kroto, Curl y Smalley fueron galardonados con el Premio Nobel de Química de 1996 por su contribución al descubrimiento del buckminsterfullereno y la clase de moléculas relacionadas, los fullerenos . [ 11 ]

En 1989, los físicos Wolfgang Krätschmer , Konstantinos Fostiropoulos y Donald R. Huffman observaron absorciones ópticas inusuales en películas delgadas de polvo de carbono (hollín). El hollín se había generado mediante un proceso de arco eléctrico entre dos electrodos de grafito en una atmósfera de helio, donde el material del electrodo se evapora y se condensa formando hollín en la atmósfera de enfriamiento. Entre otras características, los espectros IR del hollín mostraron cuatro bandas discretas que coincidían estrechamente con las propuestas para el C60.60 . [ 21 ] [ 22 ]

Otro artículo sobre la caracterización y verificación de la estructura molecular, publicado ese mismo año (1990) a partir de sus experimentos con películas delgadas, detallaba también la extracción de un material evaporable y soluble en benceno del hollín generado por el arco eléctrico. Este extracto presentaba análisis de TEM y cristalografía de rayos X consistentes con matrices de C esférico.60 moléculas, aproximadamente 1,0 nm dediámetro de van der Waals [ 23 ] así como la masa molecular esperada de 720 Da paraC60 (y 840 Da paraC70 ) en susespectros de masas. [ 24 ] El método fue simple y eficiente para preparar el material en cantidades de gramos por día (1990), lo que impulsó la investigación de los fullerenos y aún hoy se aplica para la producción comercial de fullerenos.

El descubrimiento de rutas prácticas hacia CEl año 60 condujo a la exploración de un nuevo campo de la química que implicaba el estudio de los fullerenos.

Etimología

Los descubridores del alótropo nombraron la molécula recién descubierta en honor al arquitecto estadounidense R. Buckminster Fuller , quien diseñó muchas estructuras de cúpulas geodésicas que se parecen a C60 y que había muerto en 1983, el año anterior al descubrimiento. [ 11 ] Otro nombre común para el buckminsterfullereno es "buckybolas". [ 25 ] [ 4 ]

Síntesis

El hollín se produce por ablación láser de grafito o pirólisis de hidrocarburos aromáticos . Los fullerenos se extraen del hollín con disolventes orgánicos utilizando un extractor Soxhlet . [ 26 ] Este paso produce una solución que contiene hasta un 75 % de C60 , así como otros fullerenos. Estas fracciones se separan mediantecromatografía. [ 27 ] Generalmente, los fullerenos se disuelven en un hidrocarburo o hidrocarburo halogenado y se separan mediante columnas de alúmina. [ 28 ]

La síntesis mediante técnicas de " química orgánica clásica " es posible, pero no económica. [ 29 ]

Estructura

El buckminsterfullereno es un icosaedro truncado con 60 vértices , 32 caras (20 hexágonos y 12 pentágonos donde ningún pentágono comparte un vértice) y 90 aristas (60 aristas entre anillos de 5 y 6 miembros y 30 aristas compartidas entre anillos de 6 miembros), con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada arista del polígono. El diámetro de van der Waals de un CUna molécula de 60 nm tiene aproximadamente 1,01nanómetros(nm). El diámetro de núcleo a núcleo de unC La molécula 60 tiene aproximadamente 0,71 nm. ElCLa molécula 60 tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces del anillo 6:6 (entre dos hexágonos) pueden considerarse "enlaces dobles" y son más cortos que los enlaces 6:5 (entre un hexágono y un pentágono). Su longitud de enlace promedio es de 0,14 nm. Cada átomo de carbono en la estructura está unido covalentemente a otros 3. [ 30 ] Un átomo de carbono en elCEl átomo 60 puede ser sustituido por unde nitrógenooboro,dando como resultado unátomo de carbono.59 NoC59 Brespectivamente. [ 31 ]

Diagrama de niveles de energía para C60 bajo simetría esférica "ideal" (izquierda) y simetría icosaédrica "real" (derecha).

Propiedades

Durante un tiempo, el buckminsterfullereno fue la molécula más grande conocida que exhibió dualidad onda-partícula . [ 32 ] En 2020, la molécula de colorante ftalocianina exhibió la dualidad que se atribuye más comúnmente a la luz, los electrones y otras partículas y moléculas pequeñas. [ 33 ]

Solución

Solución diluida de C60 en un disolvente aromático
Espectro de absorción óptica de CSolución 60 , que muestra una absorción disminuida para la luz azul (~450 nm) y roja (~700 nm) que da como resultado el color púrpura.

Los fullerenos son poco solubles en disolventes aromáticos y disulfuro de carbono , pero insolubles en agua. Soluciones de C puro60 tienen un color púrpura intenso que deja un residuo marrón al evaporarse. La razón de este cambio de color es el ancho de energía relativamente estrecho de la banda de niveles moleculares responsable de la absorción de luz verde por parte de losC60 moléculas. Por lo tanto, las moléculas individuales transmiten algo de luz azul y roja, lo que resulta en un color púrpura. Al secarse, la interacción intermolecular produce la superposición y el ensanchamiento de las bandas de energía, eliminando así la transmisión de luz azul y causando el cambio de color púrpura a marrón. [ 17 ]

do60 cristaliza con algunos disolventes en la red ("solvatos"). Por ejemplo, la cristalización deCLa disolución de C60 enbencenoproduce cristales triclínicos con la fórmulaC60·4C6H6. Al igual que otros solvatos, este libera fácilmente benceno para dar la estructura cúbica centrada enlascarashabitual.60. Cristales de Cde tamaño milimétrico60 yC70 se puede cultivar a partir de una solución tanto para solvatos como para fullerenos puros. [ 37 ] [ 38 ]

Sólido

Micrografía de C60 .
Empaquetado de C60 en cristal.

En el buckminsterfulereno sólido, el CSesenta moléculas adoptan el motivo fcc (cúbico centrado en las caras). Comienzan a rotar a unos −20 °C. Este cambio está asociado con una transición de fase de primer orden a una estructura fcc y un pequeño, pero abrupto aumento en la constante de red de 1,411 a 1,4154 nm. [ 39 ]

doEl sólido 60 es tan blando comoel grafito, pero cuando se comprime a menos del 70% de su volumen se transforma en unasuperduradediamante(véasenanobarra de diamante agregada).CLas películas y soluciones 60 presentan fuertes propiedades ópticas no lineales; en particular, su absorción óptica aumenta con la intensidad de la luz (absorción saturable).

do60 forma un sólido parduzco con un umbral de absorción óptica de ≈1,6 eV. [ 40 ] Es unsemiconductorcon una baja energía de activación de 0,1–0,3 eV; esta conductividad se atribuye a defectos intrínsecos o relacionados con el oxígeno. [ 41 ] FccC60 contiene huecos en sus sitios octaédricos y tetraédricos que son suficientemente grandes (0,6 y 0,2 nm respectivamente) para albergar átomos de impurezas. Cuando sedopanen estos huecos,C60 se convierte de un semiconductor en un conductor o incluso en un superconductor. [ 39 ] [ 42 ]

Reacciones químicas y propiedades

do60 sufre seis reducciones reversibles de un electrón, generando finalmenteC 6− 60 . Suoxidaciónes irreversible. La primera reducción ocurre a ≈−1,0V(Fc/Fc + ), mostrando que C60 es un aceptor de electrones reacio. C60 tiende a evitar tener enlaces dobles en los anillos pentagonales, lo que hace quela deslocalizaciónsea deficiente y resulta enC60 no siendo "superomático".CEl compuesto 60 se comporta como unalqueno. Por ejemplo, reacciona con algunos nucleófilos. [ 23 ] [ 43 ]

Hidrogenación

do60 exhibe un pequeño grado de carácter aromático, pero aún refleja caracteres de enlaces C–C dobles y simples localizados. Por lo tanto,C60 puede sufrir adición con hidrógeno para dar polihidrofullerenos.C60 también sufrereducción de Birch. Por ejemplo,CEl 60 reacciona con litio en amoníaco líquido, seguido deterc-butanol para dar una mezcla de polihidrofullerenos comoC60H18,C60H32,C60H36, siendoC60H32el producto predominante. Esta mezcla de polihidrofullerenos puede ser reoxidada por2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinonapara darC60 otra vez.

Existe un método de hidrogenación selectiva. Reacción de CLa reacción de 60 con 9,9′,10,10′-dihidroantraceno en las mismas condiciones, dependiendo del tiempo de reacción, produceC60H32yC60H18respectivamente y de forma selectiva. [ 44 ]

Halogenación

La adición de flúor , cloro y bromo ocurre para C60. Los átomos de flúor son lo suficientemente pequeños para una adición 1,2, mientras queel Cl2 yBr2 se suman a átomos de C remotos debido afactores estéricos. Por ejemplo, enC60Br8yC60Br24, los átomos de Br están en posiciones 1,3 o 1,4 entre sí. Bajo diversas condiciones, un gran número de derivados halogenados deCSe pueden producir 60 , algunos con una selectividad extraordinaria en uno o dos isómeros sobre los demás posibles. La adición de flúor y cloro suele dar como resultado un aplanamiento delC60 estructura en una molécula con forma de tambor. [ 44 ]

Adición de átomos de oxígeno

Soluciones de CEl 60 se puede oxigenar alepóxidoC60O. Ozonización deCLa reacción de 60 en 1,2-xileno a 257 K produce un ozónido intermedioC60O3, que puede descomponerse en 2 formas deC60O. La descomposición deC60O3a 296K produce el epóxido, pero la fotólisis produce un producto en el que el átomo de O forma un puente en una arista 5,6. [ 44 ] 

Cicloadiciones

La reacción de Diels-Alder se emplea comúnmente para funcionalizar C60. Reacción deC60 con el dieno sustituido apropiado da el aducto correspondiente.

La reacción de Diels-Alder entre C60 y 3,6-diaril-1,2,4,5-tetrazinas dan lugar aC62. ElCEl modelo 62 tiene una estructura en la que un anillo de cuatro miembros está rodeado por cuatro anillos de seis miembros.

Un CDerivado 62 [C62(C6H5-4-Me)2]sintetizado a partir deC60 y 3,6-bis(4-metilfenil)-3,6-dihidro-1,2,4,5-tetrazina

La CTambién se pueden acoplar 60 moléculas mediante una cicloadiciónCcon forma de mancuerna120. El acoplamiento se logra mediante fresado vibratorio de alta velocidad deC60 con una cantidad catalítica deKCN. La reacción es reversible comoC120 se disocia de nuevo en dosC60 moléculas cuando se calientan a450K (177°C; 350°F). Bajo alta presión y temperatura, se produce una cicloadición [2+2] repetida entreC   60 da como resultado cadenas y redes de fulerenos polimerizados. Estos polímeros permanecen estables a presión y temperatura ambiente una vez formados, y poseen propiedades electrónicas y magnéticas notablemente interesantes, como serferromagnéticospor encima de la temperatura ambiente. [ 44 ]

Reacciones de radicales libres

Reacciones de C60 conradicales libresocurren fácilmente. CuandoCCuando se mezcla 60 con un disulfuro RSSR, el radicalC60SR•se forma espontáneamente al irradiar la mezcla.

La estabilidad de la especie radical C 60 Y depende en gran medida de los factores estéricos de Y. Cuando el haluro de terc -butilo se fotoliza y se deja reaccionar con C60 , se forma un enlace C–C reversible entre jaulas: [ 44 ]

Ciclopropanación (reacción de Bingel)

La ciclopropanación (la reacción de Bingel ) es otro método común para funcionalizar C60. Ciclopropanación deCEl valor 60 se produce principalmente en la unión de 2 hexágonos debido a factores estéricos.

La primera ciclopropanación se llevó a cabo tratando el β-bromomalonato con C60 en presencia de una base. La ciclopropanación también ocurre fácilmente condiazometanos. Por ejemplo, el difenildiazometano reacciona fácilmente conC60 para dar el compuestoC61Ph2. [ 44 ] Fenil-CSe ha estudiado un derivadodel éster metílico del ácido 61 -butírico, preparado mediante ciclopropanación, para su uso en células solares orgánicas.

Reacciones redox

do60 aniones

El LUMO en C60 es triplemente degenerado, con unaHOMOLUMOrelativamente pequeña. Esta pequeña brecha sugiere que la reducción deCLa reacción 60 debería ocurrir a potenciales suaves, dando lugar a aniones fullereno,[C60]n− ( n=1–6). Los potenciales de punto medio de la reducción de 1 electrón del buckminsterfullereno y sus aniones se muestran en la tabla siguiente:  

doEl compuesto 60 forma una variedad decomplejos de transferencia de carga, por ejemplo contetrakis(dimetilamino)etileno:

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4[ C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [ C 60 ]

Esta sal presenta ferromagnetismo a 16  K.

do60 cationes

do60 se oxida con dificultad. Se han observado tres procesos de oxidación reversibles mediantevoltametría cíclicacloruro de metilenoultrasecoy un electrolito de soporte con resistencia a la oxidación extremadamente alta y baja nucleofilicidad, como[nBu4N][AsF6]. [ 43 ]

complejos metálicos

doEl compuesto 60 forma complejos similares a los alquenos más comunes. Se han descrito complejos conmolibdeno,tungsteno,platino,paladio,iridioytitanio. Las especies pentacarbonílicas se producen mediantereacciones fotoquímicas.

M(CO) 6 + C 60 → M(η 2 -C 60 )(CO) 5 + CO (M = Mo, W)

En el caso del complejo de platino, el ligando etileno lábil es el grupo saliente en una reacción térmica:

Pt(η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt(η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

También se han descrito complejos de titanoceno :

5 - Cp ) 2 Ti(η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → (η 5 -Cp) 2 Ti(η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3

Precursores coordinativamente insaturados, como el complejo de Vaska , para aductos con C60 :

trans -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl(η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

Se ha preparado un complejo de iridio de este tipo, [ Ir(η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ] , en el que el centro metálico proyecta dos 'brazos' ricos en electrones que abrazan el C60 invitados. [ 45 ]

fullerenos endoédricos

Átomos metálicos o ciertas moléculas pequeñas como el H2 y el gas noble se puede encapsular dentro delCJaula 60. Estos fullerenos endoédricos se sintetizan generalmente mediante el dopaje con átomos metálicos en un reactor de arco o mediante evaporación láser. Estos métodos producen bajos rendimientos de fullerenos endoédricos, y un método mejor implica la apertura de la jaula, el empaquetamiento de los átomos o moléculas y el cierre de la abertura mediante ciertasreacciones orgánicas. Sin embargo, este método aún está en desarrollo y solo se han sintetizado unas pocas especies de esta manera. [ 46 ]

Los fullerenos endoédricos muestran propiedades químicas distintivas e intrigantes que pueden ser completamente diferentes del átomo o molécula encapsulada, así como del propio fullereno. Se ha demostrado que los átomos encapsulados realizan movimientos circulares dentro del C60.60 jaulas, y su movimiento se ha seguido utilizandoespectroscopia de RMN. [ 45 ]

fullerenos de boro

Las predicciones sobre los fullerenos de boro comenzaron en 2007 cuando los investigadores Nevill Szwacki , Arta Sadrzadeh y Boris Yakobson de la Universidad Rice propusieron una jaula estable de 80 átomos de boro con la misma estructura que el C60, pero con un átomo de boro adicional en el centro de cada hexágono. [ 47 ] La ​​existencia del fullereno B80 fue objeto de debate, ya que cálculos posteriores de la teoría del funcional de la densidad revelaron que era significativamente menos estable que otras configuraciones de 80 átomos de boro; esto podría deberse a errores en las longitudes de enlace calculadas. En 2014 se observó una configuración más pequeña de 40 átomos de boro ( borosfereno ), pero carecía de la simetría icosaédrica del C60 . [ 48 ]

El buckyball B 80 fue observado por primera vez en 2026 por un equipo liderado por Lai-Sheng Wang en la Universidad de Brown , utilizando un láser para vaporizar un blanco de boro en un gas portador de helio mezclado con argón para enfriar los cúmulos resultantes. [ 49 ] [ 48 ] [ 50 ] El espectro de fotoelectrones del anión B 80 mostró algunos picos agudos, indicando una estructura simétrica. De las estructuras candidatas, solo el espectro simulado del buckyball coincidió con el resultado experimental. [ 49 ] [ 51 ]

Aplicaciones potenciales

En tecnología

Las propiedades de absorción óptica de C60 coinciden con el espectro solar de una manera que sugiere queCLas películas basadas en 60 podrían ser útiles para aplicaciones fotovoltaicas. Debido a su altaafinidad electrónica [ 52 ] , es uno de losaceptores de electronesutilizados en células solares basadas en donador/aceptor. Se han reportado eficiencias de conversión de hasta 5,7% enC60 –celdas de polímero. [ 53 ]

En salud

Ingestión y riesgos

do60 es sensible a la luz, [ 54 ] por lo que quedaC60 bajo exposición a la luz hace que se degrade, volviéndose peligroso. La ingestión deC60 soluciones que han estado expuestas a la luz podrían conducir al desarrollo de cáncer (tumores). [ 55 ] [ 56 ] Por lo tanto, el manejo deC60 productos para consumo humano requieren medidas de precaución [ 56 ] tales como: elaboración en ambientes muy oscuros, envasado en botellas de gran opacidad y almacenamiento en lugares oscuros, y otras como consumo en condiciones de poca luz y uso de etiquetas para advertir sobre los problemas con la luz.

Por otra parte, un estudio encontró que C60 permanece en el cuerpo durante más tiempo de lo habitual, especialmente en el hígado, donde tiende a acumularse y, por lo tanto, tiene el potencial de inducir efectos perjudiciales para la salud. [ 57 ]

Aceites con C60 y riesgos

doLa administración de 60 en aceite de oliva a ratones no produjo una prolongación de la esperanza de vida. [ 58 ] CLa administración de 60 en aceite de oliva aperros beagleresultó en una gran reducción dela proteína C reactiva, que suele estar elevada enenfermedades cardiovascularesycerebrovasculares. [ 59 ]

Muchos aceites con CSe han vendido 60 como productos antioxidantes, pero esto no evita el problema de su sensibilidad a la luz, que puede volverlos tóxicos. Una investigación posterior confirmó que la exposición a la luz degrada las soluciones deC60 en aceite, lo que lo hace tóxico y conlleva un aumento "masivo" del riesgo de desarrollar cáncer (tumores) después de su consumo. [ 55 ] [ 56 ]

Para evitar la degradación por efecto de la luz, CSe deben elaborar 60 aceites en ambientes muy oscuros, envasarlos en botellas de gran opacidad y conservarlos en la oscuridad, consumirlos en condiciones de poca luz y acompañarlos de etiquetas que adviertan sobre los peligros de la luz paraC60 . [ 56 ] [ 54 ]

Algunos productores han podido disolver C60 en agua para evitar posibles problemas con aceites, pero eso no protegeríaa C60 de la luz, por lo que se necesitan las mismas precauciones. [ 54 ]

Referencias

  1. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág.  325. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Piacente, V.; Gigli, G.; Scardala, P.; Giustini, A.; Ferro, D. (septiembre de 1995). "Presión de vapor de C60 Buckminsterfullereno".J. Phys. Chem.99(38):14052–14057.Bibcode:1995JPhCh..9914052P.doi:10.1021/j100038a041.ISSN0022-3654. 
  3. "Buckyball" . Oxford English Dictionary . Oxford University Press . Consultado el 13 de abril de 2024 .
  4. 1 2 "Buckminsterfullereno y buckybolas: definición, descubrimiento, estructura, producción, propiedades y aplicaciones" . AZoM . 15 de julio de 2006.
  5. Howard, Jack B.; McKinnon, J. Thomas; Makarovsky, Yakov; Lafleur, Arthur L.; Johnson, M. Elaine (1991). "Fullerenos C60 yC70 en llamas".Nature.352(6331):139–141.Bibcode:1991Natur.352..139H.doi:10.1038/352139a0.PMID2067575.S2CID37159968.  
  6. Howard, J; Lafleur, A; Makarovsky, Y; Mitra, S; Pope, C; Yadav, T (1992). "Síntesis de fullerenos en la combustión". Carbon . 30 (8): 1183– 1201. Bibcode : 1992Carbo..30.1183H . doi : 10.1016/0008-6223(92)90061-Z .
  7. Cami, J.; Bernard-Salas, J.; Peeters, E.; Malek, SE (2010). "Detección de C60 y C70 en una nebulosa planetaria joven". Science . 329 (5996): 1180– 1182. Bibcode : 2010Sci...329.1180C . doi : 10.1126/science.1192035 . PMID 20651118 . S2CID 33588270 .  
  8. Roberts, Kyle RG; Smith, Keith T.; Sarre, Peter J. (2012). "Detección de C60 en objetos estelares jóvenes incrustados, una estrella Herbig Ae/Be y una estrella inusual de la rama gigante post-asintótica" . Monthly Notices of the Royal Astronomical Society . 421 (4): 3277– 3285. arXiv : 1201.3542 . Bibcode : 2012MNRAS.421.3277R . doi : 10.1111/j.1365-2966.2012.20552.x . S2CID 118739732 . 
  9. Berné, O.; Mulas, G.; Joblin, C. (2013). "Interstellar C60+". Astronomy & Astrophysics . 550 : L4. arXiv : 1211.7252 . Bibcode : 2013A & A...550L...4B . doi : 10.1051/0004-6361/201220730 . S2CID 118684608 . 
  10. Maier, JP; Gerlich, D.; Holz, M.; Campbell, EK (julio de 2015). "Confirmación de laboratorio de C + 60 como portador de dos bandas interestelares difusas". Nature . 523 (7560): 322– 323. Bibcode : 2015Natur.523..322C . doi : 10.1038/nature14566 . ISSN 1476-4687 . PMID 26178962 . S2CID 205244293 .   
  11. 1 2 3 4 Katz 2006 , pág. 363 
  12. ^ Osawa, E. (1970). "Superaromaticidad". Kagaku (en japonés). 25 . Kioto: 854–863 .
  13. Jones, David EH (1966). "Moléculas huecas". New Scientist (32): 245.
  14. 1 2 Smalley, Richard E. (1997-07-01). "Descubriendo los fullerenos". Reviews of Modern Physics . 69 (3): 723– 730. Bibcode : 1997RvMP...69..723S . CiteSeerX 10.1.1.31.7103 . doi : 10.1103/RevModPhys.69.723 . 
  15. Rohlfing, Eric A; Cox, D. M; Kaldor, A (1984). "Producción y caracterización de haces de cúmulos de carbono supersónicos". Journal of Chemical Physics . 81 (7): 3322. Bibcode : 1984JChPh..81.3322R . doi : 10.1063/1.447994 .
  16. 1 2 3 Kroto, HW; Health, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (1985). " C60 : buckminsterfullereno".Nature.318(6042):162–163.Bibcode:1985Natur.318..162K.doi:10.1038/318162a0.S2CID4314237. 
  17. 1 2 3 4 Dresselhaus, MS ; Dresselhaus, G.; Eklund, PC (1996). Ciencia de los fullerenos y los nanotubos de carbono . San Diego, CA: Academic Press. ISBN 978-012-221820-0.
  18. Herbig, E. (1975). "Las bandas interestelares difusas. IV – la región 4400-6850 A". Astrophys. J. 196 : 129. Bibcode : 1975ApJ...196..129H . doi : 10.1086/153400 .
  19. Leger, A.; d'Hendecourt, L.; Verstraete, L.; Schmidt, W. (1988). "Candidatos notables para el portador de las bandas interestelares difusas: C + 60 y otros iones de carbono poliédricos". Astron. Astrophys . 203 (1): 145. Bibcode : 1988A & A...203..145L .
  20. Dietz, TG; Duncan, MA; Powers, DE; Smalley, RE (1981). "Producción láser de haces de cúmulos metálicos supersónicos". J. Chem. Phys . 74 (11): 6511. Bibcode : 1981JChPh..74.6511D . doi : 10.1063/1.440991 .
  21. Krätschmer, W.; Fostiropoulos, K.; Huffman, DR (1990). "Búsqueda de los espectros UV e IR de C60 en Polvo de carbono producido en laboratorio".Objetos polvorientos en el universo. Vol. 165. Dordrecht: Springer Netherlands. págs.89–93.doi:10.1007/978-94-009-0661-7_11.ISBN  978-94-010-6782-9.
  22. Krätschmer, W. (1990). "Los espectros de absorción infrarroja y ultravioleta del polvo de carbono producido en laboratorio: evidencia de la presencia del C60 moléculas".Chemical Physics Letters.170(2–3):167–170.Bibcode:1990CPL...170..167K.doi:10.1016/0009-2614(90)87109-5.
  23. 1 2 "Buckminsterfullereno: Molécula del mes" . chm.bris.ac.uk. Enero de 1997. Archivado del original el 27 de febrero de 2021.
  24. Krätschmer, W.; Cordero, Lowell D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, Donald R. (1990). " C sólida60 : Una nueva forma de carbono".Nature.347(6291):354–358.Bibcode:1990Natur.347..354K.doi:10.1038/347354a0.S2CID4359360. 
  25. "¿Qué es una cúpula geodésica?" . Colección R. Buckminster Fuller: Arquitecto, teórico de sistemas, diseñador e inventor . Universidad de Stanford. 6 de abril de 2017. Archivado del original el 12 de enero de 2020. Consultado el 10 de junio de 2019 .
  26. Girolami, GS; Rauchfuss, TB; Angelici, RJ (1999). Síntesis y técnicas en química inorgánica . Mill Valley, CA: University Science Books. ISBN 978-0935702484.
  27. Katz 2006 , págs. 369–370 
  28. Shriver; Atkins (2010). Química inorgánica (Quinta ed.). Nueva York: WH Freeman. pág. 356. ISBN   978-0-19-923617-6.
  29. Katz 2006 , pág. 364 
  30. Katz 2006 , pág. 374 
  31. Arndt, Markus; Nairz, Olaf; Vos-Andreae, Julián; Keller, Claudia; Van Der Zouw, Gerbrand; Zeilinger, Antón (1999). "Dualidad onda-partícula de C60 ".Nature.401(6754):680–682.Bibcode:1999Natur.401..680A.doi:10.1038/44348.PMID18494170.S2CID4424892.  
  32. Lee, Chris (21 de julio de 2020). «Dualidad onda-partícula en acción: las grandes moléculas surfean en sus propias olas» . Ars Technica . Archivado del original el 26 de septiembre de 2021. Consultado el 26 de septiembre de 2021 .
  33. Beck, Mihály T.; Mandi, Géza (1997). "Solubilidad de C60 ".Fullerenos, nanotubos y nanoestructuras de carbono.5(2):291–310.doi:10.1080/15363839708011993.
  34. Bezmel'nitsyn, VN; Eletskii, AV; Okun', MV (1998). "Fullerenos en soluciones". Physics-Uspekhi . 41 (11): 1091– 1114. Bibcode : 1998PhyU...41.1091B . doi : 10.1070/PU1998v041n11ABEH000502 . S2CID 250785669 . 
  35. Ruoff, RS; Tse, Doris S.; Malhotra, Ripudaman; Lorents, Donald C. (1993). "Solubilidad del fullereno ( C60 ) en una variedad de disolventes".Journal of Physical Chemistry.97(13):3379–3383.Bibcode:1993JPhCh..97.3379R.doi:10.1021/j100115a049.
  36. Talyzin, AV (1997). "Transición de fase C 60 −C 60 *4C 6 H 6 en benceno líquido". Journal of Physical Chemistry B . 101 (47): 9679– 9681. doi : 10.1021/jp9720303 .
  37. Talyzin, AV; Engström, I. (1998). "C70 en soluciones de benceno, hexano y tolueno". Journal of Physical Chemistry B . 102 (34): 6477– 6481. Bibcode : 1998JPCB..102.6477T . doi : 10.1021/jp9815255 .
  38. 1 2 Katz 2006 , pág. 372 
  39. Katz 2006 , pág. 361 
  40. Katz 2006 , pág. 379 
  41. Katz 2006 , pág. 381 
  42. 1 2 Reed, Christopher A.; Bolskar, Robert D. (2000). "Aniones de fullereno discretos y cationes de fullereno" . Chemical Reviews . 100 (3): 1075– 1120. Bibcode : 2000ChRv..100.1075R . doi : 10.1021/cr980017o . PMID 11749258. S2CID 40552372 .  
  43. 1 2 3 4 5 6 Catherine E. Housecroft; Alan G. Sharpe (2008). «Capítulo 14: Los elementos del grupo 14». Química Inorgánica (3.ª ed.). Pearson. ISBN  978-0-13-175553-6.
  44. 1 2 Jonathan W. Steed y Jerry L. Atwood (2009). Química supramolecular (2.ª ed.). Wiley. ISBN  978-0-470-51233-3.
  45. Rodríguez-Fortea, Antonio; Balch, Alan L.; Poblet, Josep M. (2011). "Metalofullerenos endoédricos: una asociación única anfitrión-invitado". Química. Soc. Rdo . 40 (7): 3551–3563 . doi : 10.1039/C0CS00225A . PMID 21505658 . 
  46. Szwacki, Nevill; Sadrzadeh, Arta; Yakobson, Boris (2007). "B80 Fullerene: An Ab Initio Prediction of Geometry, Stability, and Electronic Structure". Physical Review Letters . 98 166804. doi : 10.1103/PhysRevLett.98.166804 .Fe de erratas: Gonzalez Szwacki, Nevill; Sadrzadeh, Arta; Yakobson, Boris I. (2008). "B 80 Fullereno: una predicción ab initio de geometría, estabilidad y estructura electrónica". Physical Review Letters . 100 159901. doi : 10.1103/PhysRevLett.100.159901 .
  47. 1 2 Palivela, Ananya (3 de junio de 2026). "Introducción a los buckybolas de boro" . Chemical & Engineering News . American Chemical Society . doi : 10.47287/cen.485651.newsarticle . Recuperado el 10 de junio de 2026 .
  48. 1 2 Choi, Hyun Wook; Zhang, Yang-Yang; Kahraman, Deniz; Xu, Cong-Qiao; Gao, Han-Wen; Li, junio; Wang, Lai-Sheng (22 de mayo de 2026). "Boro buckminsterfullereno". Ciencia Química . doi : 10.1039/D6SC02674E .
  49. Briggs, Frances (3 de junio de 2026). "Se observa finalmente el equivalente de boro del buckminsterfullereno tras décadas de investigación" . Chemistry World . Royal Society of Chemistry . Consultado el 10 de junio de 2026 .
  50. Universidad de Brown (10 de junio de 2026). "La 'buckybola' de boro de 80 átomos finalmente se convierte en protagonista de la nanotecnología" . Phys.org . Consultado el 10 de junio de 2026 .
  51. Ryuichi, Mitsumoto (1998). "Estudio de las estructuras electrónicas y los enlaces químicos de los fullerenos fluorados". J. Phys. Chem. A . 102 (3): 552– 560. Bibcode : 1998JPCA..102..552M . doi : 10.1021/jp972863t .
  52. ^ Shang, Yuchen; Liu, Zhaodong; Dong, Jiajun; Yao, Mingguang; Yang, Zhenxing; Li, Quanjun; Zhai, Chunguang; Shen, Fangren; Hou, Xuyuan; Wang, Lin; Zhang, Nianqiang (noviembre de 2021). "Carbón amorfo a granel ultraduro procedente de fullereno colapsado" . Naturaleza . 599 (7886): 599– 604. Bibcode : 2021Natur.599..599S . doi : 10.1038/s41586-021-03882-9 . ISSN 1476-4687 . PMID 34819685 . S2CID 244643471 . Archivado desde el original el 26 de noviembre de 2021 . Consultado el 26 de noviembre de 2021 .   
  53. 1 2 3 Taylor, Roger; Parsons, Jonathan P.; Avent, Anthony G.; Rannard, Steven P.; Dennis, T. John; Hare, Jonathan P.; Kroto, Harold W.; Walton, David RM (23 de mayo de 1991). "Degradación de C60 por la luz" (PDF) . Nature . Vol. 351. 
  54. 1 2 Grohn, Kristopher J. "Graduado en informática lidera investigación" . WeyburnReview . Archivado del original el 17 de abril de 2021. Recuperado el 17 de abril de 2021 .
  55. 1 2 3 4 Grohn, Kristopher J.; et al. "El C60 en el aceite de oliva causa toxicidad dependiente de la luz" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 15 de abril de 2021. Recuperado el 15 de abril de 2021 . 
  56. Shipkowski, KA; Sanders, JM; McDonald, JD; Walker, NJ; Waidyanatha, S. (2019). "Disposición del fullereno C60 en ratas tras la administración intratraqueal o intravenosa" . Xenobiotica ; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 49 (9): 1078– 1085. doi : 10.1080/00498254.2018.1528646 . PMC 7005847. PMID 30257131 .  
  57. Grohn KJ, Moyer BS, Moody KJ (2021). "El C60 en el aceite de oliva causa toxicidad dependiente de la luz y no prolonga la vida útil en ratones" . GeroScience . 49 ( 2): 579– 591. doi : 10.1007/s11357-020-00292-z . PMC 8110650. PMID 33123847 .  
  58. Hui M, Jia X, Shi M (2023). "Efectos antiinflamatorios y antioxidantes del C60 liposoluble a nivel celular, molecular y en el organismo completo" . Journal of Inflammation Research . 16 : 83–89 . doi : 10.2147/JIR.S386381 . PMC 8110650. PMID 36643955 .  

Bibliografía

  • Katz, EA (2006). «Películas delgadas de fullereno como material fotovoltaico» . En Sōga, Tetsuo (ed.). Materiales nanoestructurados para la conversión de energía solar . Elsevier. pp. 361–443 . ISBN  978-0-444-52844-5.

Lecturas adicionales

  • Kroto, HW; Heath, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (noviembre de 1985). "C 60 : Buckminsterfullereno". Nature . 318 (14): 162– 163. Bibcode : 1985Natur.318..162K . doi : 10.1038/318162a0 . S2CID 4314237 . – describiendo el descubrimiento original del C 60
  • Hebgen, Peter; Goel, Anish; Howard, Jack B.; Rainey, Lenore C.; Vander Sande, John B. (2000). "Fullerenos y nanoestructuras en llamas de difusión" (PDF) . Actas del Instituto de Combustión . 28 : 1397–1404 . CiteSeerX 10.1.1.574.8368 . doi : 10.1016/S0082-0784(00)80355-0 . – informe que describe la síntesis de C60 con investigación sobre combustión publicada en 2000 en el 28º Simposio Internacional sobre Combustión
  • Historia del descubrimiento del C 60 llevada a cabo por el Departamento de Química de la Universidad de Bristol.
  • Breve descripción general del buckminsterfullereno según la Universidad de Wisconsin-Madison.
  • Un informe del Ming Kai College que detalla las propiedades del buckminsterfullereno.
  • El artículo de Donald R. Huffman y Wolfgang Krätschmer relativo a la síntesis de C60 enNature, publicado en 1990
  • Una descripción detallada de C60 por el Laboratorio Nacional de Oak Ridge
  • Un artículo sobre el buckminsterfullereno en la enciclopedia científica Connexions.
  • Amplios datos estadísticos recopilados por la Universidad de Sussex sobre las propiedades cuantitativas numéricas del buckminsterfullereno.
  • Un portal web dedicado al buckminsterfullereno, creado y respaldado por la Universidad de Bristol.
  • Otro portal web dedicado al buckminsterfullereno, creado y respaldado por el Departamento de Química de la Universidad de Bristol.
  • Un breve artículo dedicado íntegramente a C60 y su descubrimiento, estructura, producción, propiedades y aplicaciones.
  • Artículo completo de la Sociedad Química Estadounidense sobre el buckminsterfullereno.
  • El buckminsterfullereno en la Tabla Periódica de Vídeos (Universidad de Nottingham)