Hispanopedia WikiButafenacil es el nombre común de la ISO [3] para un compuesto orgánico de la clase química de las pirimidinedionas que se utiliza como herbicida . Actúa inhibiendo la enzima protoporfirinógeno oxidasa para controlar las malezas de hoja ancha y algunas gramíneas en cultivos como los cereales y la canola .
Historia
En 1985, los químicos de la filial Dr. R. Maag de Hoffmann-La Roche presentaron patentes para derivados de uracilo que tenían actividad herbicida. [4] En 1990, los intereses agroquímicos de Maag se vendieron a Ciba-Geigy [5] y el trabajo continuó para optimizar esta área de actividad biológica . En 1993 se publicó una patente que reivindicaba derivados de ésteres específicos, incluido el butafenacil. [6] Este se desarrolló para el mercado con el número de código CGA276854 y se lanzó en 2001. [1] [7] En ese momento, otras fusiones en la industria significaron que el producto era suministrado por Syngenta [8] con marcas comerciales que incluían B Power. [9]
Síntesis
Como se describe en la patente de Ciba-Geigy, el paso clave en la preparación del butafenacil implicó la reacción entre un isocianato de fenilo y una amina . El 2-cloro-5-isocianato-benzoato de etilo y el 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonato de etilo se hicieron reaccionar en presencia de una base para formar un intermedio de urea sustituida que se ciclizó a la pirimidinediona, como se muestra. Otras transformaciones químicas estándar generaron el producto final. [6]
Mecanismo de acción
El butafenacil actúa inhibiendo la protoporfirinógeno IX oxidasa (PPO), lo que impide la formación de clorofila y da lugar a la acumulación de protoporfirina IX, que es un potente fotosensibilizador . Esto activa el oxígeno, lo que provoca la peroxidación lipídica con una rápida pérdida de la integridad y la función de la membrana. Los efectos visibles en las plantas enteras son la clorosis y la necrosis . [7] [10]
La clase de resistencia a herbicidas HRAC del butafenacil es Grupo G, (Aus), E (Global), 14 (Numérico). [11] [12]
Uso
El butafenacil está registrado para su uso en Australia , [9] [13] Argentina, Brasil, Japón y Tailandia, pero actualmente no en la Unión Europea ni en los EE. UU., aunque recibió aprobación condicional allí en 2003. [1] [14]
El herbicida controla malezas anuales y perennes de hoja ancha y algunas gramíneas. Tiene poca selectividad, por lo que suele aplicarse antes de sembrar las semillas del cultivo. Es eficaz en post-emergencia en una amplia gama de especies, incluidas Arctotheca calendula , Avena fatua , Bidens pilosa , Boerhavia diffusa , Brassica napus , Brassica tournefortii , Bromus diandrus , Capsella bursa-pastoris , Carthamus lanatus , Chenopodium album , Chenopodium pumilio , Cirsium acaule , Echinochloa. crus-galli , Emex australis , Erodium botrys , Erodium cicutarium , Festuca arundinacea , Hordeum leporinum , Hypochaeris radicata , Lamium amplexicaule , Lolium rigidum , Lupinus angustifolius , Malva parviflora , Medicago sativa , Modiola caroliniana , Panicum capillare , Panicum efuso , Phalaris paradoxa , Polygonum aviculare , Portulaca oleracea , Raphanus raphanistrum , Rapistrum rugosum , Rumex acetosella , Rumex crispus , Salvia reflexa , Sisymbrium orientale , Sonchus oleraceus , Tribulus terrestris , Urochloa panicoides , Urtica urens , Vicia sativa y Vulpia bromoides . El producto se utiliza normalmente en dosis de aplicación de 10 g de ia por hectárea, a menudo en combinación con otros herbicidas como el paraquat y el glifosato en la siembra directa de cereales y canola. [9]
Seguridad humana
La DL50 del butafenacil es superior a 5000 mg/kg ( ratas, oral), lo que significa que tiene baja toxicidad por ingestión oral. [1] Se ha revisado la toxicidad de los inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa. [15]
Referencias
- ^ abcd Base de datos de propiedades de pesticidas. "Butafenacil". Universidad de Hertfordshire.
- ^ "Butafenacil". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 17 de marzo de 2021 .
- ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas: butafenacil". BCPC .
- ^ Patente estadounidense 4746352, Wenger J. & Winternitz P., "Ésteres y sales de 3-(5-carboxi-4-fenil-sustituido)-(tio) uracilo", expedida el 24 de mayo de 1988, asignada a Hoffmann-La Roche Inc.
- ^ "Historia de Ciba-Geigy Ltd." fundinguniverse.com . Consultado el 18 de marzo de 2021 .
- ^ Patente estadounidense 5183492, Suchy M.; Winternitz P. y Zeller M., "3-ariluracilos herbicidas", expedida el 2 de febrero de 1993, asignada a Ciba-Geigy Ag
- ^ ab Selby, Thomas P.; Ruggiero, Marc; Hong, Wonpyo; Travis, D. Andrew; Satterfield, Andrew D.; Ding, Amy X. (2015). "Herbicidas de éster acetal de N-fenoxifeniluracilo inhibidores de PPO de amplio espectro". Descubrimiento y síntesis de productos para la protección de cultivos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 1204. págs. 277–289. doi :10.1021/bk-2015-1204.ch020. ISBN 9780841231023.
- ^ "Syngenta comienza a cotizar en la Bolsa de Nueva York". PRNewsWire . 13 de noviembre de 2000. Archivado desde el original el 30 de junio de 2015 . Consultado el 18 de marzo de 2021 .
- ^ abc "Herbicida B Power". syngenta.com.au . Consultado el 18 de marzo de 2021 .
- ^ Theodoridis, George (2016). "Herbicidas inhibidores de la protoporfirinógeno-IX-oxidasa que contienen ácido carboxílico". Clases de compuestos carboxílicos bioactivos: productos farmacéuticos y agroquímicos . págs. 347–356. doi :10.1002/9783527693931.ch26. ISBN 9783527339471.
- ^ "Búsqueda de clasificación de herbicidas en Australia". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas .
- ^ "LISTA MAESTRA DE CLASIFICACIÓN DE MOA DE HERBICIDAS GLOBAL HRAC 2024". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas .
- ^ "Productos químicos agrícolas y veterinarios" (PDF) . Gaceta de la Mancomunidad de Australia . 2 . Autoridad Australiana de Plaguicidas y Medicamentos Veterinarios: 8. 2019-01-29 . Consultado el 2021-03-17 .
- ^ Tompkins, J (29 de septiembre de 2003). "Butafenacil technical" (PDF) . www3.epa.gov . Consultado el 19 de marzo de 2021 .
- ^ Dayan, Franck E.; Duke, Stephen O. (2010). "Herbicidas inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa". Manual de toxicología de pesticidas de Hayes . págs. 1733-1751. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00081-1. ISBN . 9780123743671.
